2-dicyanomethylthiophene | 155653-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-dicyanomethylthiophene
• 英文别名: 2-(thiophen-2-yl)malononitrile；2-Thiophen-2-ylpropanedinitrile
• CAS: 155653-32-0
• 化学式: C₇H₄N₂S
• 分子量: 148.188
• InChiKey: XGFPEOLAQHGOOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dicyanomethylthiophene 在 乙酸酐 、 lead dioxide 、 β-丙氨酸 作用下， 生成 2-{5-[2,3-Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienylidene)-cyclopropylidene]-5H-thiophen-2-ylidene}-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel electron acceptors for organic conductors: 1,2-bis(p-benzoquino)-3-[2-(dicyanomethylene)-2,5-thienoquino]cyclopropane derivatives

  摘要：

  标题[3]辐射烯衍生物具有 2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢噻吩（噻吩-TCNQ）和三（对苯并喹基）环丙烷的混合结构，并在两步单电子还原过程中产生稳定的自由基阴离子和二阴离子。

  DOI：

  10.1039/c39940000519
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 丙二腈 在 sodium hydride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2-dicyanomethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Structures, and Spectroscopic Properties of Push-Pull Heteroquinoid Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10848

文献信息

• Chromophoric compounds and process for their preparation
  申请人：Siemens Aktiengesellschaft

  公开号：US06284889B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  The invention relates to chromophoric NLO-active compounds of the general formula and to a process for preparing such compounds. The compounds according to the invention can be used for preparing NLO-active polymers and thus for constructing electrooptical and photonic components.

  该发明涉及一般公式的色团NLO活性化合物以及制备这种化合物的方法。根据该发明的化合物可用于制备NLO活性聚合物，从而用于构建电光和光子组件。
• Polyadducts produced from nonlinear-optically active copolymers and polymerizable nonlinear-optically active monomers
  申请人：Siemens Aktiengesellschaft

  公开号：US20010053818A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  The present invention relates to nonlinear-optically active copolymers which are composed of a chromophore acrylate, a glycidyl-functional acrylate, and a further acrylate unit, and to polyadducts produced from them by crosslinking with a carboxyl-functional polyester. The nonlinear-optical copolymers of the present invention, and the polyadducts prepared from them, possess an orientation stability in the crosslinked state, and a thermal stability, which makes them highly suitable for producing electrooptical and photonic components.

  本发明涉及由色团丙烯酸酯、环氧基丙烯酸酯和另一丙烯酸酯单元组成的非线性光学活性共聚物，以及通过与羧基功能聚酯交联而产生的聚加物。本发明的非线性光学共聚物以及由其制备的聚加物，在交联状态下具有取向稳定性和热稳定性，使其非常适合用于制造电光和光子元件。
• Push–pull systems bearing a quinoid/aromatic thieno[3,2-b]thiophene moiety: synthesis, ground state polarization and second-order nonlinear properties
  作者：A. Belén Marco、Raquel Andreu、Santiago Franco、Javier Garín、Jesús Orduna、Belén Villacampa、Beatriz E. Diosdado、Juan T. López Navarrete、Juan Casado

  DOI：10.1039/c3ob41278d

  日期：——

  first time the reactivity of this system towards aldehydes. Their ground state polarization and linear and second-order nonlinear optical (NLO) properties have been determined by a combined experimental and theoretical study, and compared to those of analogous compounds featuring an aromatic thienothiophene unit. Due to the gaining of aromaticity, quinoid systems have been found to display more polarized

  已经合成了以醌型形式 带有2-二氰基亚甲基噻吩并[3,2- b ]噻吩部分的发色团，这是首次探索该体系对醛的反应性。通过结合实验和理论研究，确定了它们的基态极化以及线性和二阶非线性光学（NLO）特性，并将其与具有芳香族噻吩并噻吩单元的类似化合物进行了比较。由于获得了芳香性，已发现醌类系统相对于其芳香族对应物显示出更多的极化电子基态和更高的NLO响应。
• Polarization, second-order nonlinear optical properties and electrochromism in 4H-pyranylidene chromophores with a quinoid/aromatic thiophene ring bridge
  作者：A. Belén Marco、Paula Mayorga Burrezo、Laura Mosteo、Santiago Franco、Javier Garín、Jesús Orduna、Beatriz E. Diosdado、Belén Villacampa、Juan T. López Navarrete、Juan Casado、Raquel Andreu

  DOI：10.1039/c4ra12791a

  日期：——

  between compounds that only differ in the character (quinoid or aromatic) of the thiophene unit shows a more efficient ICT for the quinoid thiophene-containing chromophore, which influences the second-order NLO response. Furthermore, the thienyl ring has been also found to play a significant role in the ICT process for the analogous aromatic derivative.

  制备了推挽系统，其中原芳香族的4 H-吡喃亚基电子供体通过作为电子继电器的一部分的喹啉噻吩与二氰基亚甲基受体共轭，并且已将其性能与母体化合物的性能进行了比较。具有芳族噻吩部分。不同的实验技术（X射线衍射，1 H NMR，IR，拉曼，紫外可见，循环伏安法，光谱电化学和NLO测量）与理论计算相结合已用于发色团的研究。quinoidal衍生物虽然是中性的，但显示出强烈的极化结构，具有正的μβ值和分子内电荷转移（ICT）在加长π间隔物时逐渐增加。仅在噻吩单元的特征（喹啉或芳族）方面不同的化合物之间的比较显示，含醌噻吩的生色团的信息通信技术效率更高，这会影响二阶NLO反应。此外，还发现噻吩基环在ICT过程中对于类似的芳族衍生物起着重要的作用。
• Small molecular thienoquinoidal dyes as electron donors for solution processable organic photovoltaic cells
  作者：Mei-Ju Su、Jin-Hua Huang、Li-Peng Zhang、Qian-Qian Zhang、Chuan-Lang Zhan、Xue-Qin Zhou、Lian-Ming Yang、Yanlin Song、Ke-Jian Jiang

  DOI：10.1039/c5ra15956c

  日期：——

  Two small molecular quinoidal thiophene dyes, featuring low molecular weight, high molar extinction coefficient, and narrow band-gap, have been synthesized as donors for organic photovoltaic cells, giving a best power conversion efficiency of 5.12%.

  两种小分子喹诺啉噻吩染料作为有机光伏电池的给体，具有低分子量、高摩尔消光系数和窄带隙，已经合成，最佳的功率转换效率为5.12%。