2,4-dichloro-N-phenylpyrimidin-5-carboxamide | 1099657-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-N-phenylpyrimidin-5-carboxamide
• 英文别名: 2,4-dichloro-N-phenylpyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 1099657-22-3
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N₃O
• 分子量: 268.102
• InChiKey: ALKDJYVTIUINTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-N-phenylpyrimidin-5-carboxamide 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-chloro-1-methyl-N-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR USE IN PREVENTING OR TREATING CANCER, AUTOIMMUNE DISEASE AND BRAIN DISEASE CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR UTILISATION DANS LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DU CANCER, D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE ET D'UNE MALADIE DU CERVEAU CONTENANT CEUX-CI EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF

  摘要：

  本发明涉及一种吡唑并嘧啶衍生物，其制备方法以及包含该衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗癌症、自身免疫病和脑病。本发明的吡唑并嘧啶衍生物展现出卓越的布鲁顿酪氨酸激酶抑制活性，因此可以有效地用作预防或治疗癌症、自身免疫病和帕金森病的药物组合物。

  公开号：

  WO2018208132A1
• 作为产物：
  描述：

  脲嘧啶-5-羧酸 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,4-dichloro-N-phenylpyrimidin-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR USE IN PREVENTING OR TREATING CANCER, AUTOIMMUNE DISEASE AND BRAIN DISEASE CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR UTILISATION DANS LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DU CANCER, D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE ET D'UNE MALADIE DU CERVEAU CONTENANT CEUX-CI EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF

  摘要：

  本发明涉及一种吡唑并嘧啶衍生物，其制备方法以及包含该衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗癌症、自身免疫病和脑病。本发明的吡唑并嘧啶衍生物展现出卓越的布鲁顿酪氨酸激酶抑制活性，因此可以有效地用作预防或治疗癌症、自身免疫病和帕金森病的药物组合物。

  公开号：

  WO2018208132A1

文献信息

• Pyrazolopyrimidine derivatives, preparation method thereof, and pharmaceutical composition for use in preventing or treating cancer, autoimmune disease and brain disease containing the same as an active ingredient
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US11084824B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention relates to a pyrazolopyrimidine derivative, a preparation method thereof and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient for the prevention or treatment of cancer, autoimmune disease and brain disease. The pyrazolopyrimidine derivative of the present invention exhibits excellent Bruton's tyrosine kinase inhibition activity, so that it can be effectively used as a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of cancer, autoimmune disease and Parkinson's disease.

  本发明涉及一种吡唑嘧啶衍生物、其制备方法以及以其为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗癌症、自身免疫性疾病和脑部疾病。本发明的吡唑嘧啶衍生物具有优异的布鲁顿酪氨酸激酶抑制活性，因此可以有效地用作预防或治疗癌症、自身免疫性疾病和帕金森病的药物组合物。
• Identification and optimization of N3,N6-diaryl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3,6-diamines as a novel class of ACK1 inhibitors
  作者：David J. Kopecky、Xiaolin Hao、Yi Chen、Jiasheng Fu、XianYun Jiao、Juan C. Jaen、Mario G. Cardozo、Jinsong Liu、Zhulun Wang、Nigel P.C. Walker、Holger Wesche、Shyun Li、Ellyn Farrelly、Shou-Hua Xiao、Frank Kayser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.092

  日期：2008.12

  A new series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3,6-diamines was designed and synthesized as potent and selective inhibitors of the nonreceptor tyrosine kinase, ACK1. These compounds arose from efforts to rigidify an earlier series of N-aryl pyrimidine-5-carboxamides. The synthesis and structure-activity relationships of this new series of inhibitors are reported. The most promising compounds were also profiled for their pharmacokinetic properties.
• PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR USE IN PREVENTING OR TREATING CANCER, AUTOIMMUNE DISEASE AND BRAIN DISEASE CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US20200199129A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to a pyrazolopyrimidine derivative, a preparation method thereof and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient for the prevention or treatment of cancer, autoimmune disease and brain disease. The pyrazolopyrimidine derivative of the present invention exhibits excellent Bruton's tyrosine kinase inhibition activity, so that it can be effectively used as a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of cancer, autoimmune disease and Parkinson's disease.
• US7504396B2
  申请人：——

  公开号：US7504396B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• PYRIMIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：[en]ACRIVON THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2024145505A1

  公开（公告）日：2024-07-04

  Pyrimidinyl compounds of formula I: (I), for use in methods of inhibiting Wee 1 A kinase.