3-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-4H-chromen-4-one | 109471-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2'-Naphthyl)-3-hydroxychromone；3-hydroxy-2-naphthalen-1-ylchromen-4-one
• CAS: 109471-78-5
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: JHYDPZGBIJCVRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-4H-chromen-4-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 以73%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-4H-chromen-4-one-3-O-2,3,4,6-O-tetraacetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3- O-黄酮醇苷作为胆碱酯酶抑制剂的合成，构效关系及分子对接研究

  摘要：

  这项研究工作的主要目的是制备天然存在的3- O-黄酮醇糖苷的易溶合成类似物，然后研究各种取代基对合成化合物生物学特性的影响。在这种情况下，已经有效地设计，合成和表征了一系列不同取代的3- O-黄酮醇糖苷。红外，1 H，13 C NMR和ESI-MS光谱技术明确证实了合成分子的结构。还通过X射线衍射分析来分析化合物22的结构。对所有合成化合物（21 – 30）进行了体外评估对胆碱酯酶的抑制潜力。结果表明，大多数衍生物是乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的有效抑制剂，IC 50值的程度不同。为了探索它们与AChE和BChE酶活性口袋的结合行为，分子对接研究进一步鼓励了实验结果。实验和理论结果是相互平行的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.050
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过调节MicroRNA的生物合成作为Pin1抑制剂抑制肝细胞癌的prenylated黄酮醇衍生物的发现。

  摘要：

  肽脯氨酰顺-反异构酶中Pin1在人类癌症的发展至关重要的作用。最近，我们披露了Pin1调节miRNA的生物发生，miRNA在HCC中异常表达并促进HCC进展，表明Pin1在HCC治疗中的治疗作用。在此，7-（苄氧基）-3,5-二羟基-2-（4-甲氧基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4H-铬-4--1（AF-39）被鉴定为新型的Pin1抑制剂。生化试验表明，AF-39有效抑制中Pin1活性，其IC 50的1.008μ值米，并且还显示中肽基脯氨酰异构酶对中Pin1高选择性。此外，AF‐39以剂量和时间依赖性方式显着抑制HCC细胞的细胞增殖。从机制上讲，AF-39调节XPO5的亚细胞分布并增加HCC细胞中miRNA的生物发生。这项工作为HCC治疗提供了有希望的先导化合物，突出了基于miRNA的疗法对人类癌症的治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201801461

文献信息

• Synthesis and effects on cell viability of flavonols and 3-methyl ether derivatives on human leukemia cells
  作者：Olga Burmistrova、María Teresa Marrero、Sara Estévez、Isabel Welsch、Ignacio Brouard、José Quintana、Francisco Estévez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.010

  日期：2014.9

  Flavonoids are polyphenolic compounds which display an array of biological activities and are considered potential antitumor agents. Here we evaluated the antiproliferative activity of selected synthetic flavonoids against human leukemia cell lines. We found that 4′-bromoflavonol (flavonol 3) was the most potent. This compound inhibited proliferation in a concentration-dependent manner, induced apoptosis

  类黄酮是多酚化合物，具有多种生物活性，被认为是潜在的抗肿瘤药。在这里，我们评估了选定的合成类黄酮对人类白血病细胞系的抗增殖活性。我们发现4'-溴黄酮醇（黄酮醇3）是最有效的。该化合物以浓度依赖性的方式抑制增殖，诱导细胞凋亡，并在S期阻断细胞周期进程。发现细胞死亡与多种胱天蛋白酶的裂解和激活，丝裂原激活的蛋白激酶途径的激活以及与肿瘤坏死因子相关的两个死亡受体（死亡受体4和死亡受体5）的上调相关。凋亡诱导配体。此外，与单一治疗相比，使用4'-溴黄酮醇和TRAIL的联合治疗导致细胞毒性增加。这些结果为进一步探索该组合在癌症治疗中的潜在应用提供了基础。
• METHOD FOR ANALYSIS OF MOLECULES
  申请人：Pacific Biosciences Of California, Inc.

  公开号：EP3415641A1

  公开（公告）日：2018-12-19

  The present invention relates to optical confinements, method of preparing and methods of using them for analyzing molecules and/or monitoring chemical reactions. The apparatus and methods embodied in the present invention are particularly useful for high-throughput and low-cost single-molecular analysis.

  本发明涉及用于分析分子和/或监测化学反应的光学封闭装置、制备方法和使用方法。本发明所体现的装置和方法尤其适用于高通量和低成本的单分子分析。
• Enzymatic nucleic acid synthesis: compositions and methods for altering monomer incorporation fidelity
  申请人：——

  公开号：US20030134807A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  Nucleotide triphosphate probes containing a molecular and/or atomic tag on a a &ggr; and/or &bgr; phosphate group and/or a base moiety having a detectable property are disclosed, and kits and method for using the tagged nucleotides in sequencing reactions and various assay. Also, phosphate and polyphosphate molecular fidelity altering agents are disclosed.

  本发明公开了含有分子和/或原子标记的三磷酸核苷酸探针（标记在一个&ggr;和/或&bgr;磷酸基团和/或具有可检测特性的碱基上），以及在测序反应和各种检测中使用标记核苷酸的试剂盒和方法。此外，还公开了磷酸和多磷酸分子保真度改变剂。
• Arrays of optical confinements and uses thereof
  申请人：Turner Stephen

  公开号：US20060061754A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to optical confinements, methods of preparing and methods of using them for analyzing molecules and/or monitoring chemical reactions. The apparatus and methods embodied in the present invention are particularly useful for high-throughput and low-cost single-molecular analysis.

  本发明涉及用于分析分子和/或监测化学反应的光学封闭装置、制备方法和使用方法。本发明所体现的装置和方法尤其适用于高通量和低成本的单分子分析。
• Apparatus and method for analysis of molecules
  申请人：Turner Stephen

  公开号：US20060061755A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to optical confinements, methods of preparing and methods of using them for analyzing molecules and/or monitoring chemical reactions. The apparatus and methods embodied in the present invention are particularly useful for high-throughput and low-cost single-molecular analysis.

  本发明涉及用于分析分子和/或监测化学反应的光学封闭装置、制备方法和使用方法。本发明所体现的装置和方法尤其适用于高通量和低成本的单分子分析。