N-(4-pentynoyl)pyrrole | 105763-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(4-pentynoyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(1H-Pyrrol-1-yl)pent-4-yn-1-one；1-pyrrol-1-ylpent-4-yn-1-one
• CAS: 105763-02-8
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: HBCXFNZEIQHYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-1-butyn-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 N-(4-pentynoyl)pyrrole 在 η5-cyclopentadienylbis(ethene)cobalt 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 以25%的产率得到(4R,12R)-6-propan-2-yl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,5,7-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloaddition of Alkynyl Boronates to Indole and Pyrrole Double Bonds

  摘要：

  复合物 [CpCo(C2H4)2] 可促进硼烷与 N-(4-戊炔酰基)吲哚和吡咯的 [2+2+2] 环加成反应，从而有选择性地生成杂环融合的硼环己二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077950
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-pentynoic chloride 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHEPPARD G. S.; VOLLHARDT K. P. C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5496-5498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SHEPPARD G. S.; VOLLHARDT K. P. C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5496-5498
  作者：SHEPPARD G. S.、 VOLLHARDT K. P. C.

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloaddition of Alkynyl Boronates to Indole and Pyrrole Double Bonds
  作者：K. Vollhardt、Sabine Amslinger、Corinne Aubert、Vincent Gandon、Max Malacria、Elisa Paredes

  DOI：10.1055/s-2008-1077950

  日期：——

  The complex [CpCo(C2H4)2] facilitates the [2+2+2] cycloaddition of borylalkynes to N-(4-pentynoyl)indole and -pyrrole to furnish heterocyclofused borylcyclohexadienes regioselectively.

  复合物 [CpCo(C2H4)2] 可促进硼烷与 N-(4-戊炔酰基)吲哚和吡咯的 [2+2+2] 环加成反应，从而有选择性地生成杂环融合的硼环己二烯。