(2R,3R)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol | 753452-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-allyloxiran-2-yl]methanol；[(2R,3S)-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 753452-06-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: YOVZDDKWHHGULM-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氟化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到(2R,3S)-3-fluoro-5-hexen-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  3-取代的（叠氮基，酰硫基，氯或氟）-2,3-二脱氧-D-赤-戊糖和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖的合成

  摘要：

  由（3 R，4 R）-1,1-二乙氧基-3,4-环氧戊烷-5-醇对映体选择性合成3-取代的和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖，（3 R，4 R） -1,1-二乙氧基-3,4-环氧--3-甲基戊烷-5-醇和（2 R，3 R）-2,3-环氧-5-己烯-1-醇被报道。关键步骤是用Ti（O - Pr）3 X类试剂裂解环氧乙烷环，然后将无环缩醛选择性环化为呋喃糖苷。氟化与复合物钛（IV）的异-propoxide -钛（IV），氟化提供3-氟-2,3-二脱氧D-的对映选择性合成赤-戊糖和3-氟-3-甲基-2,3-二脱氧-D-赤型-戊糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85335-7
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-hexa-2,5-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以88%的产率得到(2R,3R)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Phostriecin，鸟苷和其类似物的C1-C7和C6-C22片段的立体选择性合成

  摘要：

  我们设计了一条融合途径，用于合成鬼臼毒素的关键片段（C1-C7和C6-C22）。该方法不仅可以方便地获取多种生物活性分子，例如5-羟基gonththalmin，5-acetoxygoniothalamin及其类似物，而且还可以提供（S）-5 [[（S）-1-羟基烯丙基]呋喃-2（5 H）-以交叉复分解为关键反应的一种衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800561

文献信息

• 恩替卡韦的合成中间体及其制备方法
  申请人：浙江奥翔药业股份有限公司

  公开号：CN103304375B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及恩替卡韦的合成中间体及其制备方法，具体而言，涉及用于制备恩替卡韦的式II的合成中间体、所述中间体的制备方法以及利用式II的中间体制备恩替卡韦的方法，其中R和R’如说明书中所定义。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ophiobolin A
  作者：Kazuhiro Tsuna、Naoyoshi Noguchi、Masahisa Nakada

  DOI：10.1002/chem.201204119

  日期：2013.4.22

  The enantioselective total synthesis of (+)‐ophiobolin A is described. This total synthesis features the construction of the spiro CD ring of (+)‐ophiobolin A through a stereoselective intramolecular Hosomi–Sakurai cyclization reaction, the joining of the A ring to the CD ring by using a reaction reported by Utimoto, and the construction of the ophiobolin eight‐membered carbocyclic ring through ring‐closing

  描述了（+）-ophiobolin A的对映选择性全合成。这种全合成的特征是通过立体选择性分子内Hosomi-Sakurai环化反应来构建（+）-ophiobolin A的螺旋CD环，利用Utimoto报道的反应将A环连接至CD环，以及构建ophiobolin通过闭环复分解（RCM）进行的八元碳环，这是本研究中首次进行。该成功的RCM反应需要使用在C5位含有苄氧基或甲氧基甲氧基且在C6位含有异丙烯基或其羟基化形式的底物。
• Double Ring-Closing Metathesis Reaction of Nitrogen-Containing Tetraenes: Efficient Construction of Bicyclic Alkaloid Skeletons and Synthetic Application to Four Stereoisomers of Lupinine and Their Derivatives
  作者：Shengming Ma、Bukuo Ni

  DOI：10.1002/chem.200305581

  日期：2004.7.5

  The double ring-closing metathesis reaction of nitrogen-containing tetraenes was studied. The selectivity of the fused/dumbbell-type products can be controlled by the electronic/steric effects of the substituents attached to the C[double bond]C bonds and the s-cis/s-trans conformational ratios of the substrates. This methodology has also been successfully applied to the enantioselective synthesis of

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。
• A Concise Stereoselective Total Synthesis of (2<i>R</i>,2′<i>R</i>)-<i>threo</i>-(+)-Methyl­phenidate via a Ring-Closing Metathesis Protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、Krishnarao Lopinti

  DOI：10.1055/s-2007-982577

  日期：2007.7

  In the synthesis of (2R,2′R)-threo-(+)-methylphenidate, a ring-closing metathesis approach was adopted to construct the ­piperidine ring, while Sharpless asymmetric epoxidation was used for the efficient generation of two contiguous stereocenters.

  在合成(2R,2′R)-threo-(+)-methylphenidate 的过程中，采用了闭环偏析法来构建哌啶环，同时使用 Sharpless 不对称环氧化法来高效生成两个连续的立体中心。
• Stereoselective Synthesis of C1-C7 and C6-C22 Fragments of Phostriecin, Goniothalamines, and Their Analogues
  作者：K. Purushotham Reddy、D. Vasudeva Reddy、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1002/ejoc.201800561

  日期：2018.8.31

  We have designed a convergent path for the synthesis of the key fragments (C1–C7 and C6–C22) of phostriecin. The approach not only provides ready access to several biologically active molecules, such as 5‐hydroxygoniothalamin, 5‐acetoxygoniothalamin, and their analogues, but also (S)‐5‐[(S)‐1‐hydroxyallyl]furan‐2(5H)‐one derivatives with cross metathesis as the key reaction.

  我们设计了一条融合途径，用于合成鬼臼毒素的关键片段（C1-C7和C6-C22）。该方法不仅可以方便地获取多种生物活性分子，例如5-羟基gonththalmin，5-acetoxygoniothalamin及其类似物，而且还可以提供（S）-5 [[（S）-1-羟基烯丙基]呋喃-2（5 H）-以交叉复分解为关键反应的一种衍生物。