(R,R)-(-)-Grahamimycin A₁ | 74838-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (R,R)-(-)-Grahamimycin A₁
• 英文别名: (-)-grahamimycin A₁；grahamimycin A₁；grahamimycin；(3E,6R,14R)-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradec-3-ene-2,8,11,12-tetrone
• CAS: 74838-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: KXRSFWZMXFAPOS-OTIHIVFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 四氧化锇 、 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 2-pyridyl thiochlorochromate 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (R,R)-(-)-Grahamimycin A₁
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-grahamimycin A1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00204a009

文献信息

• Biosynthesis of collectodiol and related polyketide macrodiolides in Cytospora sp. ATTCC 20502: synthesis and metabolism of advanced intermediates
  作者：John A. O'Neill、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/c39930000738

  日期：——

  The triene 3 and 6 have been syntesised in specifically labeled from and their incorporation into the macrodiolide, colletodio 1 demonstrated in cultures of Cytospora sp. ATCC 20502; results of a biomimetic reaction indicate that both colletoketol 2 and grahamimycin A17 may be biosynthesized in a single oxidation step from collectodiol.

  三烯 3 和 6 已被专门标记并掺入大二内酯（macrodiolide）中，colletodio 1 已在 Cytospora sp 培养物中得到证实。 ATCC 20502；仿生反应的结果表明，colleketol 2 和 grahamimycin A17 都可以在单一氧化步骤中由collectodiol 生物合成。
• Totalsynthese des macrodiolids (r,r)-(−)-grahamimycin a1
  作者：Hans-Jürgen Bestmann、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96920-x

  日期：——
• BESTMANN, HANS-JURGEN;SCHOBERT, RAINER, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6587-6590
  作者：BESTMANN, HANS-JURGEN、SCHOBERT, RAINER

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (-)-grahamimycin A1
  作者：Larry R. Hillis、Robert C. Ronald

  DOI：10.1021/jo00204a009

  日期：1985.2