2,5-dichloro-6-methoxy-4-methylquinoline hydrochloride | 189746-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-6-methoxy-4-methylquinoline hydrochloride
• 英文别名: 2,5-dichloro-6-methoxy-4-methylquinoline;hydrochloride
• CAS: 189746-18-7
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO*ClH
• 分子量: 278.565
• InChiKey: LQCUZJFQIQLGHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-6-methoxy-4-methylquinoline hydrochloride 以95的产率得到5-氯-2,6-二甲氧基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of anti-malarial drugs

  摘要：

  本发明涉及新型中间体和制备奎宁类化合物的过程，该化合物可用作抗疟疾药物，并且涉及在该过程中有用的新型中间体。本发明涉及一种制备式（I）化合物的过程，其中R1为C1-6烷基；R2和R3分别为氢、卤素、三氟甲基或C1-6烷氧基；R4为C1-6烷基；R5为氢或C1-6烷基；R6为氨基，包括将式（II）化合物与式（III）化合物反应，其中R1、R4和R5如式（I）所定义，X为引导基。

  公开号：

  US06479660B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基-4-甲基-喹啉 以81.2的产率得到2,5-dichloro-6-methoxy-4-methylquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of anti-malarial drugs

  摘要：

  本发明涉及新型中间体和制备奎宁类化合物的过程，该化合物可用作抗疟疾药物，并且涉及在该过程中有用的新型中间体。本发明涉及一种制备式（I）化合物的过程，其中R1为C1-6烷基；R2和R3分别为氢、卤素、三氟甲基或C1-6烷氧基；R4为C1-6烷基；R5为氢或C1-6烷基；R6为氨基，包括将式（II）化合物与式（III）化合物反应，其中R1、R4和R5如式（I）所定义，X为引导基。

  公开号：

  US06479660B1

文献信息

• 8‐Aminoquinolines with an Aminoxyalkyl Side Chain Exert in vitro Dual‐Stage Antiplasmodial Activity
  作者：Michael Leven、Jana Held、Sandra Duffy、Leandro A. Alves Avelar、Stephan Meister、Michael Delves、David Plouffe、Krystina Kuna、Serena Tschan、Vicky M. Avery、Elizabeth A. Winzeler、Benjamin Mordmüller、Thomas Kurz

  DOI：10.1002/cmdc.201800691

  日期：2019.2.19

  A series of novel 8‐aminoquinolines (8‐AQs) with an aminoxyalkyl side chain were synthesized and evaluated for in vitro antiplasmodial properties against asexual blood stages, liver stages, and sexual stages of Plasmodium falciparum. 8‐AQs bearing 2‐alkoxy and 5‐phenoxy substituents on the quinoline ring system were found to be the most promising compounds under study, exhibiting potent blood schizontocidal

  合成了一系列具有氨氧基烷基侧链的新型8-氨基喹啉（8-AQs），并评估了其对恶性疟原虫无性血液阶段，肝脏阶段和性阶段的体外抗血浆特性。发现在喹啉环系统上带有2-烷氧基和5-苯氧基取代基的8-AQ是最有前途的化合物，在体外表现出强效的血吸虫病和中度组织吸虫病活性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTI-MALARIAL DRUGS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE MEDICAMENTS ANTI-PALUDIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM P.L.C.

  公开号：WO1997013753A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) The invention relates to novel intermediates and processes for the preparation of quinoline compounds useful as anti-malarial drugs and novel intermediates useful in the process. A process for the preparation of a compound of formula (I) in which R1 is C1-6 alkyl; R2 and R3 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl or C1-6 alkoxy; R4 is C1-6 alkyl; R5 is hydrogen or C1-6 alkyl; and R6 is nitro or amino which comprises reacting a compound of formula (II) in which R1, R4 and R5 are as defined in formula (I) and X is a leading group with a compound of formula (III).(FR) Cette invention concerne de nouveaux produits intermédiaires et des procédés de préparation de composés de quinoline utiles en qualité de médicaments anti-paludiques, ainsi que de nouveaux produits intermédiaires utilisés dans ce procédé. Cette invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (I) où R1 représente alkyle C1-6; R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène, halogène, trifluorométhyle ou alcoxy C1-6; R4 représente alkyle C1-6; R5 représente hydrogène ou alkyle C1-6; et R6 représente nitro ou amino. Ce procédé consiste à faire réagir un composé de formule (II) où R1, R4 et R5 sont tels que définis dans la formule (I) et X est un groupe partant, avec un composé de formule (III).

  本发明涉及新型中间体和制备喹啉化合物的过程，其可用作抗疟药物，并涉及在该过程中有用的新型中间体。一种制备式（I）化合物的过程，其中R1为C1-6烷基；R2和R3分别为氢，卤素，三氟甲基或C1-6烷氧基；R4为C1-6烷基；R5为氢或C1-6烷基；R6为硝基或氨基，包括将式（II）化合物与式（III）化合物反应，其中R1，R4和R5在式（I）中定义，X为离去基团。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTI-MALARIAL DRUGS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0871616A1

  公开（公告）日：1998-10-21
• US6479660B1
  申请人：——

  公开号：US6479660B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• Process for the preparation of anti-malarial drugs
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06479660B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  The invention relates to novel intermediates and processes for the preparation of quinoline compounds useful as anti-malarial drugs and novel intermediates useful in the process. A process for the preparation of a compound of formula (I) in which R1 is C1-6 alkyl; R2 and R3 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl or C1-6 alkoxy; R4 is C1-6 alkyl; R5 is hydrogen or C1-6 alkyl; and R6 or amino which comprises reacting a compound of formula (II) in which R1, R4 and R5 are as defined in formula (I) and X is a leading group with a compound of formula (III).

  该发明涉及一种新型中间体和制备喹啉化合物的过程，该化合物可用作抗疟疾药物，以及在该过程中有用的新型中间体。一种制备式（I）化合物的方法，其中R1为C1-6烷基；R2和R3分别为氢、卤素、三氟甲基或C1-6烷氧基；R4为C1-6烷基；R5为氢或C1-6烷基；以及R6或氨基，包括将式（II）化合物与式（III）化合物反应，其中式（II）中的R1、R4和R5如式（I）中定义，X为引导基。