furimazine | 1374040-24-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: furimazine
• 英文别名: 8-benzyl-2-(furan-2-ylmethyl)-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one；8-benzyl-2-(furan-2-ylmethyl)-6-phenyl-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
• CAS: 1374040-24-0
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 381.434
• InChiKey: BUFSEVFXVCFYKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furimazine 在 三异丙基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-benzyl-2-(furan-2-ylmethyl)-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl (2-(N-methylacetamido)ethyl)(3-morpholinopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRO-SUBSTRATES FOR LIVE CELL APPLICATIONS
  [FR] PRO-SUBSTRATS POUR APPLICATIONS SE RAPPORTANT À DES CELLULES VIVANTES

  摘要：

  提供了在活细胞测定中有用的前体底物。这些前体底物可用于检测活细胞中酶的存在或缺失，如荧光酶。这些前体底物可以是荧光素衍生物或类似物。

  公开号：

  WO2015116806A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 furimazine
  参考文献：
  名称：

  Novel NanoLuc-type substrates with various C-6 substitutions

  摘要：

  NanoLuc (NLuc)-furimazine bioluminescence system offers several advantages over established systems, including improved stability, smaller size, and > 150-fold enhancement in bioluminescence. Herein, we designed and synthesized a series of bioluminescent substrates with varying at the C-6 position of furimazine for NLuc-furimazine bioluminescence system. Among all derivatives, compounds A6 and A11 provided excellent bioluminescence characteristics compared with furimazine in vitro and in vivo. We believe that these new NLuc substrates can broaden the application of NLuc bioluminescence techniques, especially in vivo bioluminescent imaging.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127085

文献信息

• [EN] QUINONE-MASKED PROBES AS LABELING REAGENTS FOR CELL UPTAKE MEASUREMENTS<br/>[FR] SONDES MASQUÉES PAR QUINONE UTILISÉES COMME RÉACTIFS DE MARQUAGE POUR MESURER L'ABSORPTION CELLULAIRE
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2015116867A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Provided are labeling reagents and methods of using the reagents for cell uptake measurements. The labeling reagents can be quinone- masked probes including fluorophores and/or luminophores.

  提供了用于细胞摄取测量的标记试剂和使用这些试剂的方法。这些标记试剂可以是包括荧光团和/或发光团的醌掩蔽探针。
• PRO-SUBSTRATES FOR LIVE CELL APPLICATIONS
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US20150212078A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Provided are pro-substrates useful in assays of living cells. The pro-substrates can be used to detect the presence or absence of enzymes, such as luciferase, in living cells. The pro-substrates can be coelenterazine derivatives or analogues.

  提供了在活细胞测定中有用的前体底物。这些前体底物可用于检测活细胞中酶的存在或缺失，如荧光素酶。这些前体底物可以是海葵素衍生物或类似物。
• Gram-scale synthesis of luciferins derived from coelenterazine and original insights into their bioluminescence properties
  作者：Eloi P. Coutant、Sophie Goyard、Vincent Hervin、Glwadys Gagnot、Racha Baatallah、Yves Jacob、Thierry Rose、Yves L. Janin

  DOI：10.1039/c9ob00459a

  日期：——

  An original gram-scale synthesis of O-acetylated forms of coelenterazine, furimazine or hydroxy-bearing analogues of luciferins is described. The comparison over two hours of their bioluminescence, using the nanoKAZ/NanoLuc luciferase, provides remarkable insights useful for the selection of a substrate adapted for a given application.

  描述了荧光素的腔肠素，呋喃嗪或带有羟基的类似物的O-乙酰化形式的原始克级合成。使用nanoKAZ / NanoLuc荧光素酶进行的两个小时的生物发光比较，为选择适合于给定应用的底物提供了重要的见解。
• [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LUCIFÉRINES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2018197727A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明涉及生物学和/或医学领域的生物发光。具体来说，该发明提供了咪唑吡啶衍生物，其制备方法以及它们作为荧光素的用途。
• NOVEL COELENTERAZINE SUBSTRATES AND METHODS OF USE
  申请人：Klaubert Dieter H.

  公开号：US20120117667A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  An isolated polynucleotide encoding a modified luciferase polypeptide and novel coelenterazine-based substrates. The OgLuc variant polypeptide has at least 60% amino acid sequence identity to SEQ ID NO: 1 and at least one amino acid substitution at a position corresponding to an amino acid in SEQ ID NO: 1. The OgLuc variant polypeptide has at least one of enhanced luminescence, enhanced signal stability, and enhanced protein stability relative to the corresponding polypeptide of the wild-type Oplophorus luciferase.

  一个编码改良荧光酶多肽和新型荧光素基底底物的孤立的多聚核苷酸。OgLuc变体多肽至少具有与SEQ ID NO: 1的氨基酸序列相似性达到60％，并且至少在一个位置上具有至少一种氨基酸替换，该位置对应于SEQ ID NO: 1中的氨基酸。OgLuc变体多肽至少具有增强的发光性、增强的信号稳定性和增强的蛋白稳定性中的至少一种，相对于野生型OplophorusluciferaSE的相应多肽。