ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 6697-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-ethyl-β-D-glucopyranoside；ethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；ethyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；Aethyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；1-O-Ethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid；Ethyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6697-87-6；15486-25-6；31281-90-0；53716-95-3；73098-12-1；75860-68-3；75860-69-4；101626-94-2；110456-49-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₀
• 分子量: 376.361
• InChiKey: XXSHCJSIEFYOFQ-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-ethoxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme Catalysed Preparation of 6-O-Acylglucopyranosides

  摘要：

  6-O-烷基葡萄糖吡喃苷的单酯以超过90%的产率通过无溶剂过程直接酶催化与长链脂肪酸酯化，大规模制备成功。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26802
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷类手性冠醚的合成及其作为对映选择性相转移催化剂的应用

  摘要：

  已经合成了与烷基4，6 - O-亚苄基-α-和β- d-葡萄糖吡喃糖苷退火的手性单氮杂-15-皇冠-5型套索状醚。这些大环在一些两相反应中作为相转移催化剂产生了明显的不对称诱导。套索醚与甲氧基，乙氧基，以及催化效果我-丙氧基取代基上C-1在两种α和β位置上的糖单元的进行比较。在液-液两相反应中，取代基的性质和位置没有太大影响。就对映选择性而言，α-异头物比β形式更有效。在不对称的Darzens缩合中，在反式的环氧化中-查尔酮，在β-硝基苯乙烯和乙酰胺基丙二酸的迈克尔加成反应中，以及2-亚苄基-1,3-茚满二酮与溴代丙二酸二乙酯的反应中，最大对映选择性分别达到73％，94％，78％和72％在基于吡喃葡萄糖苷的套索状醚作为催化剂的情况下。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3189-8

文献信息

• Glycosylation of α-amino acids by sugar acetate donors with InBr3. Minimally competent Lewis acids
  作者：Mark R. Lefever、Lajos Z. Szabò、Bobbi Anglin、Michael Ferracane、Joanna Hogan、Lauren Cooney、Robin Polt

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.008

  日期：2012.4

  glycoside formation, but also promote undesired reactions of the glycoside products. Use of 'minimally competent' Lewis acids such as InBr(3) promotes the desired activation catalytically, and with greatly reduced side products from sugar peracetates.

  描述了一种用于制备用于 O 联糖肽合成的 Fmoc-丝氨酸和 Fmoc-苏氨酸糖苷的简化方法。路易斯酸促进糖苷形成，但也促进糖苷产物的不希望的反应。使用“最低限度的”路易斯酸（如 InBr(3)）可促进所需的活化催化，并大大减少过乙酸糖的副产物。
• A new phenolic metabolite, involutone, isolated from the mushroom <i>Paxillus involutus</i>
  作者：Róza Antkowiak、Wieslaw Z Antkowiak、Izabela Banczyk、Lucyna Mikolajczyk

  DOI：10.1139/v02-194

  日期：2003.1.1

  as well as methyl, ethyl, or n-butyl-β-D-glucopyranosides, and methyl, ethyl, or n-butyl linoleates, depending in both cases on the alcohol used in the extraction, were also isolated in a pure state from the mushroom.Key words: Paxillus involutus, Brown Roll-rim, metabolite isolation, structure study, quaternary hydroxycyclopentanedione, NMR of mushroom pigments, glucosides and linoleates, enzymic glucosylation

  一种新的光学活性代谢物 involutone，在新鲜收集的 Paxillus involutus 的甲醇、乙醇或正丁醇提取物中被发现。根据光谱和化学性质证明该化合物的结构为 5-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-hydroxy-4-cyclopenten-1,3-dione内卷酮及其四乙酰基衍生物。此外，许多已知结构的化合物，例如亚油酸和巴豆酸、甘露醇、麦角甾醇、内卷素，以及甲基、乙基或正丁基-β-D-吡喃葡萄糖苷，以及甲基、乙基或正丁基亚油酸酯，在这两种情况下都取决于提取中使用的酒精，也从蘑菇中以纯状态分离出来。 关键词： 渐开线芽孢杆菌，棕卷缘，代谢物分离，结构研究，季羟基环戊二酮，蘑菇色素的核磁共振，
• Iodine-hexamethyldisilane (HMDS)-mediated anomerization of peracetylated 1,2-trans-linked alkyl and aryl glycosides
  作者：Satish Malik、Krupesh J. Shah、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.012

  日期：2010.5

  peracetylated alkyl and aryl 1,2-trans-glycosides with iodine in the presence of HMDS has been found to result in the anomerization leading to the formation of the respective 1,2-cis-glycosides. In the case of alkyl glycosides with aglycons of short alkyl chain length complete anomerization to the alpha-glycosides was observed while with those of longer chain length the process was found to be incomplete

  已经发现在HMDS存在下用碘处理过乙酰化的烷基和芳基1，2-反式-糖苷会导致异构化，从而导致形成相应的1，2-顺式-糖苷。在具有短烷基链长的糖苷配基的烷基糖苷的情况下，观察到完全糖化为α-糖苷，而对于那些具有较长链长的糖苷，发现该过程是不完全的。这些观察已被机械地解释了。
• EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160244435A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组成物、制药组合物、其使用和制备方法。其中一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的使用。
• Cyanogenic and non-cyanogenic glycosides from Manihot esculenta
  作者：Hunsa Prawat、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Uma Prawat、Pittaya Tuntiwachwuttikul、Uncharee Tooptakong、Waltor C. Taylor、Chaveng Pakawatchai、Brian W. Skelton、Allen H. White

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00398-q

  日期：1995.11

  In addition to lotaustralin and linamarin, a novel cyanogenic glycoside, 2-((6-O-(beta-D-apiofuranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-2-methylbutanenitrile two novel non-cyanogenic glycosides, (2S)-((6-O-(beta-D-apiofuranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)butane and 2-((6-O-(beta-D-apiofuranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)propane, and a simple non-cyanogenic glycoside, ethyl beta-D-glucopyranoside, were isolated from an ethanolic extract of the fresh root cortex of Manihot esculenta. From a methanolic extract of the fresh leaves of this species lotaustralin and linamarin, and two flavonoid glycosides, kaempferol-3-O-rutinoside and quercetin-3-O-rutinoside were isolated.