(2S)-2-azido-2-methyloctanal | 526221-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S)-2-azido-2-methyloctanal
• CAS: 526221-23-8
• 化学式: C₉H₁₇N₃O
• 分子量: 183.253
• InChiKey: OPOLLOJCMRPGLD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-azido-2-methyloctanal 在 palladium on activated charcoal jones' reagent 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (S)-(+)-α-hexylalanine
  参考文献：
  名称：

  手性仲醇衍生物手性季碳化合物的立体有择构建

  摘要：

  手性叔二氯甲基甲醇衍生物，通过二氯卡宾与受保护的手性仲醇的立体有择 α C-H 插入反应制备，转化为中间体 α-氯环氧化物，通过 α-叠氮醛和 α-氰乙酸生成立体有择手性季碳化合物、α-氨基酸酸分别通过氰化。事实证明，通过 α-氯环氧化物从二氯甲基甲醇生成季中心的方式因底物而异：非苄基底物的构型反转和苄基底物的表观保留。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.4
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-chloro-2-hexyl-2-methyloxirane 在 15-冠醚-5 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-2-azido-2-methyloctanal
  参考文献：
  名称：

  手性仲醇衍生物手性季碳化合物的立体有择构建

  摘要：

  手性叔二氯甲基甲醇衍生物，通过二氯卡宾与受保护的手性仲醇的立体有择 α C-H 插入反应制备，转化为中间体 α-氯环氧化物，通过 α-叠氮醛和 α-氰乙酸生成立体有择手性季碳化合物、α-氨基酸酸分别通过氰化。事实证明，通过 α-氯环氧化物从二氯甲基甲醇生成季中心的方式因底物而异：非苄基底物的构型反转和苄基底物的表观保留。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.4

文献信息

• Stereospecific Construction of Chiral Quaternary Carbon Compounds from Chiral Secondary Alcohol Derivatives
  作者：Yukio Masaki、Hideki Arasaki、Masashi Iwata

  DOI：10.1246/cl.2003.4

  日期：2003.1

  Chiral tertiary dichloromethylcarbinol derivatives, prepared by stereospecific α C–H insertion reaction of dichlorocarbene with protected chiral secondary alcohols, were converted into intermediary α-chloroepoxides which gave stereospecifically chiral quaternary carbon compounds, α-aminoacids via α-azide-aldehydes and α-cyanoacetic acids through cyanation, respectively. The fashion generating the quaternary

  手性叔二氯甲基甲醇衍生物，通过二氯卡宾与受保护的手性仲醇的立体有择 α C-H 插入反应制备，转化为中间体 α-氯环氧化物，通过 α-叠氮醛和 α-氰乙酸生成立体有择手性季碳化合物、α-氨基酸酸分别通过氰化。事实证明，通过 α-氯环氧化物从二氯甲基甲醇生成季中心的方式因底物而异：非苄基底物的构型反转和苄基底物的表观保留。