4''-O-methyl-licodione | 75808-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4''-O-methyl-licodione
• 英文别名: 1-(2',4'-dihydroxyphenyl)-3-(4''-methoxyphenyl)-propane-1,3-dione；1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 75808-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: FPNGYAZGJCWWTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  533.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4''-O-methyl-licodione 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-(3-bromopropoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  探索基于阿尔斯海默氏病的基于chromen-4-one的化合物的多靶标潜力：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和生物评估了一系列基于类黄酮的新型化合物，并结合了先进的糖基化终产物（AGEs）抑制和抗氧化潜力，对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制活性进行了生物学评估。大多数衍生物在纳摩尔IC 50范围内均能抑制AChE，并具有良好的AGEs抑制和自由基清除活性。其中7m强烈抑制AChE（IC 50  = 5.87 nM），并且与参考药物多奈哌齐（IC 50）相比具有较强的抑制作用。 = 12.7 nM）。通过对接分析证明了其有效的抑制活性，该对接分析揭示了其与AChE的CAS（催化活性位点）和PAS（外围阴离子位点）同时具有双重结合特性。此外，该化合物还具有防止晚期糖基化终产物形成的能力（IC 50  = 23.0 µM），并具有额外的自由基清除性能（IC 50  = 37.12 nM）。它（7m）还通过使用莫里斯水迷宫试验改善了东pol碱引起的小鼠记忆力减退。因此，类黄酮作为潜在的多官能抗阿

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.012
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 4''-O-methyl-licodione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-苯基-4 H -chromen-4-one衍生物作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能化合物

  摘要：

  多官能化合物包含用于治疗多因素疾病的新型治疗剂。设计，合成了一系列2-Phenyl-4 H -chromen-4-one及其衍生物（5a - n），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制剂的多官能度。对抗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，它们大多数具有显着的抑制AChE AGEs形成的能力，并具有额外的自由基清除活性。特别是，5m，5b和5j表现出最大的抑制AChE的能力（IC 50 分别形成8.0、8.2和11.8 nM）和AGEs（IC 50分别为55、79 和54 µM），具有良好的抗氧化活性。分子对接研究探索了与AChE的活跃，周边和中峡谷位点的详细相互作用模式。这些具有这种多种药理活性的化合物可以进一步带头开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2078-4

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one derivatives as polyfunctional compounds against Alzheimer’s disease
  作者：Manjinder Singh、Maninder Kaur、Bhawna Vyas、Om Silakari

  DOI：10.1007/s00044-017-2078-4

  日期：2018.2

  Polyfunctional compounds comprise a novel class of therapeutic agents for the treatment of multi-factorial diseases. A series of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one and its derivatives (5a–n) were designed, synthesized, and evaluated for their poly-functionality against acetylcholinestrase (AChE) and advanced glycation end products (AGEs) formation inhibitors against Alzheimer’s disease (AD). The screening results

  多官能化合物包含用于治疗多因素疾病的新型治疗剂。设计，合成了一系列2-Phenyl-4 H -chromen-4-one及其衍生物（5a - n），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制剂的多官能度。对抗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，它们大多数具有显着的抑制AChE AGEs形成的能力，并具有额外的自由基清除活性。特别是，5m，5b和5j表现出最大的抑制AChE的能力（IC 50 分别形成8.0、8.2和11.8 nM）和AGEs（IC 50分别为55、79 和54 µM），具有良好的抗氧化活性。分子对接研究探索了与AChE的活跃，周边和中峡谷位点的详细相互作用模式。这些具有这种多种药理活性的化合物可以进一步带头开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效药物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-phenyl-1-benzopyran-4-one derivatives as potential poly-functional anti-Alzheimer's agents
  作者：Manjinder Singh、Om Silakari

  DOI：10.1039/c6ra17678j

  日期：——

  this approach, a new series of 2-phenyl-1-benzopyran-4-one derivatives was designed, synthesized and biologically evaluated as inhibitors of acetylcholinesterases (AChEs), advanced glycation end product (AGEs) formation and also for their radical scavenging activity. The in vitro studies showed that the majority of the synthesized derivatives inhibited acetylcholinesterase (AChE) with IC50 values in

  多靶标定向配体（MTDL）的开发已经成为靶向阿尔茨海默氏病（AD）复杂病因的一种有前途的方法。按照这种方法，设计，合成了一系列新的2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为乙酰胆碱酯酶（AChE），高级糖基化终产物（AGEs）的形成抑制剂以及它们的自由基清除活性。 。的体外研究表明，大部分合成的衍生物抑制乙酰胆碱酯酶与IC的50在低微摩尔范围内的值。其中，抑制剂7a，7h和7k强烈抑制AChE，IC 50值分别为6.33、7.56和11.0 nM，并且比参考化合物多奈哌齐的效价更高。此外，分子对接研究表明，大多数有效化合物同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。另外，这些化合物表现出更大的抑制晚期糖基化终产物形成的能力，并具有额外的自由基清除性能。因此，2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮衍生物可能是潜在的多功能抗阿尔茨海默病药物的先导化合物。
• Identification of inhibitors targeting polyketide synthase 13 of Mycobacterium tuberculosis as antituberculosis drug leads
  作者：Xiao Wang、Wenting Zhao、Bin Wang、Wei Ding、Hao Guo、Hongyi Zhao、Jianzhou Meng、Sihan Liu、Yu Lu、Yishuang Liu、Dongfeng Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105110

  日期：2021.9
• Saxena, Shabnam; Makrandi, J. K.; Grover, S. K., Synthesis, 1985, # 6/7, p. 697
  作者：Saxena, Shabnam、Makrandi, J. K.、Grover, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• A rational approach to the design of flavones as xanthine oxidase inhibitors
  作者：L Costantino、G Rastelli、A Albasini

  DOI：10.1016/0223-5234(96)85878-8

  日期：1996.1

  In the light of previous QSAR studies on flavones as inhibitors of xanthine oxidase, we synthesized and tested a new series of 7-hydroxyflavones carrying a wide and balanced variety of substituents (pi, sigma(p)) at the 4' position in order to explore the effect of substituents at this position on the xanthine oxidase inhibitory activity. The results of pK(a) determinations show that the electronic effects of the substituents are not transferred to the hydroxyl at C7, previously found to be fundamental for activity. An excellent correlation is found between molar refractivity of the substituents and the inhibitory activity. These results, applied to the more active 5,7-dihydroxyflavones, allowed the design and synthesis of a very active inhibitor, with an IC50 in the nanomolar range. On interpretative grounds, C4' substituents of flavones are involved in dispersion interactions with the enzyme. The calculation of quantum chemical polarizabilities and solvent accessible surface areas suggests the existence of pi-pi stacking interactions with an aromatic aminoacidic residue of the enzyme.