(2R,3S)-2,3-epoxy-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one | 61840-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-epoxy-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone；(2-methoxyphenyl)-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 61840-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: DRKFTNGSVAEHJR-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3S)-2,3-epoxy-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 boron trifluoride supported on natural nanocrystalline hydroxyapatite 作用下， 反应 0.08h， 生成 (2R,3R)-2-hydroxy-3-methoxy-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one 、 (2R,3S)-2-hydroxy-3-methoxy-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bovine Bone Derived Natural Nanocrystalline Hydroxyapatite Supported Boron Trifluoride: An Efficient, Recyclable, and Eco-Friendly Heterogeneous Catalyst for Diastereoselective Formation of α-Hydroxy-β-methoxyketones

  摘要：

  Catalytic ring opening reactions of -epoxyketones by boron trifluoride supported on natural nanocrystalline hydroxyapatite as a heterogeneous, reusable, and highly efficient catalyst in methanol solution at room temperature resulted in the formation of -hydroxyl--methoxyketones through C-O cleavage in excellent yields. The catalyst can be easily separated and reused for several circles.

  DOI：

  10.1080/15533174.2014.900638
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 chiral crown ether 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-epoxy-1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  反查尔酮环氧化合物的圆二色性光谱

  摘要：

  已经测量了在芳环的邻位具有（甲基）和烷氧基取代基的（-）-反查尔酮环氧化物及其衍生物的电子吸收和CD光谱。借助DFT计算获得的单重态跃迁的能量，振荡强度和旋转强度来分配光谱。CD光谱的特征是绝对构型，它是羰基n–π *带和两个另外的强带，它们分别分配给π-π *和n环氧-π *激发的重叠信号。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.034

文献信息

• Asymmetric epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues catalyzed by α-d-glucose- and α-d-mannose-based crown ethers
  作者：Attila Makó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.009

  日期：2010.4

  The chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers annellated to methyl-4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside-1 or mannopyranoside 2 have been applied as phase-transfer catalysts in the epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues with tert-butylhydroperoxide resulting in significant asymmetric induction. It was found that the position of the substituents in the aromatic ring of the chalcone

  与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷-1或甘露吡喃糖苷2甲基化的手性单氮杂-15冠-5套索状醚已被用作相取代的催化剂，用于取代的查耳酮和查尔酮类似物的环氧化与叔-butylhydroperoxide导致显著不对称诱导。发现查尔酮的芳环中取代基的位置对化学收率和对映体过量都有影响。在邻位取代的模型化合物中，对映选择性最低（62-83％ee）。在的情况下获得的最高EE值（83-97％ee）的对位替换模型。在查耳酮类似物中，对于具有α-叔丁基和β-芳基基团的模型化合物，可检测到最大ee（90-92％）。使用基于葡萄糖的冠醚1，优选形成（-）-对映体，而将基于甘露糖的2用作催化剂，则（+）-对映体过量。
• Enantioselective Epoxidation of Electron-Deficient Alkenes Catalyzed by Manganese Complexes with Chiral N₄ Ligands Derived from Rigid Chiral Diamines
  作者：Xiangning Chen、Bao Gao、Yijin Su、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201700541

  日期：2017.8.7

  series of tetradentate sp2N/sp3N hybrid chiral N4 ligands derived from rigid chiral diamines were synthesized, which enabled the first manganese-catalyzed enantioselective epoxidation of electron-deficient alkenes with hydrogen peroxide (H2O2) as an oxidant. The reaction furnishes enantiomerically pure epoxy amides, epoxy ketones as well as epoxy esters in good yields and excellent enantioselectivities

  合成了一系列衍生自刚性手性二胺的四齿sp 2 N / sp 3 N杂合手性N 4配体，这使锰能够以过氧化氢（H 2 O 2）为氧化剂，首次对缺电子烯烃进行对映选择性环氧化。。该反应以较低的催化剂负载量提供了对映体纯的环氧酰胺，环氧酮以及环氧酯，具有良好的收率和优异的对映选择性（最高99.9％ee）。对结构-活性关系的初步研究表明，保持sp 3的相对较低的供电子能力N和N 2配体的sp 2 N的相对较高的供电子能力有利于获得更高的活性和选择性，从而为我们理解H 2 O 2的环氧化提供了新的视角。
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by silica-grafted poly-(l)-leucine catalysts
  作者：Hua Yi、Gang Zou、Qiang Li、Qun Chen、Jie Tang、Ming-yuan He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.096

  日期：2005.8

  A practical procedure has been developed for grafting poly(amino acid) on silica gel as an efficient and recoverable catalyst in the Juliá–Colonna asymmetric epoxidation with high enantioselectivities. Separation and recovery of the catalyst of poly(amino acid) have been remarkably improved by grafting on silica gel without a significant loss of enantioselectivity and activity.

  已经开发了一种实用程序，可将聚氨基酸接枝到硅胶上，作为具有高对映选择性的朱丽亚-可伦娜不对称环氧化反应中的一种有效且可回收的催化剂。通过在硅胶上接枝，聚氨基酸催化剂的分离和回收得到了显着改善，而对映选择性和活性没有明显损失。
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones via an amine-thiourea dual activation catalysis
  作者：Lu-Wen Zhang、Li Wang、Nan Ji、Si-Yang Dai、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152941

  日期：2021.3

  A simple asymmetric epoxidation method is developed to effectively synthesize chiral α-carbonyl epoxides through an amine-thiourea dual activation catalysis. In this method, TBHP, as an oxidant, determined the reaction rate, and the chiral amine-thiourea catalyst effectively controlled the stereoselectivity of the reaction, and KOH promoted deprotonation. 22 examples of α,β-unsaturated ketones with

  开发了一种简单的不对称环氧化方法，通过胺-硫脲双重活化催化有效合成手性α-羰基环氧化物。在该方法中，TBHP作为氧化剂确定了反应速率，手性胺-硫脲催化剂有效地控制了反应的立体选择性，而KOH促进了去质子化。具有各种取代基的22个α，β-不饱和酮的实例被平滑地转化为具有中等至优异对映体过量的α-羰基环氧化物。
• Circular dichroism spectra of trans-chalcone epoxides
  作者：Krisztina Pál、Mihály Kállay、Miklós Kubinyi、Péter Bakó、Attila Makó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.034

  日期：2007.7

  methyl and alkoxy substituents at the ortho-positions of the aromatic rings have been measured. The spectra have been assigned with help of the energies, oscillatory strengths, and rotatory strengths of the singlet transitions obtained from DFT calculations. The features of the CD spectra, indicative of the absolute configuration, are the carbonyl n–π∗ band and two further strong bands assigned to the

  已经测量了在芳环的邻位具有（甲基）和烷氧基取代基的（-）-反查尔酮环氧化物及其衍生物的电子吸收和CD光谱。借助DFT计算获得的单重态跃迁的能量，振荡强度和旋转强度来分配光谱。CD光谱的特征是绝对构型，它是羰基n–π *带和两个另外的强带，它们分别分配给π-π *和n环氧-π *激发的重叠信号。