2-氯-1-（2，4-二甲氧基苯基）乙酮 | 4783-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-（2，4-二甲氧基苯基）乙酮
• 中文别名: 2-氯-2-4-二甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(2,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone；2-Chlor-1-(2,4-dimethoxy-phenyl)-aethanon；2,4-dimethoxy-chloroacetophenone
• CAS: 4783-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD06654934
• 分子量: 214.649
• InChiKey: CWNPZROBLGHLIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  344.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-（2，4-二甲氧基苯基）乙酮 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[4-(2,4-dimethoxy-phenyl)-thiazol-2-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Boucherle,A. et al., Chimica Therapeutica, 1968, vol. 3, p. 360 - 363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以90%的产率得到2-氯-1-（2，4-二甲氧基苯基）乙酮
  参考文献：
  名称：

  打开或关闭锁？当反应性是生物活性的关键时

  摘要：

  硫醇介导的过程在诱导或抑制炎症蛋白中起关键作用。调整亲电试剂的反应性可以提高仅处理某些表面半胱氨酸的选择性。14个带有不同α-X取代基的2'，3,4,4'-四甲氧基查con（X = H，F，Cl，Br，I，CN，Me，p- NO 2- C 6 H 4，Ph，p- OMe ‐C 6 H 4，NO 2，CF 3，COOEt，COOH）合成，其中包含潜在的亲电性α，β-不饱和羰基单元。硫代-迈克尔加半胱胺中它们作为亲电子试剂的反应性评估显示，反应性变化超过六个数量级。此外，还证明了它们的反应性与对炎症蛋白血红素加氧酶-1（HO-1）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的影响之间存在明显的相关性。作为生物最活跃化合物，α-CF 3 -chalcone被显示抑制NO生成RAW264.7小鼠巨噬细胞在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/chem.201302117

文献信息

• Media controlled photo-Favorskii type rearrangement of α-chloro acetophenones: Synthesis of phenylacetic acids
  作者：Dilip D. Dhavale、Vasant P. Mali、Surendra G. Sudrik、Harikisan R. Sonawane

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10081-3

  日期：1997.12

  Photolysis of substituted α-chloro acetophenones has been studied in different solvent systems wherein 1,2-aryl migration is found to be media controlled. Effect of substituents on the migratory aptitude and a direct access to phenylacetic acids, in practical yields, has been described.

  已经在不同的溶剂系统中研究了取代的α-氯乙酰苯的光解，其中发现1,2-芳基迁移受介质控制。已经描述了取代基对迁移能力和以实际产率直接获得苯乙酸的影响。
• Synthesis and pharmacological evaluation of 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives as sigma-2 receptor ligands
  作者：Yu-Tong Sun、Gui-Fei Wang、Yi-Qiu Yang、Fujun Jin、Yifei Wang、Xiao-Yang Xie、Robert H. Mach、Yun-Sheng Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.016

  日期：2018.3

  receptor and been used extensively as study tools in various tumor imaging and therapy. As a continuous effort, we have synthesized a new series of 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives and evaluated their affinities for both sigma-1 and sigma-2 receptors. Most of these newly developed analogs showed good to excellent binding affinities for sigma-2 receptor with no or low affinities for

  越来越多的证据表明，sigma-2受体是一种生物标志物，在许多增殖性癌细胞中明显过量表达，而在正常细胞中则没有表达或表达很低。Sigma-2受体选择性配体已成功地用作研究其药理功能，肿瘤成像以及癌症治疗剂或佐剂的有价值的工具。6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉基烷基苯甲酰胺属于几类结构，对sigma-2受体显示出高亲和力和选择性，并已广泛用作各种肿瘤成像和治疗的研究工具。经过不断的努力，我们合成了一系列新的6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了它们对sigma-1和sigma-2受体的亲和力。这些新近开发的类似物大多数对sigma-2受体表现出良好至极好的结合亲和力，而对sigma-1受体则没有或具有低亲和力。特别是化合物3b，3e，4b和4e展示了5-6 nM亲和力的K i值和对sigma-2受体的出色选择性。此外，这些类似物还显示出对人肝Huh-7肿瘤细
• 四氢异喹啉衍生物的制备及应用
  申请人：广东医科大学

  公开号：CN108484574B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明主要涉及一系列含四氢异喹啉结构的化合物的合成及其在医学领域中的应用。具体而言，本发明涉及一系列四氢异喹啉结构化合物，其能够抑制Aβ的聚合，拮抗AβO在神经细胞中的结合及其引起的细胞毒性，对治疗或改善AD具有应用前景。
• [DE] 3-(2-HYDROXYPHENYL)-PYRAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ALS HSP90 MODULATOREN<br/>[EN] 3-(2-HYDROXYPHENYL) PYRAZOLES AND THEIR USE AS HSP90 MODULATORS<br/>[FR] 3-(2-HYDROXYPHENYL)-PYRAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE HSP90
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006039977A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Neue Phenyl-pyrazolderivate der Formel (I) worin R1- R6, X und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind HSP90-Inhibitoren und können zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Krankheiten, bei denen die Hemmung, Regulierung und/oder Modulation von HSP90 eine Rolle spielt, verwendet werden.

  公式（I）中的新苯基吡唑衍生物，其中R1-R6，X和Y具有权利要求1中指定的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗需要HSP90抑制、调节和/或调控的疾病的药物。
• Diazoaldehyde Chemistry. Part 4<i>vilsmeier-haack</i>formylation of diazo compounds: A re-investigation
  作者：Özhan Sezer、Kadir Dabak、Olcay Anaç、Ahmet Akar

  DOI：10.1002/hlca.19970800327

  日期：1997.5.12

  Diazomethyl ketones (2-diazoethanones) were reacted with the Vilsmeier reagent ((chloromethylidene)dimethylammonium chloride) to yield α-diazo-β-oxoaldehydes and chloromethyl ketones. 2′,4′-Dimethoxy-α-diazoacetophenone gave 2-chloro-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one (5) in addition to the expected products. Phenyldiazomethanes gave the corresponding benzyl chlorides but not

  使重氮甲基酮（2-重氮乙酮）与Vilsmeier试剂（（氯亚甲基）二甲基氯化铵）反应，得到α-重氮-β-氧醛和氯甲基酮。除了预期的产物之外，2'，4'-二甲氧基-α-二重氮苯乙酮还产生了2-氯-1-（2,4-二甲氧基苯基）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮（5）。苯基重氮甲烷即使在低至-60°C的温度下也能提供相应的苄基氯，但不会生成（苯基）重氮乙醛。苯基乙醛和2-叠氮基-1-乙基吡啶-1-四氟硼酸的重氮转移反应也未产生预期的（苯基）重氮乙醛。