3-(3-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione | 791809-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(3-methoxyphenyl)methyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 791809-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: SKKAUMYKUZJYKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione 、 2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以60%的产率得到ethyl 4-(3-ethoxybenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗疟疾的吡咯基二氢乳清酸脱氢酶抑制剂系列的先导优化。

  摘要：

  疟疾使世界上近一半的人口面临风险，并导致撒哈拉以南非洲地区的高死亡率，而耐药性也威胁着现有的治疗方法。根据我们的发现，三唑并嘧啶 DSM265 (1) 在临床研究中显示出疗效，嘧啶生物合成酶二氢乳清酸脱氢酶 (DHODH) 是疟疾治疗的有效靶点。在此，我们描述了使用基于目标的 DHODH 筛选鉴定的基于吡咯的系列的优化。与疟原虫 DHODH 和疟原虫寄生虫相比具有纳摩尔效力的化合物已被鉴定具有良好的药理学特性。X 射线研究表明，吡咯与 1 的替代酶构象结合，从而提高了相对于哺乳动物酶的物种选择性，并且对恶性疟原虫和间日疟原虫 DHODH 具有同等活性。最好的先导 DSM502 (37) 在与 1 的血液暴露水平相似的情况下显示出体内功效，尽管代谢稳定性有所降低。总体而言，基于吡咯的 DHODH 抑制剂为新型抗疟化合物的开发提供了一种有吸引力的替代支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00311
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 乙酰丙酮 在 rice husk ash nano silica supported 12-tungstophosphoric acid 作用下， 反应 0.03h， 以98%的产率得到3-(3-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  稻壳灰中负载在纳米二氧化硅上的12-钨磷酸作为无溶剂条件下1,3-二羰基化合物直接苄基化的有效催化剂

  摘要：

  纳米二氧化硅是由稻壳制成的，稻壳是一种农业废料，具有高表面积和无定形形式。在该二氧化硅上负载有12钨磷酸H 3 PW 12 O 40（PW），以生产作为纳米催化剂的纳米二氧化硅负载的PW（NPW / SiO 2）。通过TEM，FTIR和ICP对这种催化剂的表征进行了研究，并且通过电位滴定法对酸性进行了研究。40％NPW /二氧化硅2已被用作高效的催化剂，用于用苄醇对1，3-二羰基化合物进行苄基化。本方法提供了在无溶剂条件下的清洁，实用，简单，温和，环保，绿色且省时的方法。同样，该催化剂是大规模用于1，3-二羰基化合物的直接苄基化的良好选择。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2011.10.008

文献信息

• [EN] TRIAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES DE TRIAZINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO PHARMACEUTICALS LTD DE

  公开号：WO2004096808A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A compound of formula (I) wherein R1 is hydrogen, alkyl, -alkyl-aryl, -alkyl-heterocycloalkyl or -alkyl-0-heterocycloalkyl; R2 is hydrogen, hydroxy, amino, nitro, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; R3 is hydrogen, alkyl or aryl; R4 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, -CH(aryl)2, -alkyl-aryl or -C(0)0-alkyl; and R5 is alkyl, hydroxy or amino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; is new for use in therapy, e.g. in the treatment of Alzheimer's disease.

  式（I）的化合物中，其中R1是氢，烷基，-烷基-芳基，-烷基-杂环烷基或-烷基-0-杂环烷基；R2是氢，羟基，氨基，硝基，烷氧基，烷基，芳基或杂芳基；R3是氢，烷基或芳基；R4是氢，烷基，芳基，杂芳基，-CH（芳基）2，-烷基-芳基或-C（0）0-烷基；R5是烷基，羟基或氨基；或其药用可接受盐；用于治疗，例如用于治疗阿尔茨海默病。
• New compounds
  申请人：Lundback Thomas

  公开号：US20080221129A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to compounds of the formula (I): including pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, geometrical isomers, tautomers, optical isomers, and N-oxides thereof, said compounds being useful as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase (SCD). The invention further relates to the use of compounds of the formula (I) for treatment of medical conditions in which the modulation of SCD activity is beneficial, such as cardiovascular diseases, obesity, non-insulin-dependent diabetes mellitus, hypertension, neurological diseases, immune disorders, cancer, essential fatty acid deficiency, acne, psoriasis, rosacea or other skin conditions.

  本发明涉及式（I）化合物，包括其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物、几何异构体、互变异构体、光学异构体和N-氧化物，该化合物可用作硬脂酰辅酶A脱饱和酶（SCD）的抑制剂。本发明还涉及使用式（I）化合物治疗调节SCD活性有益的医疗情况，如心血管疾病、肥胖症、非胰岛素依赖性糖尿病、高血压、神经疾病、免疫紊乱、癌症、必需脂肪酸缺乏症、痤疮、银屑病、酒渣鼻或其他皮肤病。
• WO2008/3753
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PYRAZOLO [1,5-A] PYRIMIDINE ANALOGS FOR USE AS INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE (SCD) ACTIVITY<br/>[FR] ANALOGUES DE PYRAZOLO [1,5-A] PYRIMIDINE UTILISABLES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ STÉAROYL-COA DÉSATURASE (SCD)
  申请人：BIOVITRUM AB PUBL

  公开号：WO2008003753A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The present invention relates to compounds of the formula (I): including pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, geometrical isomers, tautomers, optical isomers, and N-oxides thereof, said compounds being useful as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase (SCD). The invention further relates to the use of compounds of the formula (I) for treatment of medical conditions in which the modulation of SCD activity is beneficial, such as cardiovascular diseases, obesity, non- insulin-dependent diabetes mellitus, hypertension, neurological diseases, immune disorders, cancer, essential fatty acid deficiency, acne, psoriasis, rosacea or other skin conditions.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) et des sels, solvates, hydrates, isomères géométriques, tautomères, isomères optiques et N-oxydes pharmaceutiquement acceptables de ces composés, lesdits composés s'avérant utiles en tant qu'inhibiteurs de la stéaroyl-CoA désaturase (SCD). L'invention concerne également l'utilisation de composés de formule (I) dans le cadre du traitement de troubles contre lesquels la modulation de l'activité de la SCD s'avère bénéfique, notamment les maladies cardiovasculaires, l'obésité, le diabète sucré non insulino-dépendant, l'hypertension, les maladies neurologiques, les troubles immunitaires, le cancer, le manque d'acides gras essentiels, l'acné, le psoriasis, la couperose ou d'autres troubles cutanés.
• Lead Optimization of a Pyrrole-Based Dihydroorotate Dehydrogenase Inhibitor Series for the Treatment of Malaria
  作者：Sreekanth Kokkonda、Xiaoyi Deng、Karen L. White、Farah El Mazouni、John White、David M. Shackleford、Kasiram Katneni、Francis C. K. Chiu、Helena Barker、Jenna McLaren、Elly Crighton、Gong Chen、Inigo Angulo-Barturen、Maria Belen Jimenez-Diaz、Santiago Ferrer、Leticia Huertas-Valentin、Maria Santos Martinez-Martinez、Maria Jose Lafuente-Monasterio、Rajesh Chittimalla、Shatrughan P. Shahi、Sergio Wittlin、David Waterson、Jeremy N. Burrows、Dave Matthews、Diana Tomchick、Pradipsinh K. Rathod、Michael J. Palmer、Susan A. Charman、Margaret A. Phillips

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00311

  日期：2020.5.14

  Compounds with nanomolar potency versus Plasmodium DHODH and Plasmodium parasites were identified with good pharmacological properties. X-ray studies showed that the pyrroles bind an alternative enzyme conformation from 1 leading to improved species selectivity versus mammalian enzymes and equivalent activity on Plasmodium falciparum and Plasmodium vivax DHODH. The best lead DSM502 (37) showed in vivo efficacy

  疟疾使世界上近一半的人口面临风险，并导致撒哈拉以南非洲地区的高死亡率，而耐药性也威胁着现有的治疗方法。根据我们的发现，三唑并嘧啶 DSM265 (1) 在临床研究中显示出疗效，嘧啶生物合成酶二氢乳清酸脱氢酶 (DHODH) 是疟疾治疗的有效靶点。在此，我们描述了使用基于目标的 DHODH 筛选鉴定的基于吡咯的系列的优化。与疟原虫 DHODH 和疟原虫寄生虫相比具有纳摩尔效力的化合物已被鉴定具有良好的药理学特性。X 射线研究表明，吡咯与 1 的替代酶构象结合，从而提高了相对于哺乳动物酶的物种选择性，并且对恶性疟原虫和间日疟原虫 DHODH 具有同等活性。最好的先导 DSM502 (37) 在与 1 的血液暴露水平相似的情况下显示出体内功效，尽管代谢稳定性有所降低。总体而言，基于吡咯的 DHODH 抑制剂为新型抗疟化合物的开发提供了一种有吸引力的替代支架。