(R)-2-[(S)-2-{[(2R,6S)-6-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyl)-tetrahydro-pyran-2-carbonyl]-amino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 908008-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(S)-2-{[(2R,6S)-6-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyl)-tetrahydro-pyran-2-carbonyl]-amino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2R,6S)-6-[(1S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]oxane-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 908008-55-9
• 化学式: C₃₄H₅₂N₄O₇
• 分子量: 628.809
• InChiKey: TWUGGSIIEVEIRY-WNJKUOTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-2-{[(2R,6S)-6-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyl)-tetrahydro-pyran-2-carbonyl]-amino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-2-[(S)-2-{[(2R,6S)-6-((S)-1-{(R)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyl)-tetrahydro-pyran-2-carbonyl]-amino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃-氨基酸：短杆菌肽杂化离子通道的新型构件

  摘要：

  从 N-Boc-亮氨酸开始，已经实现了带有 δ-氨基酸的顺式-2,6-二取代四氢吡喃的立体选择性合成。THP 氨基酸被纳入肽序列，并通过 X 射线晶体学和 NMR 分析研究结构结果。单通道电流测量表明，THP 氨基酸是短杆菌肽离子通道 11 和 12 位的合适替代品。由此产生的混合离子通道显示了 Eisenman I 离子选择性和通道停留时间的离子依赖性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600068
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.84h， 生成 (R)-2-[(S)-2-{[(2R,6S)-6-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyl)-tetrahydro-pyran-2-carbonyl]-amino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃-氨基酸：短杆菌肽杂化离子通道的新型构件

  摘要：

  从 N-Boc-亮氨酸开始，已经实现了带有 δ-氨基酸的顺式-2,6-二取代四氢吡喃的立体选择性合成。THP 氨基酸被纳入肽序列，并通过 X 射线晶体学和 NMR 分析研究结构结果。单通道电流测量表明，THP 氨基酸是短杆菌肽离子通道 11 和 12 位的合适替代品。由此产生的混合离子通道显示了 Eisenman I 离子选择性和通道停留时间的离子依赖性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600068