2-氯-2,2-二氟-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮 | 478065-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-2,2-二氟-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 2-chloro-2,2-difluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 3-chlorodifluoroacetyl indole；2,2-difluoro-2-chloro-1-(1H-indol-3-yl)-ethanone；2-chloro-2,2-difluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 478065-02-0
• 化学式: C₁₀H₆ClF₂NO
• 分子量: 229.614
• InChiKey: MXXYFOSZDWVDKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2,2-二氟-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 3,3-difluoro-1-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Access to cyclic gem-difluoroacyl scaffolds via electrochemical and visible light photocatalytic radical tandem cyclization of heteroaryl chlorodifluoromethyl ketones

  摘要：

  通过电催化和光催化合成前所未有的CF₂支架。

  DOI：

  10.1039/c7cc02979a
• 作为产物：
  描述：

  氯(二氟)乙酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯-2,2-二氟-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-(hetero)aryl indole derivatives as pesticides

  摘要：

  这项发明涉及一般式的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、X、m和n具有权利要求1中给定的含义，以及它们的对映体。这些活性成分具有有利的杀虫性能。它们特别适用于控制温血动物和植物上的寄生虫。

  公开号：

  EP1783114A1

文献信息

• Friedel–Crafts Fluoroacetylation of Indoles with Fluorinated Acetic Acids for the Synthesis of Fluoromethyl Indol-3-yl Ketones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Shun-Jiang Yao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00580

  日期：2016.5.20

  indoles is reported. The reaction uses fluorinated acetic acids as the fluoroacetylation reagents to synthesize diverse fluoromethyl indol-3-yl ketones in good yields under catalyst- and additive-free conditions. In addition, the only byproduct is water in this transformation. The synthetic utility of this reaction was also demonstrated by the concise synthesis of α-(trifluoromethyl)(indol-3-yl)methanol

  报道了一种简单有效的吲哚氟乙酰化方案。该反应使用氟化乙酸作为氟乙酰化试剂，在无催化剂和无添加剂的条件下以高收率合成了多种氟甲基吲哚-3-基酮。另外，在这种转化中唯一的副产物是水。该反应的合成效用还通过α-（三氟甲基）（吲哚-3-基）甲醇和吲哚-3-羧酸的简明合成来证明。
• N-(Hetero)Aryl Indole Derivatives as Pesticides
  申请人：Früchtel Jörg

  公开号：US20090227538A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to compounds of the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, X, m and n have the significances given in claim 1 , and optionally the enantiomers thereof. The active ingredients have advantageous pesticidal properties. They are especially suitable for controlling parasites on warm-blooded animals and plants.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、X、m和n具有权利要求书中给出的含义，以及它们的对映体。这些活性成分具有有利的杀虫性能。它们特别适用于控制温血动物和植物上的寄生虫。
• A concise method for cyclic <i>gem</i>-difluoroacyl scaffolds <i>via</i> visible-light-mediated redox-neutral cascade radical cyclization of alkenes
  作者：Zhen Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d2cy01067d

  日期：——

  A series of diverse alkenes were engaged in redox-neutral radical tandem cyclization initiated by a CF₂ radical precursor via visible-light-induced photocatalysis, affording various cyclic gem-difluoroacyl arenes in good to excellent yields.

  通过可见光诱导的光催化作用，一系列不同的烯烃参与了由 CF2 自由基前体引发的氧化还原中性自由基串联环化反应，以良好到极佳的产率获得了各种环状宝石-二氟酰基炔。
• N- (HETERO) ARYL INDOLE DERIVATIVES AS PESTICIDES
  申请人：Novartis Pharma AG

  公开号：EP1945611A1

  公开（公告）日：2008-07-23
• [EN] N- (HETERO) ARYL INDOLE DERIVATIVES AS PESTICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS N-(HÉTÉRO)ARYLIQUES D'INDOLE EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007051619A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] The invention relates to compounds of the general formula (I) wherein R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, A, X, m and n have the significances given in claim 1 , and optionally the enantiomers thereof. The active ingredients have advantageous pesticidal properties. They are especially suitable for controlling parasites on warm-blooded animals and plants.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule générale (I) où R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, A, X, m et n ont les définitions données dans la revendication 1, et éventuellement les énantiomères desdits composés. Les principes actifs ont des propriétés pesticides avantageuses. Ils sont particulièrement adaptés à la régulation des parasites sur les animaux à sang chaud et les plantes.