2,6-bis-(chloromethyl) benzoquinone | 5628-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-bis-(chloromethyl) benzoquinone
• 英文别名: 2,5-bis(chloromethyl)-1,4-benzoquinone；2,5-Bis(chloromethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 5628-29-5
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₂
• 分子量: 205.04
• InChiKey: JJSMUXULYHAJIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis-(chloromethyl) benzoquinone 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel tetra- and pentacyclic aza-cage systems

  摘要：

  A novel route to substituted pentacyclic lactams and tetracyclic amides from bis(bromomethyl) and bis(chloromethyl) substituted pentacyclo[5.4.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undeca-8,11-diones is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00741-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(氯甲基)-2,5-二甲氧基苯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到2,6-bis-(chloromethyl) benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  单和双（生物还原）烷基化剂：在B16黑色素瘤模型中的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  属于一般结构2,2'-亚乙基双[5-[（的）几种可能的双（烷基化）双（醌）（3-5）和1,4-和1,3-双（烷基化）单醌（6-13）制备[离去基团]甲基] -1,4-苯醌]（3-5）和2,5-和2,6-双[（离去基团甲基）-1,4-苯醌]水溶性和不溶性通过相应的四甲氧基二苯基乙烷（17-19）和二甲氧基苯（24、27、36-39）的氧化脱甲基作用。用于制备四甲氧基二苯基乙烷中间体的方法涉及（1）芳基甲基溴化物偶联和（2）通过（芳基甲基）phosph盐与芳基醛的Wittig反应衍生的二苯乙烯中间体的催化加氢。然而，在使用环磷酰胺作为阳性对照的BDF1杂种小鼠中使用皮下B16（低氧）黑素瘤肿瘤的生物学研究中，最有趣的一系列结构相关类似物是2-[（（离去基团）甲基] -1,4-）的潜在单烷基化单醌具有水不溶性（乙酰氧基）和水溶性（琥珀酸酯）基团的苯醌类型（即14和15）。响应药物治疗的肿瘤大小的

  DOI：

  10.1021/jm00127a039

文献信息

• Anodic Oxidation of Mono- and Disubstituted 1,4-Dimethoxybenzenes
  作者：Cheng-Chu Zeng、James Y. Becker

  DOI：10.1021/jo0302253

  日期：2004.2.1

  disubstituted ones. Controlled-potential oxidation at the glassy carbon anodes and in a neutral LiClO4−methanol medium led to more complex mixtures of products, namely, polymers and new coupling products from monosubstituted substrates and quinones and side-chain oxidation (or substitution) products from the disubstituted ones. Three new coupling products were isolated and characterized by X-ray measurements

  单的电化学氧化和二取代的1,4-二甲氧基苯衍生物与零个，一个，和两个苄基CH 2 X基团（X = OAC，氯，OH）（图5a - ç和图6a - c）中已通过使用进行在甲醇中以及在存在不同电解质和工作电极的情况下进行恒流和控制电位技术的研究。在KOH-甲醇溶液中恒流电解主要从5a - c和6b生成相应的1,4-醌衍生物，而双取代的1,4-二甲氧基苯6a，c进行侧链氧化形成2，5-二甲氧基对苯二甲醛。在将介质从常用的碱性KOH-甲醇更改为中性LiClO 4-甲醇后，在大多数情况下获得了新的产品范围，涉及单取代底物的新型偶联产物和双取代底物的醌衍生物。在玻璃碳阳极和中性LiClO 4-甲醇介质中的受控电势氧化导致产物的更复杂混合物，即单取代的底物和醌的聚合物和新的偶联产物，以及来自碳原子的侧链氧化（或取代）产物。双取代的。分离了三种新的偶联产物，并通过X射线测量对其进行了表征。
• Synthesis and complexation studies of intra annularly linked bicyclic cyclophanes
  作者：Perumal Rajakumar、Rajagopal Kanagalatha

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.064

  日期：2006.10

  The cyclophanes derived from 2,6-bis(chloromethyl)benzoquinone and suitable dithiols were reduced with sodium dithionate and then further coupled with various dibromides to give intra annularly linked bicyclic cyclophanes, which forms charge transfer complexes with TCNQ and TCNE.

  用二硫代硫酸钠还原衍生自2,6-双（氯甲基）苯醌和合适的二硫醇的环烷，然后进一步与各种二溴化物偶合，得到环内连接的双环环烷，与TCNQ和TCNE形成电荷转移配合物。
• Huenig, Siegfried; Bau, Robert; Kemmer, Martina, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 2, p. 335 - 348
  作者：Huenig, Siegfried、Bau, Robert、Kemmer, Martina、Meixner, Hubert、Metzenthin, Tobias、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schill,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 691, p. 79 - 87
  作者：Schill,G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of an annularly linked bicyclic chiral cyclophane by pre-organization of a dibromide
  作者：Perumal Rajakumar、Muthialu Srisailas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00442-8

  日期：2003.3

  An annularly linked bicyclic chiral cyclophane was synthesized from a suitable pre-organized chiral dibromide. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.