2a,3-Dihydroacenaphthen | 54401-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2a,3-Dihydroacenaphthen
• 英文别名: 1,2,2A,3-Tetrahydroacenaphthylene；1,2,3,3a-tetrahydroacenaphthylene
• CAS: 54401-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: ZTJLTWWDFIPOKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2a,3-Dihydroacenaphthen 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(2-Hydroxyethyl)-7-hydroxymethylindan
  参考文献：
  名称：

  1,7-二取代茚满衍生物的制备及其在三环杂环化合物合成中的应用

  摘要：

  苊 (1) 的 Birch 还原，然后用乙醇钠处理还原产物，得到 2a,3-二氢苊 (3)。3 用过氧化氢氧化得到 2a,3,4,5-四氢苊-4,5-二醇 (5)。5 的进一步氧化得到各种 1,7-二取代的茚满衍生物，包括 7-羧基茚满-1-乙酸 (7)。两种三环 N-杂环化合物，3,3a-dihydrocyclopent[de]quinolin-2(1H)-one (13) 和 3,3a-dihydrocydopent[de]isoquinolin-1(2H)-one (17)，由7.

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2515
• 作为产物：
  描述：

  苊烯 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  USAMI SHIRO; HASEGAWA KIYOSHI; KATO TSUTOMU; NAKAMURA SHINICHI; TSUKASHIM+, J. FUEL SOC. JAP., 65,(1986) N 12, 996-1003

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Epoxidations and Electrophilic Additions to Partial Ergot Alkaloids and Conformationally-Fixed Styrenes. Experimental and Theoretical Modeling Evidence for the Importance of Torsional Steering as a Stereocontrol Element
  作者：Michael J. Martinelli、Barry C. Peterson、Vien V. Khau、Darrell R. Hutchison、M. Robert Leanna、James E. Audia、James J. Droste、Yun-Dong Wu、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo00087a042

  日期：1994.4

  Partial ergot alkaloid substrates and related conformationally-fixed styrenes undergo epoxidation, osmium tetraoxide dihydroxylation, and hydrobromination with a level of stereoselectivity which cannot be explained by steric control but is consistent with electrophilic attack to minimize torsional strain. Force-field modeling is consistent with the importance of torsional steering as the dominant stereochemical control element.