(3R,5S,6S)-3,5-diisobutyl-6-isopropylpiperazin-2-one | 1599460-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S,6S)-3,5-diisobutyl-6-isopropylpiperazin-2-one
• 英文别名: (3R,5S,6S)-3,5-bis(2-methylpropyl)-6-propan-2-ylpiperazin-2-one
• CAS: 1599460-46-4
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O
• 分子量: 254.416
• InChiKey: GHNFQFAWPOCNIL-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.17h， 生成 (3R,5S,6S)-3,5-diisobutyl-6-isopropylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌嗪、其立体异构体和类似物的拟议结构的合成和细胞毒性

  摘要：

  Piperazirum 是一种从 Arum palaestinum Bioss 中分离出的新的生物活性生物碱，从市售的 α-氨基酸开始。开发了两种合成策略，用于合成与所提出的哌嗪结构相对应的化合物对映体对。第一种策略用于合成立体异构体，第二种策略用于生成类似物。针对不同细胞系筛选合成的化合物以评估它们的细胞毒性特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301435

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of the Proposed Structure of Piperazirum, Its Stereoisomers and Analogues
  作者：Gangarajula Sudhakar、Shruthi Bayya、Karla Janardhan Reddy、Balasubramanian Sridhar、Komal Sharma、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1002/ejoc.201301435

  日期：2014.2

  biologically active alkaloid isolated from Arum palaestinum Bioss, is described, starting from commercially available α-amino acids. Two synthetic strategies were developed for the synthesis of the enantiomeric pair of compounds corresponding to the proposed structure of piperazirum. The first strategy was used in the synthesis of stereoisomers, and the second one was used in generating the analogues. The compounds

  Piperazirum 是一种从 Arum palaestinum Bioss 中分离出的新的生物活性生物碱，从市售的 α-氨基酸开始。开发了两种合成策略，用于合成与所提出的哌嗪结构相对应的化合物对映体对。第一种策略用于合成立体异构体，第二种策略用于生成类似物。针对不同细胞系筛选合成的化合物以评估它们的细胞毒性特征。