3,5-二溴-2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-酮 | 57167-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3,5-二溴-2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-酮
• 英文名称: 3,5-dibromo-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one
• 英文别名: Dibromtriacetonamin；3,5-dibromo-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-one；3,5-Dibrom-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-on
• CAS: 57167-75-6
• 化学式: C₉H₁₅Br₂NO
• 分子量: 313.032
• InChiKey: SMSQRKIBWOTIMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-酮 在 sodium tungstate dihydrate 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-(mesyloxymethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydropyrrole-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 3-(N-piperidinemethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxy-3-pyrroline, a promising radioprotector for cancer radiotherapy

  摘要：

  Nitroxides can ameliorate the toxic effects of radiation during cancer therapy. Nitroxides are paramagnetic and can be used in magnetic resonance imaging (MRI) and electron paramagnetic resonance imaging (EPRI) to monitor in vivo oxidative stress status. Compound 5 (3-(N-piperidinemethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxy-3-pyrroline) was found to be the most effective nitroxide radioprotector. An efficient synthesis for this promising radioprotector was developed. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.028
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 溴 作用下， 以100%的产率得到3,5-二溴-2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  喜树碱新型自旋标记衍生物的首次合成作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  为了提高喜树碱的不稳定内酯环的稳定性和水溶性，通过使用三氟甲磺酸（（Sc（OTf）（3）的组合的碳二亚胺方法的简单修饰，以定量收率合成了五种新的自旋标记喜树碱衍生物。 ））和4-二甲基氨基吡啶（DMAP），以及代表化合物13a的内酯的体外药代动力学测定表明，与它们的母体喜树碱相比，内酯形式在人和小鼠血浆中的生物寿命显着增加。而且，化合物13a-13e对人膀胱癌T-24的体外细胞毒性显示出与母体药物喜树碱和临床可用药物伊立替康相似或更好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.01.008

文献信息

• [EN] METAL AMIDES OF CYCLIC AMINES<br/>[FR] AMIDES MÉTALLIQUES D'AMINES CYCLIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2015013630A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Compounds, and oligomers of the compounds, are synthesized with cyclic amine ligands attached to a metal atom. These compounds are useful for the synthesis of materials containing metals. Examples include pure metals, metal alloys, metal oxides, metal nitrides, metal phosphides, metal sulfides, metal selenides, metal tellurides, metal borides, metal carbides, metal silicides and metal germanides. Techniques for materials synthesis include vapor deposition (chemical vapor deposition and atomic layer deposition), liquid solution methods (sol-gel and precipitation) and solid-state pyrolysis. Suitable applications include electrical interconnects in microelectronics and magnetoresistant layers in magnetic information storage devices. The films have very uniform thickness and high step coverage in narrow holes.

  含有环胺配体的化合物及其低聚物通过连接到金属原子进行合成。这些化合物对于合成含有金属的材料非常有用。例如包括纯金属、金属合金、金属氧化物、金属氮化物、金属磷化物、金属硫化物、金属硒化物、金属碲化物、金属硼化物、金属碳化物、金属硅化物和金属锗化物。材料合成技术包括气相沉积（化学气相沉积和原子层沉积）、液相溶液方法（溶胶-凝胶和沉淀）和固态热解。适用的应用领域包括微电子中的电气互连和磁性信息存储设备中的磁阻层。这些薄膜具有非常均匀的厚度，在狭窄的孔中具有高台阶覆盖率。
• LIQUID CRYSTAL COMPOSITION CONTAINING NITROGEN-CONTAINING CYCLIC COMPOUND AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US20160208172A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The disclosure shows a liquid crystal composition that contains a compound having an effect of preventing photolysis of the liquid crystal composition and having high solubility in the liquid crystal composition, and that satisfies at least one of characteristics such as high maximum temperature, low minimum temperature, small viscosity, suitable optical anisotropy, large positive or negative dielectric anisotropy, large specific resistance, high stability to ultraviolet light or heat, and a suitable elastic constant, etc. and so on. The disclosure shows a liquid crystal composition that contains a compound having the following azolidine ring (Q-1) or azepane ring (Q-2), a liquid crystal display device and so on.

  该披露显示了一种液晶组合物，其中包含一种化合物，具有防止液晶组合物光解的效果，并在液晶组合物中具有较高的溶解度，并且满足以下特征之一，如高最高温度、低最低温度、粘度小、适当的光学各向异性、大正或负介电各向异性、大特定电阻、对紫外光或热稳定性高，以及适当的弹性常数等。披露显示了一种液晶组合物，其中包含具有以下氮杂环（Q-1）或氮杂环（Q-2）的化合物，液晶显示器件等等。
• Synthesis and fluorescence properties of six fluorescein-nitroxide radical hybrid-compounds
  作者：Shingo Sato、Susumu Endo、Yusuke Kurokawa、Masaki Yamaguchi、Akio Nagai、Tomohiro Ito、Tateaki Ogata

  DOI：10.1016/j.saa.2016.06.021

  日期：2016.12

  with DPROXYL-3-ylmethyl methanesulfonate (5). Fluorescence intensities (around 520nm) after reduction of the radical increased to 1.43-, 1.38-, and 1.61-folds for 2a, 2b and 3b respectively; 3a alone exhibited a decrease in intensity on reduction. Since 4 was readily solvolyzed in PBS or even methanol to afford fluorescein and 4-carboxy-TEMPO, its fluorescence change could not be measured. Hybrid compound

  通过5-或6-羧基荧光素与4-氨基-TEMPO（2ab），5-或6-氨基荧光素和4的缩合反应，合成了六种荧光素-硝基氧自由基杂化化合物（2ab，3ab，4和5）。 -羧基-TEMPO（3ab），以及荧光素和4-羧基-TEMPO（4），或使荧光素的3-羟基与DPROXYL-3-基甲基甲磺酸酯反应（5）。自由基还原后的荧光强度（约520nm）分别为2a，2b和3b的1.43倍，1.38倍和1.61倍；单独的3a显示出还原强度降低。由于4容易溶于PBS或什至甲醇中以提供荧光素和4-羧基-TEMPO，因此无法测量其荧光变化。在荧光素酚和3-羟甲基-DPROXYL羟基中心之间包含醚键的杂化化合物5是稳定的，并且在还原时，
• 새로운 18F-표지된 친디엔체와 테트라진 화합물과의 IeDDA 반응을 이용한 18F-표지 방법
  申请人：FutureChem Co., Ltd. (주)퓨쳐켐(120040453668) Corp. No ▼ 124611-0260311BRN ▼121-81-46715

  公开号：KR20200097846A

  公开（公告）日：2020-08-20

  테트라진 화합물과 친디엔체 간의 IeDDA (Inverse electron Demand Diels-Alder) 반응을 이용한 F-18 방사성동위원소의 표지기술에 관한 것으로, 본 발명의 케톤 화합물은 이차 아민과 함께 수용액 상에서 쉽게 엔아민을 형성하며 테트라진 화합물과 매우 빨리 컨쥬게이션 반응을 일으킨다. 특히 수용액에서 물의 양이 많을수록 반응이 잘 진행되는 특징이 있어 펩타이드나 항체 등의 생체화합물에 적합한 장점이 있다. 또한, 여러 입체 이성체를 형성시키는 기존 반응과 달리 주생성물 이외에 소량의 한가지 구조이성질체만 생성되는 특징이 있으며 고성능 액체크로마토그래피법 등을 이용하여 정제할 수 있는 장점이 있다. 나아가, 기존의 낮은 수율의 F-표지 테트라진 또는 F-표지 TCO 합성에 비해 본 발명의 화학식 1인 F-표지된 케톤 화합물은 그 전구체로부터 높은 F-표지 수율로 합성될 수 있다.

  这段文本描述了使用IeDDA（Inverse electron Demand Diels-Alder）反应来制备F-18放射性同位素标记技术中的酮化合物。该酮化合物与二次胺在溶液中很容易形成烯胺，并与四氢喹啉类化合物迅速发生共轭反应。特别是在溶液中水的量越多，反应进行得越顺利，适用于生物化合物如肽和抗体等。此外，与形成多种立体异构体的传统反应不同，该反应除了主生成物外只生成少量一种结构异构体，可以利用高性能液相色谱法等方法进行纯化。此外，与现有低产率的F-标记四氢喹啉或F-标记TCO合成相比，本发明化合物F-标记的酮化合物可以以更高的产率从其前体合成。
• Synthesis, Physical Properties, and Cytotoxicity of Nitroxyl-Aziridine Hybrid
  作者：Takuya Kumamoto、Kazuya Suzuki、Sang-kook Kim、Katsuyoshi Hoshino、Masahiro Takahashi、Hiromi Sato、Hiroki Iwata、Koichi Ueno、Masahiro Fukuzumi、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1002/hlca.201000076

  日期：2010.11

  synthesized by aziridine formation reaction of nitroxyl‐introduced aldehyde and guanidinium ylide in good diastereoselectivity. The relative configuration at aziridine C(2)C(3) bond of the major diastereoisomer was determined to be cis by X‐ray crystallographic analysis. Application of chiral guanidinium ylide resulted in the formation of the corresponding optically active aziridine in 84% ee. Reversible

  硝酰基-氮丙啶杂化物是磁共振成像（MRI）探针和抗癌药物的候选物，是通过硝唑基引入的醛和胍基内鎓盐的氮丙啶形成反应合成的，具有非对映选择性。通过X射线晶体学分析确定主要非对映异构体在氮丙啶C（2）C（3）键上的相对构型为顺式。手性胍基叶立德的应用导致在84％ee中形成相应的旋光氮丙啶。在循环伏安图和电子自旋共振中分别观察到该杂化物的可逆单电子氧化还原电势和定量自旋产率。然而，未观察到该杂种对所用癌细胞系的细胞毒性。