(S)-1-{2-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-hexan-1-ol | 148316-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (S)-1-{2-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-hexan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[2-[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]hexan-1-ol
• CAS: 148316-31-8
• 化学式: C₁₉H₄₀O₃S₂Si
• 分子量: 408.742
• InChiKey: OXIPEIGINHVQQB-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{2-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-hexan-1-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 对甲苯磺酰氯 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol
  参考文献：
  名称：

  从褐藻中分离的海洋天然产物不对称全合成的循环脱水途径，Notheia Anomala

  摘要：

  (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxy-nonadec-18-ene-7,10-diol 的不对称全合成是褐藻 Notheia anomala 的脂质二醇成分，通过环状半缩酮中间体的立体控制的 LiAlH4 还原，然后是所得反 1,4-二醇的立体定向一步环化脱水。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.477
• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-1-{2-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从褐藻中分离的海洋天然产物不对称全合成的循环脱水途径，Notheia Anomala

  摘要：

  (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxy-nonadec-18-ene-7,10-diol 的不对称全合成是褐藻 Notheia anomala 的脂质二醇成分，通过环状半缩酮中间体的立体控制的 LiAlH4 还原，然后是所得反 1,4-二醇的立体定向一步环化脱水。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.477