2-氯-2-氟环丙烷羧酸 | 137081-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-2-氟环丙烷羧酸
• 英文名称: 2-chloro-2-fluorocyclopropane carboxylic acid
• 英文别名: 2-Chloro-2-fluorocyclopropanecarboxylic acid；2-chloro-2-fluorocyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 137081-42-6
• 化学式: C₄H₄ClFO₂
• mdl: MFCD04972722
• 分子量: 138.526
• InChiKey: FOAOSDYEDASXTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 海关编码：
  2916209090
• 危险类别码：
  R34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-氟环丙烷羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以87%的产率得到2-Chloro-2-fluoro-cyclopropanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氟化环丙烷羧酸及其衍生物

  摘要：

  由适当的卤代氟甲烷与碱一起生成的卤代氟卡宾如：CF 2，：CClF或：CBrF加到丁二烯或异戊二烯中，可以中等至良好的产率得到相应的1-乙烯基取代的卤代氟代环丙烷。乙烯基有助于卡宾的添加并允许随后的广泛衍生。提出了几种转化，包括硼氢化，氧化和Curtius降解。此外，用阮内镍催化地实现2-氯-2-氟环丙烷羧酸衍生物中的氯原子被氢取代。该序列为单氟取代的环丙烷羧酸的制备提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80369-3
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1-fluoro-2-vinylcyclopropane 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到2-氯-2-氟环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  氟化环丙烷羧酸及其衍生物

  摘要：

  由适当的卤代氟甲烷与碱一起生成的卤代氟卡宾如：CF 2，：CClF或：CBrF加到丁二烯或异戊二烯中，可以中等至良好的产率得到相应的1-乙烯基取代的卤代氟代环丙烷。乙烯基有助于卡宾的添加并允许随后的广泛衍生。提出了几种转化，包括硼氢化，氧化和Curtius降解。此外，用阮内镍催化地实现2-氯-2-氟环丙烷羧酸衍生物中的氯原子被氢取代。该序列为单氟取代的环丙烷羧酸的制备提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80369-3

文献信息

• Selective dehalogenation process
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05780669A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  A compound represented by the following formula (1) or (3): ##STR1## is subjected to a catalytic hydrogenolysis reaction in the presence of a base and thus a compound represented by the following formula (2): ##STR2## wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and X represents a chlorine atom or a bromine atom; is easily produced. This compound is usable as an intermediate for the preparation of drugs.

  以下公式（1）或（3）所代表的化合物经过在碱存在下的催化氢解反应，从而产生以下公式（2）所代表的化合物：其中R代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团，X代表氯原子或溴原子；这种化合物易于制备。该化合物可用作药物制备的中间体。
• Fungicides which are N-pyridyl-cyclopropane carboxamides or derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05126338A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  Compounds of having the general formula (I): ##STR1## and stereoisomers thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, halogen, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, C.sub.2-4 alkynyl, C.sub.1-4 haloalkyl, C.sub.1-4 haloalkoxy, COR or cyano; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are independently hydrogen, halogen or methyl, provided that R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are not all hydrogen and provided that when one of them is methyl then at least one of the other two is not hydrogen; ##STR2## wherein R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl (optionally substituted by hydrogen or cyano), optionally substituted benzyl, C.sub.2-4 alkenyl, C.sub.2-4 alkynyl, cyano, COR, C.sub.1-4 thioalkoxy, C.sub.1-4 thiohaloalkoxy or SNR.sup.7 R.sup.8 ; R.sup.7 and R.sup.8 are independently C.sub.1-4 alkyl or CO.sub.2 R; Y is oxygen or sulphur; R.sup.6 is C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 thioalkoxy or --NR.sup.9 R.sup.10 ; and R.sup.9 and R.sup.10 are independently hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, aryl or aralkyl or R.sup.9 and R.sup.10 join to form an optionally substituted heterocyclic ring and R is C.sub.1-4 alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl . These compounds are fungicidally active.

  具有一般式(I)的化合物及其立体异构体，其中R.sup.1为氢、卤素、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、C.sub.2-4炔基、C.sub.1-4卤代烷基、C.sub.1-4卤代烷氧基、COR或氰基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地为氢、卤素或甲基，但R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4不能全为氢，且当其中一个为甲基时，另外两个至少有一个不是氢；其中R.sup.5为氢、C.sub.1-4烷基（可选地被氢或氰基取代）、可选地被取代的苄基、C.sub.2-4烯基、C.sub.2-4炔基、氰基、COR、C.sub.1-4硫代烷氧基、C.sub.1-4硫代卤代烷氧基或SNR.sup.7 R.sup.8；R.sup.7和R.sup.8独立地为C.sub.1-4烷基或CO.sub.2 R；Y为氧或硫；R.sup.6为C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4硫代烷氧基或--NR.sup.9 R.sup.10；R.sup.9和R.sup.10独立地为氢、C.sub.1-4烷基、芳基或芳基烷基，或R.sup.9和R.sup.10结合形成一个可选地取代的杂环，并且R为C.sub.1-4烷基或C.sub.3-7环烷基。这些化合物具有杀真菌活性。
• SUBSTITUTED 6,6-FUSED NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Lyssikatos Joseph P.

  公开号：US20120322785A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein X 1 is N or N + O − , and one of X 2 , X 3 and X 4 is N or N + —O − and the remainder of X 2 , X 3 and X 4 is C. R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 . A, B and Y are as described herein. Additionally compositions compounds of Formula I and methods of use are further described herein.

  该发明提供了新颖的化合物，其具有以下一般式：其中X1为N或N+O−，而X2、X3和X4中的一个为N或N+—O−，而X2、X3和X4的其余部分为C。R2、R3、R4、R5、R6、A、B和Y如本文所述。此外，还进一步描述了I式化合物的组合物和使用方法。
• Substituted 6,6-fused nitrogenous heterocyclic compounds and uses thereof
  申请人：Lyssikatos Joseph P.

  公开号：US08623889B2

  公开（公告）日：2014-01-07

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein X1 is N or N+O−, and one of X2, X3 and X4 is N or N+—O− and the remainder of X2, X3 and X4 is C. R2, R3, R4, R5, R6. A, B and Y are as described herein. Additionally compositions compounds of Formula I and methods of use are further described herein.

  这项发明提供了具有一般式的新化合物： 其中X1是N或N+O−，X2、X3和X4中的一个是N或N+—O−，其余的X2、X3和X4是C。R2、R3、R4、R5、R6、A、B和Y如本文所述。此外，本文还进一步描述了公式I的组成物、化合物和使用方法。
• Substituted 6,6-Fused Nitrogenous Heterocyclic Compounds and Uses Thereof
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160060262A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein X 1 is N or N + O − , and one of X 2 , X 3 and X 4 is N or N + —O − and the remainder of X 2 , X 3 and X 4 is C. R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 . A, B and Y are as described herein. Additionally compositions compounds of Formula I and methods of use are further described herein.

  该发明提供了具有一般式的新化合物：其中X1是N或N+O−，而X2、X3和X4中的一个是N或N+—O−，而X2、X3和X4的其余部分是C。 R2、R3、R4、R5、R6、A、B和Y如本文所述。此外，本文还进一步描述了配方I的化合物和使用方法。