2-氟环丙烷羧酸 | 156816-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氟环丙烷羧酸
• 英文名称: 2-fluorocyclopropane-carboxylic acid
• 英文别名: 2-fluorocyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 156816-78-3
• 化学式: C₄H₅FO₂
• 分子量: 104.081
• InChiKey: HZQKMZGKYVDMCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P272,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P333+P313,P391,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H316,H317,H318,H335,H400,H412
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟环丙烷羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-fluorocyclopropane-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环酰胺类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开一种芳香杂环酰胺类化合物及其制备方法和医药用途，涉及结构如式(I)所示的化合物或其立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐或其溶剂合物或者前药，本发明还提供本发明式I的化合物在用于制备预防或治疗JAK激酶相关疾病药物中的用途。

  公开号：

  CN114075188A
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-2-benzenesulfonylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 乙醇 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以6.1g的产率得到2-氟环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-氟环丙烷甲酸的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成2‑氟环丙烷甲酸的新方法。该方法包括以下步骤：1）1,1‑二氯‑1‑氟乙烷与苯硫酚在碱作用下发生反应，生成苯硫醚中间体；2）苯硫醚中间体与Oxone发生氧化反应；3）步骤2）所得的产物在碱作用下发生消除反应，得到1‑氟‑1‑苯磺酰乙烯；4）1‑氟‑1‑苯磺酰乙烯与重氮乙酸乙酯在催化剂作用下进行加成反应，得到环丙烷中间体；5）环丙烷中间体在碱作用下发生消除反应，再酸化后得到2‑氟环丙烷甲酸。本发明合成路线短，所用物料均为大宗商品，原料成本低廉易得；使用Oxone代替常用的mCPBA试剂，工艺可以安全放大；提高了反应收率，大大降低了生产成本，操作简单。

  公开号：

  CN106316824B

文献信息

• [EN] COMPOUND, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS, ET PROCÉDÉS
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087905A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Compounds having activity as LRRK2 inhibitors are disclosed. The compounds are of formula (I) including stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  披露了具有LRRK2抑制剂活性的化合物。这些化合物具有公式(I)，包括立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐和前药。还披露了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016135163A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein Q, A1-A8, R4 and R5 are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中Q，A1-A8，R4和R5如本文所述。公式(I)的化合物及其药物组合物可用于治疗在NF-kB信号过度激活的疾病和失调。
• Selective dehalogenation process
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05780669A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  A compound represented by the following formula (1) or (3): ##STR1## is subjected to a catalytic hydrogenolysis reaction in the presence of a base and thus a compound represented by the following formula (2): ##STR2## wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and X represents a chlorine atom or a bromine atom; is easily produced. This compound is usable as an intermediate for the preparation of drugs.

  以下公式（1）或（3）所代表的化合物经过在碱存在下的催化氢解反应，从而产生以下公式（2）所代表的化合物：其中R代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团，X代表氯原子或溴原子；这种化合物易于制备。该化合物可用作药物制备的中间体。
• Fluorocyclopropyl quinolones. 1. Synthesis and structure-activity relationships of 1-(2-fluorocyclopropyl)-3-pyridonecarboxylic acid antibacterial agents
  作者：Shohgo Atarashi、Masazumi Imamura、Youichi Kimura、Atomi Yoshida、Isao Hayakawa

  DOI：10.1021/jm00074a027

  日期：1993.10

  supercoiling activity of DNA gyrase obtained from E. coli KL-16 correlated with their MICs against the same strain and also depend on their (26, 27, 38, 39) stereochemistry. Introduction of a fluorine atom on the cyclopropyl group resulted in the reduction of lipophilicity compared with the corresponding nonfluorinated quinolones.

  已经制备了一系列的1-（2-氟环丙基）-3-吡啶酮羧酸。这些衍生物的特征在于在环丙烷环的2-位具有氟原子作为N1取代基，并且由顺式和反式立体异构体组成。结构-活性关系研究表明，顺式衍生物对革兰氏阳性菌的抵抗力要强于相应的反式对应物，但对大多数革兰氏阴性菌的抵抗力差异要小得多。化合物4、5、26、27、38和39对从大肠杆菌KL-16获得的DNA促旋酶的超螺旋活性的抑制作用与其MICs对同一菌株的相关性也取决于其（26，27，38 ，39）立体化学。
• Structure-based optimizations of a necroptosis inhibitor (SZM594) as novel protective agents of acute lung injury
  作者：Lijuan Xu、Ye Tu、Jiao Li、Wannian Zhang、Zhibin Wang、Chunlin Zhuang、Lei Xue

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.059

  日期：2022.5

  Targeting RIPK1 is a promising strategy for the treatment or alleviation of acute lung injury (ALI). SZM594, a benzothiazole compound previously developed by our research group, possessed good dual-targeting receptor-interacting protein kinase 1 (RIPK1) and RIPK3 activity and anti-necroptosis activity as well as acceptable in vivo efficacy. In this study, the cyclopropyl moiety of SZM594 was modified

  靶向 RIPK1 是治疗或缓解急性肺损伤 (ALI) 的一种有前途的策略。SZM594是本课题组前期开发的苯并噻唑类化合物，具有良好的双靶向受体相互作用蛋白激酶1（RIPK1）和RIPK3活性和抗坏死性凋亡活性以及可接受的体内疗效。在这项研究中，SZM594 的环丙基部分基于基于结构的设计策略进行了修改。与 SZM594 相比，所得的含环己酮类似物41对 RIPK1 的选择性优于对 RIPK3 的选择性，抗坏死活性也有所提高。更重要的是，化合物41可以抑制肿瘤坏死因子-α（TNF -α) 在脂多糖 (LPS) 诱导的腹腔巨噬细胞模型中的表达，并在小鼠模型中显着减轻 LPS 诱导的 ALI。该化合物可显着抑制 RIPK1 和下游 RIPK3 磷酸化和混合谱系激酶结构域样蛋白 (MLK​​L) 的表达。因此，这些含环己酮的苯并噻唑类似物代表了用于发现新型 ALI 保护剂的有希望的先导结构。