3-[4-[[6-O-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]-β-D-glucopyranosyl]oxy]phenyl]-2-propenoic acid | 134955-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[4-[[6-O-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]-β-D-glucopyranosyl]oxy]phenyl]-2-propenoic acid
• 英文别名: 4-O-(6''-O-p-coumaroyl-β-D-glucopyranosyl)-p-coumaric acid；4-O-(6-O-p-coumaroyl-β-D-glucopyranosyl)-p-coumaric acid；(E)-3-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 134955-57-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₁₀
• 分子量: 472.449
• InChiKey: KIUPQVRHLUTCHS-RMYWVIGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  782.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-[[6-O-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]-β-D-glucopyranosyl]oxy]phenyl]-2-propenoic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 E-4-O-β-D-glucopyranosyl-p-coumaric acid
  参考文献：
  名称：

  New aurone glucosides and new phenylpropanoid glucosides from Bidens pilosa.

  摘要：

  (Z)-6，7，3'，4'-四羟基贝母酮、(Z)-7-O-β-D-吡喃葡萄糖基-6，7，3'，4'-四羟基贝母酮的三种新苷、(Z)-6-O-(6-O-对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-6，7，3'，4'-四羟基乌酮，(Z)-6-O-(6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-6，7，3'，4'-四羟基乌酮、(Z)-6-O-β-D-glucopyranosyl-6, 7, 3', 4'-tetrahydroxyaurone，以及两种新的苯丙苷类，即 4-O-(6-O-对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-对香豆酸和 4-O-(2-O-乙酰基-6-O-对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-对香豆酸，是从 Bidens pilosa 的鲜叶中分离出来的。根据光谱数据和化学相关性阐明了这些结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.709