(R)-N-(1'-phenylethyl)-3-(o-methoxyphenyl)propionamide | 200803-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-(1'-phenylethyl)-3-(o-methoxyphenyl)propionamide
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 200803-31-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: OGZXJULOSKMRFL-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1'-phenylethyl)-3-(o-methoxyphenyl)propionamide 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 反应 8.0h， 生成 (4S)-4-butyl-3,4-dihydrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  复杂物诱导的邻近效应：在手性辅助介导的β-取代的二级羧酰胺的β-锂取代序列中的立体选择性碳-碳键形成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972042k
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 WA₂IJ resin 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-N-(1'-phenylethyl)-3-(o-methoxyphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  使用二氢香豆素作为通用合成子，并行合成2-烷氧基和2-酰氧基苯基丙基酰胺和胺。新型树脂淬火捕获方法的应用

  摘要：

  使用二氢香豆素作为平行合成中的有用合成子，完成了溶液相合成，用于制备2-取代的苯基丙胺和酰胺的文库。在酰胺的纯化中使用树脂淬灭方法，在金属有机还原中使用树脂淬灭捕获方法，得到目标苯丙胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02598-2

文献信息

• Parallel synthesis of 2-alkoxy and 2-acyloxyphenylpropyl amides and amines using dihydrocoumarins as versatile synthons. Application of a novel resin quench-capture method
  作者：Jacqueline C. Bussolari、Diana C. Rehborn、Donald W. Combs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02598-2

  日期：1999.2

  preparation of libraries of 2-substituted phenylpropyl amines and amides was accomplished using dihydrocoumarins as a useful synthon in parallel synthesis. Resin quench methods were utilized in the purifications of the amides and a resin quench-capture method was utilized in metallo-organic reductions leading to the targeted phenylpropyl amines.

  使用二氢香豆素作为平行合成中的有用合成子，完成了溶液相合成，用于制备2-取代的苯基丙胺和酰胺的文库。在酰胺的纯化中使用树脂淬灭方法，在金属有机还原中使用树脂淬灭捕获方法，得到目标苯丙胺。
• Complex-Induced Proximity Effects:  Stereoselective Carbon−Carbon Bond Formation in Chiral Auxiliary Mediated β-Lithiation−Substitution Sequences of β-Substituted Secondary Carboxamides
  作者：Daniel J. Pippel、Michael D. Curtis、Hua Du、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo972042k

  日期：1998.1.1