5--5,6-dihydro-4-methoxy-6-methylene-2H-pyran-2-one | 109745-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5--5,6-dihydro-4-methoxy-6-methylene-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-(bis(methoxycarbonyl))(phenylthio)methyl-4-methoxy-6-methylene-5,6-dihydro-2-pyrone；dimethyl 2-(4-methoxy-2-methylidene-6-oxo-3H-pyran-3-yl)-2-phenylsulfanylpropanedioate
• CAS: 109745-99-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇S
• 分子量: 378.403
• InChiKey: XJZFRUHNQZUFFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5--5,6-dihydro-4-methoxy-6-methylene-2H-pyran-2-one 在 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到5--4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [叶立德的[2,3]σ直序重排和所得的富电子烯烃在4-甲氧基-2-吡喃酮衍生物上的环丙烷化

  摘要：

  铑催化的4-甲氧基-6-苯硫基甲基-2-吡喃酮与重氮二甲基二甲酯反应，经以下反应得到5-（双（甲氧基羰基））（苯硫基）甲基-4-甲氧基-6-亚甲基-5,6-二氢-2-吡喃酮。相应的硫内鎓盐的[2,3]σ向重排。6-亚甲基双键的环丙烷化发生在受阻较小的一侧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84878-9
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-6-phenylthiomethyl-2-pyrone 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 、 二聚醋酸铑 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARCH P. DE; MORENO-MANAS M.; RIPOLL I.; FLORENCIO F.; GARCIA-BLANCO S.; +, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 31, 3673-3674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem [2,3]sigmatropic rearrangement of a sulphonium ylide and cyclopropanation of the resulting electron-rich olefin on a 4-methoxy-2-pyrone derivative
  作者：P. de March、M. Moreno-Manas、I. Ripoll、F. Florencio、S. García-Blanco、S. Martinez-Carrera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84878-9

  日期：1986.1

  of 4-methoxy-6-phenylthiomethyl-2-pyrone with dimethyldiazomalonate affords 5-(bis(methoxycarbonyl))(phenylthio)methyl-4-methoxy-6-methylene-5,6- -dihydro-2-pyrone via [2,3]sigmatropic rearrangement of the corresponding sulphur ylide. Cyclopropanation of the 6-methylene double bond occurs by the less hindered side.

  铑催化的4-甲氧基-6-苯硫基甲基-2-吡喃酮与重氮二甲基二甲酯反应，经以下反应得到5-（双（甲氧基羰基））（苯硫基）甲基-4-甲氧基-6-亚甲基-5,6-二氢-2-吡喃酮。相应的硫内鎓盐的[2,3]σ向重排。6-亚甲基双键的环丙烷化发生在受阻较小的一侧。
• MARCH P. DE; MORENO-MANAS M.; RIPOLL I.; FLORENCIO F.; GARCIA-BLANCO S.; +, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 31, 3673-3674
  作者：MARCH P. DE、 MORENO-MANAS M.、 RIPOLL I.、 FLORENCIO F.、 GARCIA-BLANCO S.、 +

  DOI：——

  日期：——
• MARCH, PEDRO DE;MORENO-MANAS, MARCIAL;RIPOLL, ISABEL, CHEM. BER., 120,(1987) N 8, 1413-1419
  作者：MARCH, PEDRO DE、MORENO-MANAS, MARCIAL、RIPOLL, ISABEL

  DOI：——

  日期：——
• March, Pedro de; Moreno-Manas, Marcial; Ripoll, Isabel, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1413 - 1420
  作者：March, Pedro de、Moreno-Manas, Marcial、Ripoll, Isabel

  DOI：——

  日期：——