2-氯-2-硝基乙酸乙酯 | 14011-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-2-硝基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl chloronitroacetate
• 英文别名: Chloronitroacetic acid ethyl ester；ethyl 2-chloro-2-nitroacetate；chloro-nitro-acetic acid ethyl ester；Chlor-nitro-essigsaeure-aethylester；Chlor-nitro-essigsaeure-ethylester
• CAS: 14011-27-9
• 化学式: C₄H₆ClNO₄
• 分子量: 167.549
• InChiKey: FITIJMZLRSVIRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.3584 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于乙醇；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-硝基乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65.3%的产率得到甘氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Reduction of chloro-and bromonitroacetate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956377
• 作为产物：
  描述：

  氯代肟基乙酸乙酯 在 硝酸铵 、 硝酸 作用下， 生成 2-氯-2-硝基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Nitration of α-Oximino Esters and Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01087a026

文献信息

• Synthesis of α-Nitro Carbonyls via Nitrations in Flow
  作者：Anna Chentsova、Dmitry B. Ushakov、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01634

  日期：2016.10.7

  α-nitro esters via the trapping of nitronium ions. The two-stage nitration and subsequent deacetylation of readily available 1,3-dicarbonyl compounds was achieved using a biphasic semicontinuous approach. α-Nitro esters and amides were obtained in good overall yields (53–84%). Some of the α-nitro-1,3-dicarbonyl intermediates exhibit enhanced reactivity and undergo an acid-catalyzed Nef-type reaction to

  据报道是通过捕获硝基离子来合成α-硝基酯的一种安全，快速的方法。使用双相半连续方法可实现容易获得的1,3-二羰基化合物的两阶段硝化和随后的脱乙酰作用。以良好的总收率（53–84％）获得了α-硝基酯和酰胺。一些α-硝基-1,3-二羰基中间体表现出增强的反应性，并经历酸催化的Nef型反应生成α-氧代羰基。
• Steinkopf; Kuehnel, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1329
  作者：Steinkopf、Kuehnel

  DOI：——

  日期：——
• Martynov, I. V.; Postnova, L. V.; Bikkineev, R. Kh., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 8, p. 1571 - 1573
  作者：Martynov, I. V.、Postnova, L. V.、Bikkineev, R. Kh.、Yurtanov, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chloro- and dichloronitromethanes
  作者：I. V. Martynov、R. Kh. Bikkineev、V. I. Uvarov

  DOI：10.1007/bf00954250

  日期：1986.4
• Substitution of halogen atom in ?-halonitro compounds of the aliphatic series
  作者：A. I. Yurtanov、S. K. Baidildaeva、A. N. Chekhlov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf00717345

  日期：1994.5

  Ethyl alpha-halo-alpha-nitropropionate and -butyrate were prepared by alkylating ammonium salts of ethyl bromo- and chloronitroacetates. The addition of alkyl acrylates to alkyl chloronitroacetates or their salts gives dialkyl alpha-chloro-alpha-nitroglutarates. Sodium salts of ethyl alpha-nitro-alpha-sulfo-beta-hydroxypropionate and -butyrate were obtained by the sulfo-dehalogenation of ethyl alpha-chloro-alpha-nitro-beta-hydroxypropionate and -butyrate with sodium dithionite. Esters of a-amino acid hydrochlorides were prepared by the reduction of alkyl alpha-chloro-alpha-nitrocarboxylates. The hydrogenation of alkyl nitrosulfoacetates leads to the corresponding disodium salts of alkyl aminodisulfoacetates and piperazine-2,5-dione.