(E)-1-phenylhept-1-en-3-yn-7-ol | 114092-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-phenylhept-1-en-3-yn-7-ol
• 英文别名: (E)-7-phenyl-6-hepten-4-yn-1-ol；(E)-7-phenylhept-6-en-4-yn-1-ol；7-phenyl-hept-4-yn-6E-en-1-ol
• CAS: 114092-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DUUHDQWALRVMTL-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylhept-1-en-3-yn-7-ol 在 Lindlar catalyst 氢气 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2E,6Z,8E)-9-Phenyl-nona-2,6,8-trienoic acid isobutyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthetic approaches to arylpolyene isobutylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96405-0
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 偶氮二异丁腈 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (E)-1-phenylhept-1-en-3-yn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthetic approaches to arylpolyene isobutylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96405-0

文献信息

• Enantioselective Formal C(sp³ )−H Bond Activation in the Synthesis of Bioactive Spiropyrazolone Derivatives
  作者：Houhua Li、Rajesh Gontla、Jana Flegel、Christian Merten、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201811041

  日期：2019.1.2

  Herein, we report the first enantioselective annulation of α‐arylidene pyrazolones through a formal C(sp3)−H activation under mild conditions enabled by highly variable RhIII‐Cpx catalysts. The method has a wide substrate scope and proceeds with good to excellent yields and enantioselectivities. Its synthetic utility was demonstrated by the late‐stage functionalization of drugs and natural products

  在本文中，我们报告了在高度可变的Rh III- Cp x催化剂所致的温和条件下，通过正式的C（sp 3）-H活化作用，通过α-亚芳基吡唑啉酮首次对映选择性环化反应。该方法具有广泛的底物范围并且以良好至优异的产率和对映选择性进行。药物和天然产物的后期功能化以及对映体富集的[3]树枝状烯类的制备证明了其合成用途。初步生物学研究还确定了螺旋吡唑啉酮是一类新的刺猬途径抑制剂。
• Palladium-Catalyzed Aminomethylation and Cyclization of Enynol to O-Heterocycle Confined 1,3-Dienes
  作者：Houjian Yu、Bangkui Yu、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01019

  日期：2021.5.21

  electrophilicity of the allylpalladium intermediates enables the regioselectively intramolecular 1,2-addition of enynol in the presence of aminal. This aminomethylation and cyclization reaction via C–N bond activation and intramolecular nucleophilic addition provides a rare example for the synthesis of O-containing heterocycle-confined 1,3-dienes, which is of synthetic potential for further derivatization. The method

  烯丙基钯中间体的亲电性的合理调节可在存在缩醛胺的情况下使烯醇的区域选择性地分子内1,2-加成。通过C–N键激活和分子内亲核加成反应进行的氨甲基化和环化反应为合成含O的杂环限定的1,3-二烯提供了一个罕见的例子，它具有进一步衍生化的合成潜力。该方法具有广泛的底物通用性以及官能团相容性，并且有效地提供了具有5个，6个和8元的具有各种官能团的含O杂环的所需产物的广泛范围。
• Efficient synthesis of enynes by tetraphosphine–palladium-catalysed reaction of vinyl bromides with terminal alkynes
  作者：Marie Feuerstein、Ludovic Chahen、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.124

  日期：2006.1

  Through the use of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst, a range of vinyl bromides undergoes Sonogashira cross-coupling reaction with a variety of alkynes, leading to the corresponding 1,3-enynes in good yields. The reaction tolerates several alkynes such as phenylacetylene, dec-1-yne, 2-methylbut-1-en-3-yne a range of alk-1-ynols, 3,3-diethoxyprop-1-yne

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一定范围的乙烯基溴与各种炔烃进行Sonogashira交叉偶联反应，从而以高收率得到相应的1,3-烯炔。该反应可耐受几种炔烃，例如苯乙炔，癸-1-炔，2-甲基丁-1-烯-3-炔，一系列烷-1-炔醇，3,3-二乙氧基丙-1-炔和炔丙基胺。在苯乙炔，dec-1-yne，but-3-yn-1-ol，pent-4-yn-1-ol，3,3-dithoxyprop-1-yne或1,1存在下观察到更高的反应速率-二丙基-2-丙炔胺比与炔丙醇，3-甲氧基-丙-1-炔或2-甲基丁-1-烯-3-炔。该催化剂即使在空间受阻的乙烯基溴化物如溴代三苯基乙烯或2-溴-3-甲基-丁-2-烯的反应中也可以低负荷使用。
• Novel pesticides, preparation and use
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04855086A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  The specification describes and claims methods of controlling acarine pests by application of a compound of Formula (I), methods of controlling arthropod pests by application of a compound of Formula (IA), compounds of Formula (IA) per se, pesticidal compositions comprising a compound of Formula (IA), and processes for preparing a compound of Formula (IA).

  该规范描述和声明了通过应用化合物I的方法来控制螨虫，通过应用化合物IA来控制节肢动物害虫的方法，化合物IA本身，包含化合物IA的杀虫组合物，以及制备化合物IA的过程。
• Unsaturated aromatic amides as pesticides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0111105A2

  公开（公告）日：1984-06-20

  The specification describes and claims methods of controlling acarine pests by application of a compound of Formula (I), methods of controlling arthropod pests by application of a compound of Formula (IA), compounds of Formula (IA) per se, pesticidal compositions comprising a compound of Formula (IA), and processes for preparing a compound of Formula (IA).

  本说明书描述并权利要求通过施用式（I）化合物控制螨类害虫的方法、通过施用式（IA）化合物控制节肢动物害虫的方法、式（IA）化合物本身、包含式（IA）化合物的杀虫组合物以及制备式（IA）化合物的工艺。