4-(Hydroxymethyl)-4-(2'-hydroxyethyl)cyclohex-1-ene | 109006-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(Hydroxymethyl)-4-(2'-hydroxyethyl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-(Hydroxymethyl)-3-cyclohexene-1-ethanol；2-[1-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]ethanol
• CAS: 109006-25-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: DKIAUVJPLZRTGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Oxo-2-oxaspiro[4.5]dec-7-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-(Hydroxymethyl)-4-(2'-hydroxyethyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Analgesic 2-oxa-spirocyclic compounds

  摘要：

  镇痛药2-氧代螺环化合物的化学式为##STR1##其中波浪线键，p，n，m，A，q，X，Y，R，R.sub.1，R.sub.2和E的定义如规范中所述，例如，trans-4-溴-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-2-氧代螺[4.5]癸-8-基]苯甲酰胺，以及trans-3,4-二氯-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-2-氧代螺[4.5]癸-8-基]苯乙酰胺，及其酸盐。公开了将这些化合物用作镇痛药的药物组合物和使用方法。还公开了制备这类化合物的过程。

  公开号：

  US04588591A1

文献信息

• 2-oxa-spirocyclic-benzeneacetamides and benzamides
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0162690A2

  公开（公告）日：1985-11-27

  A compound of the formula wherein the stereochemistry at the spiro carbon atom is either of the two possible orientations; each wavy line independently indicates cis or trans relationship of the respective nitrogen-containing substituent with respect to the cycloalkyl ring; wherein p is 0, 1, 2, 3 or 4 and n is 0, 1, 2, 3 or 4, and the cycloalkyl ring containing them has 5, 6 or 7 carbon atoms; m is 2 or 3; A is a bond, -(CH3)q- wherein q is an integer of 1 to 4, or -CH(CH3)-; X and Y are independently selected from H, F, Cl, Br, CF,, N02, OH, OCH3, azido, C1-3 alkyl, phenyl, methanesulfonyl, cyano, amino, (C1-3 alkoxy)carbonyl, C-3 alkanoyloxy and C1-3 carboxacylamino; R is H or C1-3 alkyl; either R, and R2 are independently selected from H, C1-3 alkyl and 2-propen-1-yl, or NR1R2 is 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl or 1-piperidinyl; and E is oxygen or sulfur; or a pharmacologically-acceptable salt thereof. Such compounds can have therapeutic utility.

  式中的化合物 其中螺碳原子上的立体化学为两种可能取向中的一种； 每条波浪线独立地表示各含氮取代基相对于环烷基环的顺式或反式关系； 其中 p 为 0、1、2、3 或 4，n 为 0、1、2、3 或 4，含有它们的环烷基环有 5、6 或 7 个碳原子； m 是 2 或 3； A 是键、-(CH3)q-（其中 q 是 1 至 4 的整数）或-CH(CH3)-； X 和 Y 独立选自 H、F、Cl、Br、CF、N02、OH、OCH3、叠氮、C1-3 烷基、苯基、甲磺酰基、氰基、氨基、（C1-3 烷氧基）羰基、C-3 烷酰氧基和 C1-3 羧基氨基； R 是 H 或 C1-3 烷基； R 和 R2 要么独立选自 H、C1-3 烷基和 2-丙烯-1-基，要么 NR1R2 是 1-氮杂环丁基、1-吡咯烷基或 1-哌啶基；以及 E 是氧或硫； 或其药理上可接受的盐。此类化合物具有治疗作用。
• ——
  作者：KAPLAN L. J.、 MCMILLAN M. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4588591A
  申请人：——

  公开号：US4588591A

  公开（公告）日：1986-05-13
• Analgesic 2-oxa-spirocyclic compounds
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04588591A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  Analgesic 2-oxa-spirocyclic compounds of the formula ##STR1## where the wavy line bonds, p, n, m, A, q, X, Y, R, R.sub.1, R.sub.2 and E are as defined in the specification, e.g., trans-4-bromo-N-methyl-N-[7-(1-pyrrolidinyl)-2-oxaspiro[4.5]dec-8-yl]benza mide, and trans-3,4-dichloro-N-methyl-N-[7-(1-pyrrolidinyl)-2-oxaspiro[4.5]dec-8-yl] benzeneacetamide, and acid addition salts thereof. Pharmaceutical compositions and methods of using these compounds as analgesics are disclosed. Processes for preparing the class of compounds are also disclosed.

  镇痛药2-氧代螺环化合物的化学式为##STR1##其中波浪线键，p，n，m，A，q，X，Y，R，R.sub.1，R.sub.2和E的定义如规范中所述，例如，trans-4-溴-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-2-氧代螺[4.5]癸-8-基]苯甲酰胺，以及trans-3,4-二氯-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-2-氧代螺[4.5]癸-8-基]苯乙酰胺，及其酸盐。公开了将这些化合物用作镇痛药的药物组合物和使用方法。还公开了制备这类化合物的过程。