1-(5-ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)-2-phenoxyethanone | 243465-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)-2-phenoxyethanone
• CAS: 243465-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: CFUDGFAALANVLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)-2-phenoxyethanone 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid 6-ethyl-4-oxo-3-phenoxy-2-trifluoromethyl-4H-chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of heteroanalogs of isoflavones. 23. Synthesis of aminoacyl derivatives of 3-phenoxychromone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251621
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基乙腈 在 盐酸 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)-2-phenoxyethanone
  参考文献：
  名称：

  联芳基羟基酮文库的组合合成和体外评估，作为抗MRSA的抗毒剂。

  摘要：

  抗生素抗性加上新抗生素的发展减少，因此有必要寻找新型抗菌剂。抗毒剂是常规抗生素的替代品。在这项工作中，我们报告了针对最广泛的细菌病原体耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的小分子抗毒剂家族。结构-活性关系的研究导致了148位联芳基羟基酮库的简明合成方法的发展。酰化键形成过程提供间苯二酚（1）和芳氧基乙腈（2）作为合成子。进行路易斯酸活化的Friedel-Crafts酰化步骤，其中ZnCl2的腈官能度为2，然后亲核力为1，从而以优异的收率获得了联芳基羟基酮。大量产品结晶。此策略可在一个步骤中提供一系列联芳基羟基酮。这是第一个集体合成研究，它记录了通过单一合成操作对此类化合物的访问。该化合物在该文库中的体外功效通过兔红细胞溶血试验评估。与不存在该化合物的对照相比，最有效的化合物4f-12抑制溶血98.1 +/- 0.1％。

  DOI：

  10.1021/co400142t

文献信息

• ANTI-VIRULANCE COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US20150265550A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  A method of reducing the virulence of a bacterium that expresses accessory gene regulator A (AgrA) or an ortholog of AgrA includes administering to the bacterium an amount of a pharmaceutical composition effective to inhibit the synthesis of one or more virulence factors by the bacterium, the pharmaceutical composition including an AgrA antagonist.

  一种减少表达附属基因调节器A（AgrA）或AgrA同源物的细菌的毒性的方法，包括向细菌投入一定量的药物组合物，以抑制细菌合成一种或多种毒力因子，所述药物组合物包括一种AgrA拮抗剂。
• Anti-virulence compositions and methods
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：US10227282B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  A method of reducing the virulence of a bacterium that expresses accessory gene regulator A (AgrA) includes administering to the bacterium an amount of AgrA antagonist effective to inhibit the synthesis of one or more virulence factors by the bacterium.

  一种降低表达附属基因调节剂 A（AgrA）的细菌毒力的方法，包括向该细菌施用一定量的 AgrA 拮抗剂，以有效抑制该细菌合成一种或多种毒力因子。
• ANTI-VIRULENCE COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：SHOHAM MENACHEM

  公开号：US20110218226A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  A method of reducing the virulence of a bacterium that expresses accessory gene regulator A (AgrA) includes administering to the bacterium an amount of AgrA antagonist effective to inhibit the synthesis of one or more virulence factors by the bacterium.
• US8859626B2
  申请人：——

  公开号：US8859626B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• US9782363B2
  申请人：——

  公开号：US9782363B2

  公开（公告）日：2017-10-10