(S)-hept-6-en-2-yl (3R,5S)-5-benzyloxy-3-methoxy-4-oxohept-6-enoate | 917096-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-hept-6-en-2-yl (3R,5S)-5-benzyloxy-3-methoxy-4-oxohept-6-enoate
• 英文别名: [(2S)-hept-6-en-2-yl] (3R,5S)-3-methoxy-4-oxo-5-phenylmethoxyhept-6-enoate
• CAS: 917096-24-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: XFRIYLXOOMDAJS-YSIASYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hept-6-en-2-yl (3R,5S)-5-benzyloxy-3-methoxy-4-oxohept-6-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 sporiolide B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sporiolide B from d-glucal

  摘要：

  A total synthesis of the 12-membered ring natural macrolide, sporiolide B, was achieved from D-glucal in 17 steps with 4.8% overall yield. The required stereochemical configuration at C-3 and C-5 in sporiolide B was easily introduced by applying a Mitsunobu reaction on the chiral template D-glucal. Yamaguchi esterification and ring closing metathesis greatly improved the access to the target compound. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.04.013
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-1-iodo-2-methoxy-4-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (S)-hept-6-en-2-yl (3R,5S)-5-benzyloxy-3-methoxy-4-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  孢子内酯B的第一个全合成

  摘要：

  描述了天然细胞毒剂孢子内酯B的第一个全合成。d-木糖用作手性模板，以在合成过程中预先控制绝对构型。山口酯化和闭环复分解极大地促进了目标化合物的完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.145

文献信息

• Synthesis of sporiolide B from d-glucal
  作者：Qi Chen、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2007.04.013

  日期：2007.8

  A total synthesis of the 12-membered ring natural macrolide, sporiolide B, was achieved from D-glucal in 17 steps with 4.8% overall yield. The required stereochemical configuration at C-3 and C-5 in sporiolide B was easily introduced by applying a Mitsunobu reaction on the chiral template D-glucal. Yamaguchi esterification and ring closing metathesis greatly improved the access to the target compound. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The first total synthesis of sporiolide B
  作者：Qi Chen、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.145

  日期：2006.11

  The first total synthesis of natural cytotoxic agent, sporiolide B, is described. d-Xylose was used as the chiral template to pre-control the absolute configuration during the synthesis. Yamaguchi esterification and ring closing metathesis greatly facilitate the target compound accomplishment.

  描述了天然细胞毒剂孢子内酯B的第一个全合成。d-木糖用作手性模板，以在合成过程中预先控制绝对构型。山口酯化和闭环复分解极大地促进了目标化合物的完成。