4-chloro-5,6-dihydro-2-phenylfuro[2,3-d]pyrimidine | 343860-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-5,6-dihydro-2-phenylfuro[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-2-phenyl-5,6-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 343860-56-0
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: BBRGQGFQHQPRBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 4-chloro-5,6-dihydro-2-phenylfuro[2,3-d]pyrimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以18%的产率得到dimethyl (5,6-dihydro-2-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-yl)propenedioate
  参考文献：
  名称：

  合成在4位带有次甲基的5,6-二氢噻吩并（呋喃）嘧啶

  摘要：

  在氯化锡（IV）和三乙胺存在下，2-苯甲酰胺基-4,5-二氢-3-噻吩（和-3-呋喃）腈（1a-c和4a-c）与乙酰乙酸乙酯的反应提供了相应的2-（5,6-二氢-2-苯基噻吩并（和呋喃）[2,3 - d ]嘧啶-4-基）-3-氧代丁酸乙酯（2a-c和9a-c）。类似地，化合物1a-c和4a-c与丙二酸二烷基酯反应生成相应的二烷基（5,6-二氢-2-苯基噻吩并（呋喃）[2,3 - d ]嘧啶-4-基）丙二酸酯（5a- c，6a-c，10a-c和11a-c）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380140
• 作为产物：
  描述：

  2-benzamido-4,5-dihydro-3-furancarbonitrile 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-chloro-5,6-dihydro-2-phenylfuro[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成在4位带有次甲基的5,6-二氢噻吩并（呋喃）嘧啶

  摘要：

  在氯化锡（IV）和三乙胺存在下，2-苯甲酰胺基-4,5-二氢-3-噻吩（和-3-呋喃）腈（1a-c和4a-c）与乙酰乙酸乙酯的反应提供了相应的2-（5,6-二氢-2-苯基噻吩并（和呋喃）[2,3 - d ]嘧啶-4-基）-3-氧代丁酸乙酯（2a-c和9a-c）。类似地，化合物1a-c和4a-c与丙二酸二烷基酯反应生成相应的二烷基（5,6-二氢-2-苯基噻吩并（呋喃）[2,3 - d ]嘧啶-4-基）丙二酸酯（5a- c，6a-c，10a-c和11a-c）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380140

文献信息

• An efficient synthesis of 4‐alkoxy‐5,6‐dihydro‐furo(and ‐thieno)[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidines using zinc chloride/triethylamine reagent system
  作者：Hiroshi Maruoka、Fumi Okabe、Kenji Yamagata

  DOI：10.1002/jhet.5570450237

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageThe one‐pot synthesis of 4‐alkoxy‐5,6‐dihydro‐furo(and ‐thieno)[2,3‐d]pyrimidines is described. The reactions of 2‐benzamido‐4,5‐dihydro‐3‐furan(and ‐3‐thiophene)carbonitriles 1a‐d and 2a‐c with ethanol and/or methanol in the presence of zinc chloride and triethylamine gave the corresponding 4‐alkoxy‐5,6‐dihydro‐furo(and ‐thieno)[2,3‐d]pyrimidines 3a‐d, 4a‐d, 5a‐c and 6a‐c.