(R)-tert-butyl 2-((S)-2-hydroxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1202039-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-((S)-2-hydroxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2R)-tert-butyl 2-[(2S)-2-hydroxypropyl]pyrrolidine-1-carboxylate；(2S,2'R)-1-[N(1')-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2'-yl]propan-2-ol；tert-butyl (2R)-2-[(2S)-2-hydroxypropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1202039-22-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: PEIYIQMKMZTUHV-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-((S)-2-hydroxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(2S,2'R)-1-(pyrrolidin-2'-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物不对称合成Sedum生物碱

  摘要：

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.104
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (R)-tert-butyl 2-((S)-2-hydroxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conioidine A 的合成和立体化学分配：四种非对映异构体的 DNA 和 HSA 结合研究

  摘要：

  Conioidine A ( 1 ) 于 1993 年以未知的相对和绝对构型分离出来，通过间接技术被认为是一种 DNA 结合化合物。已从d - 和l - 脯氨酸合成了 conioidine A 的四种立体异构体，并且已确定天然产物具有 (4 R ,6 R ) 绝对构型。已经通过荧光光谱法和等温滴定量热法 (ITC) 研究了 conioidine 非对映异构体与小牛胸腺 DNA (CT DNA) 和人血清白蛋白 (HSA) 的结合。所有立体异构体与 DNA 的结合至少比对照化合物 netropsin 弱一个数量级；然而，观察到 (4 R,6 S ) 立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00871

文献信息

• Total Synthesis of Hygrolines and Pseudohygrolines
  作者：Marc Liniger、Katja Estermann、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/jo4017343

  日期：2013.11.1

  A concise two-step synthesis of all four diastereoisomeric hygrolines ((-)-hygroline (1), (+)-hygroline (2), (-)-pseudohygroline (3), (+)-pseudohygroline (4)) has been developed based on the (-)-sparteine (5)- or (+)-sparteine surrogate 11-mediated enantioselective lithiation of N-Boc pyrrolidine (6), followed by reaction of the chiral anion with (S)- or (R)-propylene oxide. Reduction of the resulting N-Boc amino alcohols furnished hygrolines and pseudohygrolines in 30% to 56% overall yields with dr's > 95:5.
• Asymmetric synthesis of Sedum alkaloids via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.104

  日期：2009.12

  Conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amide or lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methylbenzyl)amide to an alkyl hexa-2,4-dienoate or alkyl hepta-2,6-dienoate, followed by ring-closing metathesis of the olefin functionalities within the resultant β-amino ester, generates a range of diastereoisomerically pure azacycles in good yield. These homochiral templates are readily transformed

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。
• Synthesis and Stereochemical Assignment of Conioidine A: DNA- and HSA-Binding Studies of the Four Diastereomers
  作者：Ryan Shaktah、Laura Vardanyan、Elroma David、Alexis Aleman、Dupre Orr、Lawrence A. Shaktah、Daniel Tamae、Thomas Minehan

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00871

  日期：2020.10.23

  Conioidine A (1), isolated in 1993 with unknown relative and absolute configuration, was suggested to be a DNA-binding compound by an indirect technique. Four stereoisomers of conioidine A have been synthesized from d- and l-proline, and the natural product has been identified as possessing (4R,6R) absolute configuration. Binding of the conioidine diastereomers to calf thymus DNA (CT DNA) and human

  Conioidine A ( 1 ) 于 1993 年以未知的相对和绝对构型分离出来，通过间接技术被认为是一种 DNA 结合化合物。已从d - 和l - 脯氨酸合成了 conioidine A 的四种立体异构体，并且已确定天然产物具有 (4 R ,6 R ) 绝对构型。已经通过荧光光谱法和等温滴定量热法 (ITC) 研究了 conioidine 非对映异构体与小牛胸腺 DNA (CT DNA) 和人血清白蛋白 (HSA) 的结合。所有立体异构体与 DNA 的结合至少比对照化合物 netropsin 弱一个数量级；然而，观察到 (4 R,6 S ) 立体异构体。