1-hydroxy-2-<2-<2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy>ethoxy>benzene | 65659-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-2-<2-<2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy>ethoxy>benzene
• 英文别名: 2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]phenol
• CAS: 65659-36-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: CSMYPLKXMMBZPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-<2-<2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy>ethoxy>benzene 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 26-tert-Butyl-4-(4-tert-butyl-phenoxymethyl)-3,6,13,16,19,22-hexaoxa-tricyclo[22.3.1.0^7,12]octacosa-1(27),7,9,11,24(28),25-hexaene-28-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  亲脂性1,3-二甲苯基-21-冠-6大环聚醚2-羧酸作为离子载体抗生素的生物模拟物。

  摘要：

  十二个亲脂性1,3-二甲苯基-21-crown-6大环聚醚2-羧酸，两个套索醚1,3-二甲苯基-21-crown-6大环聚醚2-羧酸和两个1,3-二甲苯基-28合成了-crown-8大环聚醚2-羧酸，并测试了它们在鸡中的体外抗菌活性，瘤胃丙酸生成的体外刺激作用和体内抗球虫活性。这些是与动物保健领域相关的生物学筛选，其中离子载体抗生素（如莫能菌素）已被发现。虽然没有亲脂性取代基的母体结构1在生物学上没有活性，但亲脂性大环化合物在两次体外试验中均具有活性，但对鸡球虫病却没有活性。在牛中测试了一种化合物，发现其在瘤胃发酵中会增加丙酸的水平。该效应被认为是提高离子载体抗生素莫能菌素所表现出的牛饲料利用效率的重要因素。这些亲脂性大环聚醚羧酸的碱金属盐非常溶于有机溶剂，不溶于水。提出这些化合物在上述生物系统中充当离子载体试剂和离子载体抗生素的功能模拟物。

  DOI：

  10.1021/jm00164a048
• 作为产物：
  描述：

  苯并-15-冠醚-5 生成 1-hydroxy-2-<2-<2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy>ethoxy>benzene
  参考文献：
  名称：

  Benzo-15-crown-5聚醚，抗球虫离子载体类似物的合成。

  摘要：

  描述了被设计为抗球虫离子载体的刚性环状类似物的八种苯并15冠5衍生物I（R = H，CO2Me，CO2H，Me; R1 = H，CO2H，CO2Me，CHO，CH = CHCO2H，CH2CH2CO2H）的合成。在鸡中未观察到抗球虫活性，但在组织培养中发现I（R = Me，R1 = H； R = R1 = H）和二苯并18-冠-6。

  DOI：

  10.1021/jm00194a021

文献信息

• Synthetic carboxyl-containing polyethers, analogs of natural antibiotics
  作者：John O. Gardner、Colin C. Beard

  DOI：10.1021/jm00202a009

  日期：1978.4
• Lipophilic 1,3-xylyl-21-crown-6 macrocyclic polyether 2-carboxylic acids as biological mimics of the ionophore antibiotics
  作者：Frank J. Urban、Larry R. Chappel、Arthur E. Girard、Banavara L. Mylari、Ian J. Pimblett

  DOI：10.1021/jm00164a048

  日期：1990.2

  increasing the efficiency of feed utilization in cattle exhibited by the ionophore antibiotic monensin. The alkali ion salts of these lipophilic macrocyclic polyether carboxylic acids are very soluble in organic solvents and insoluble in water. These compounds are proposed to act as ion-transport agents and functional mimics of the ionophore antibiotics in the biological systems described above.

  十二个亲脂性1,3-二甲苯基-21-crown-6大环聚醚2-羧酸，两个套索醚1,3-二甲苯基-21-crown-6大环聚醚2-羧酸和两个1,3-二甲苯基-28合成了-crown-8大环聚醚2-羧酸，并测试了它们在鸡中的体外抗菌活性，瘤胃丙酸生成的体外刺激作用和体内抗球虫活性。这些是与动物保健领域相关的生物学筛选，其中离子载体抗生素（如莫能菌素）已被发现。虽然没有亲脂性取代基的母体结构1在生物学上没有活性，但亲脂性大环化合物在两次体外试验中均具有活性，但对鸡球虫病却没有活性。在牛中测试了一种化合物，发现其在瘤胃发酵中会增加丙酸的水平。该效应被认为是提高离子载体抗生素莫能菌素所表现出的牛饲料利用效率的重要因素。这些亲脂性大环聚醚羧酸的碱金属盐非常溶于有机溶剂，不溶于水。提出这些化合物在上述生物系统中充当离子载体试剂和离子载体抗生素的功能模拟物。
• Synthesis of benzo-15-crown-5 polyethers, anticoccidial ionophore analogs
  作者：George R. Brown、Alan J. Foubister

  DOI：10.1021/jm00194a021

  日期：1979.8

  Synthesis of eight benzo-15-crown-5 derivatives I (R = H, CO2Me, CO2H, Me; R1 = H, CO2H, CO2Me, CHO, CH=CHCO2H, CH2CH2CO2H) designed as rigid cyclic analogues of the anticoccidial ionophores is described. No anticoccidial activity was observed in chickens, but moderate activity in tissue culture was found for I (R = Me, R1 = H; R = R1 = H) and dibenzo-18-crown-6.

  描述了被设计为抗球虫离子载体的刚性环状类似物的八种苯并15冠5衍生物I（R = H，CO2Me，CO2H，Me; R1 = H，CO2H，CO2Me，CHO，CH = CHCO2H，CH2CH2CO2H）的合成。在鸡中未观察到抗球虫活性，但在组织培养中发现I（R = Me，R1 = H； R = R1 = H）和二苯并18-冠-6。