N-(2-bromo-5-nitrophenyl)-1,1,1-trifluoro-N-((1-methylcyclopropyl)methyl)methanesulfonamide | 1448600-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-5-nitrophenyl)-1,1,1-trifluoro-N-((1-methylcyclopropyl)methyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-bromo-5-nitrophenyl)-1,1,1-trifluoro-N-[(1-methylcyclopropyl)methyl]methanesulfonamide
• CAS: 1448600-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrF₃N₂O₄S
• 分子量: 417.203
• InChiKey: IHSCCBXLBGRQCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-nitrophenyl)-1,1,1-trifluoro-N-((1-methylcyclopropyl)methyl)methanesulfonamide 在 (1R,7R)-4-dimethylamino-9,9-dimethyl-2,2,6,6-tetra(3,5-dimethylphenyl)-3,5,8,10-tetraoxa-4-phosphabicyclo[5.3.0]decane 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三甲基乙酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(1aR,7bS)-1a-methyl-5-nitro-3-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的对映选择性C ？环丙烷的H芳基化：有效获得功能化的四氢喹啉

  摘要：

  活化的：标题反应用1摩尔％的钯有效地进行，并得到具有优异对映选择性的四氢喹啉（参见方案）。对映体一致的金属化-去质子化步骤通过罕见的七元palladacycle发生。环丙基取代的四氢喹啉可以区域选择性和对映体特异性还原为手性四氢苯并a庚因。

  DOI：

  10.1002/anie.201207959
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丙烷-1-羧酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 N-(2-bromo-5-nitrophenyl)-1,1,1-trifluoro-N-((1-methylcyclopropyl)methyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的对映选择性C ？环丙烷的H芳基化：有效获得功能化的四氢喹啉

  摘要：

  活化的：标题反应用1摩尔％的钯有效地进行，并得到具有优异对映选择性的四氢喹啉（参见方案）。对映体一致的金属化-去质子化步骤通过罕见的七元palladacycle发生。环丙基取代的四氢喹啉可以区域选择性和对映体特异性还原为手性四氢苯并a庚因。

  DOI：

  10.1002/anie.201207959

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Enantioselective CH Arylation of Cyclopropanes: Efficient Access to Functionalized Tetrahydroquinolines
  作者：Tanguy Saget、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201207959

  日期：2012.12.14

  Activated: The title reaction proceeds efficiently with 1 mol % of palladium and gives tetrahydroquinolines in excellent enantioselectivities (see scheme). The enantiodiscriminating concerted metalation–deprotonation step occurs via a rare seven‐membered palladacycle. The cyclopropyl‐substituted tetrahydroquinolines can be regioselectively and enantiospecifically reduced to chiral tetrahydrobenzoazepines

  活化的：标题反应用1摩尔％的钯有效地进行，并得到具有优异对映选择性的四氢喹啉（参见方案）。对映体一致的金属化-去质子化步骤通过罕见的七元palladacycle发生。环丙基取代的四氢喹啉可以区域选择性和对映体特异性还原为手性四氢苯并a庚因。