2,4,2',4'-tetrahydroxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4,2',4'-tetrahydroxychalcone
• 英文别名: (E)-1,3-bis(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: ZWTDXYUDJYDHJR-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,2',4'-tetrahydroxychalcone 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 生成 7,2',4'-trihydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Nabaei-Bidhendi; Bannerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 1, p. 43 - 45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 2,4,2',4'-tetrahydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Comparison between metabolite productions in cell culture and in whole plant of Maclura pomifera

  摘要：

  Plant tissue cultures of Maclura pomifera showed a metabolite accumulation pattern which was both quantitatively and qualitatively different from that of the parent plant. Triterpenes and flavonoids were isolated from callus and cell cultures, however, xanthones and stilbenes, which have been reported in the whole plant, were not found. Among the flavonoids, flavones and flavanones were produced preferentially by the suspended cells, but with the prenyl substituents exclusively on ring A, while the isoflavones did not show the 3',4'-dihydroxyl substitution pattern found in the products isolated from fruits. A new prenylated 6'-deoxychalcone was also isolated from the callus and cell cultures.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00971-u

文献信息

• Synthesis of flavonoids and their effects on aldose reductase and sorbitol accumulation in streptozotocin-induced diabetic rat tissues
  作者：Soon Sung Lim、Sang Hoon Jung、Jun Ji、Kuk Hyun Shin、Sam Rok Keum

  DOI：10.1211/0022357011775983

  日期：2010.2.18

  chalcone derivatives and by examining the structure-activity relationships on the inhibition of rat lens aldose reductase as well as on antioxidant effects. A series of 35 flavonoid derivatives were synthesized by Winget's condensation, oxidation, and reduction of appropriate acetophenones with appropriate benzaldehydes. The inhibitory activity of these derivatives on rat lens aldose reductase and their

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• Synthesis and PPAR-.GAMMA. Ligand-Binding Activity of the New Series of 2'-Hydroxychalcone and Thiazolidinedione Derivatives
  作者：Sang Hoon Jung、Soo Young Park、Youngmi Kim-Pak、Hong Kyu Lee、Kyong Soo Park、Kuk Hyun Shin、Kazuo Ohuchi、Hyun-Kyung Shin、Sam Rok Keum、Soon Sung Lim

  DOI：10.1248/cpb.54.368

  日期：——

  Fifteen chalcones and three thiazolidinedione (TZD) chalcones were prepared to evaluate their peroxisome proliferator-activated receptor-γ (PPAR-γ) ligand-binding activities. Among the three TZDs, one compound possessed PPAR-γ transactivation potential, while the others showed antagonistic activity against PPAR-γ transactivation. Among the chalcones, compound 5 was the most potent, and structure–activity relationship studies indicated that a methoxyl group in position C-4 and hydroxyl group in position C-4′ or 5′ in chalcone plays a key role in determining the potency of PPAR-γ activation.

  研究人员制备了十五种查耳酮和三种噻唑烷二酮（TZD）查耳酮，以评估它们的过氧化物酶体增殖激活受体-γ（PPAR-γ）配体结合活性。在这三种 TZDs 中，一种化合物具有 PPAR-γ 转激活潜力，而其他化合物则对 PPAR-γ 转激活具有拮抗活性。结构-活性关系研究表明，查尔酮中 C-4 位的甲氧基和 C-4′ 或 5′ 位的羟基对 PPAR-γ 的激活效力起着关键作用。
• Chalcones as potent tyrosinase inhibitors: the importance of a 2,4-substituted resorcinol moiety
  作者：Soliman Khatib、Ohad Nerya、Ramadan Musa、Maayan Shmuel、Snait Tamir、Jacob Vaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.010

  日期：2005.1

  planarity) showed positive correlation with the moment dipole value in the Y-axis, which may be used as an indicator of the inhibitory potential of new molecules. The present study revealed two very active tyrosinase inhibitors, 2,4,3',4'-hydroxychalcone and 2,4,2',4'-hydroxychalcone (with IC50 of 0.2 and 0.02 microM, respectively). Structure-related activity studies added some understanding of the role and

  抑制酪氨酸酶的化合物可以有效用作脱色剂。我们已经引入了一组单，二，三和四取代的羟基查耳酮作为有效的酪氨酸酶抑制剂，表明决定酪氨酸酶抑制效率的最重要因素是羟基的位置而不是羟基的数目。本研究的目的是研究四羟基查耳酮的不同官能团对其抑制效能的影响，以优化美白剂的设计。评价了四个四氢查耳酮，合成了市售的Butein和其他三个，并测试了它们对酪氨酸酶的抑制作用。结果表明，B环上的2,4-取代间苯二酚亚基对抑制效能的影响最大。将间苯二酚取代基更改为3,5-位置或将其放置在A环上会大大降低化合物的抑制作用。环A上的邻苯二酚亚基充当金属螯合剂（在铜离子存在下）和竞争性抑制剂（在酪氨酸酶存在下），而环B上的邻苯二酚氧化为邻醌（在两种铜存在下）离子和酪氨酸酶）。其中的三种化合物还显示出抗氧化活性，这可能有助于防止色素沉着。对抑制活性和所测试的查耳酮的物理性质（例如解离能和分子平面度）之间的相关性进行检查后，发
• Molecular Characterization and Phylogenetic Analysis of Two Novel Regio-specific Flavonoid Prenyltransferases from Morus alba and Cudrania tricuspidata
  作者：Ruishan Wang、Ridao Chen、Jianhua Li、Xiao Liu、Kebo Xie、Dawei Chen、Yunze Yin、Xiaoyu Tao、Dan Xie、Jianhua Zou、Lin Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1074/jbc.m114.608265

  日期：2014.12

  distributed in several plant families. The prenylation catalyzed by prenyltransferases represents a Friedel-Crafts alkylation of the flavonoid skeleton in the biosynthesis of natural prenylated flavonoids and contributes to the structural diversity and biological activities of these compounds. To date, all identified plant flavonoid prenyltransferases (FPTs) have been identified in Leguminosae. In the

  异戊二烯化黄酮是有吸引力的特殊代谢物，具有广泛的生物活性，分布在几个植物科中。异戊二烯基转移酶催化的异戊二烯化代表了天然异戊二烯化黄酮类化合物生物合成中类黄酮骨架的 Friedel-Crafts 烷基化，有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。迄今为止，所有已鉴定的植物类黄酮异戊二烯基转移酶 (FPT) 都已在豆科植物中得到鉴定。在本研究中，分别从桑科植物 M. alba 和 C. tricuspidata 中鉴定了两种新的 FPT，即桑树异甘草素 3'-二甲基烯丙基转移酶 (MaIDT) 和柘木异甘草素 3'-二甲基烯丙基转移酶 (CtIDT)。MaIDT 和 CtIDT 与豆科 FPT 具有低水平的同源性。MaIDT 和 CtIDT 被预测为膜结合蛋白，具有预测的转运肽、七个跨膜区域和与其他异戊二烯酸转移酶相似的保守功能域。重组 MaIDT 和 CtIDT 能够区域选择性地将二甲基烯丙
• Synthesis and biological evaluation of isoliquiritigenin derivatives as a neuroprotective agent against glutamate mediated neurotoxicity in HT22 cells
  作者：Baskar Selvaraj、Dae Won Kim、Gyuwon Huh、Heesu Lee、Kyungsu Kang、Jae Wook Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127058

  日期：2020.4

  synthesized isoliquiritigenin analogs with electron-donating and electron-withdrawing functional groups. These analogs were evaluated for neuroprotective effect against glutamate-induced neurotoxicity in HT22 cells. Among these analogs, compound BS11 was selected as a potent neuroprotective agent. Cellular Ca2+ concentration, ROS level, MAPKs activation and AIF translocation to the nucleus were increased upon

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