1-(4-tert-butylbenzenesulfonyl)azetidine-(2S)-carboxylic acid | 201466-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-butylbenzenesulfonyl)azetidine-(2S)-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-(4-tert-butylphenyl)sulfonylazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 201466-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: DDGRMJXXMVNEIO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dirhodium tetraacetate 、 1-(4-tert-butylbenzenesulfonyl)azetidine-(2S)-carboxylic acid 以 氯苯 为溶剂， 以63%的产率得到tetrakis[N-[(4-tert-butylphenyl)sulfonyl]-(L)-2-azetinidecarboxylato]dirhodium
  参考文献：
  名称：

  Rhodium (II)N-(Arylsulfonyl)prolinate 在烯烃存在下催化分解乙烯基重氮甲烷的不对称环丙烷化。2-苯基环丙烷-1-氨基酸四种立体异构体的实用对映选择性合成

  摘要：

  N-(芳基磺酰基)脯氨酸铑在烯烃存在下催化乙烯基重氮甲烷的分解导致以高度非对映选择性和对映选择性模式合成官能化环丙烷的非常通用的方法。进行了详细研究以确定控制该过程的对映选择性的关键因素。使用环状 N-(芳基磺酰基)氨基酸作为二铑催化剂的配体获得了最高水平的对映选择性，优化的催化剂是四[N-[(4-十二烷基苯基)磺酰基]-(L)-脯氨酰]二铑。卡宾结构对不对称诱导的程度有关键影响，小的吸电子基团（例如甲酯）和给电子基团（例如乙烯基或苯基）的组合导致最高水平的对映选择性。使用电子中性烯烃和戊烷作为溶剂也提高了该过程的对映选择性。这种化学的合成效用...

  DOI：

  10.1021/ja9604931
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 (S)-(-)-2-羧基环丁胺 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到1-(4-tert-butylbenzenesulfonyl)azetidine-(2S)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自氮丙啶和氮杂环丁烷羧酸的新型手性dirhodium催化剂，用于与重氮苯基乙酸甲酯进行分子间环丙烷化反应

  摘要：

  制备了三种新的基于氮杂环丁烷-和氮丙啶-2-羧酸的手性四羧酸二铑（II）手性催化剂。在极性递减的溶剂中测定了它们在苯基重氮乙酸甲酯和烯烃的环丙烷化反应中的选择性，并将其与脯氨酸衍生的催化剂的选择性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10322-2

文献信息

• Asymmetric Cyclopropanations by Rhodium(II) <i>N</i>-(Arylsulfonyl)prolinate Catalyzed Decomposition of Vinyldiazomethanes in the Presence of Alkenes. Practical Enantioselective Synthesis of the Four Stereoisomers of 2-Phenylcyclopropan-1-amino Acid
  作者：Huw M. L. Davies、Paul R. Bruzinski、Debra H. Lake、Norman Kong、Michael J. Fall

  DOI：10.1021/ja9604931

  日期：1996.1.1

  to]dirhodium. The carbenoid structure has a critical effect on the degree of asymmetric induction, and the combination of a small electron-withdrawing group such as a methyl ester and an electron-donating group such as vinyl or phenyl resulted in the highest levels of enantioselectivity. The use of electron neutral alkenes and pentane as solvent also enhanced the enantioselectivity of the process.

  N-(芳基磺酰基)脯氨酸铑在烯烃存在下催化乙烯基重氮甲烷的分解导致以高度非对映选择性和对映选择性模式合成官能化环丙烷的非常通用的方法。进行了详细研究以确定控制该过程的对映选择性的关键因素。使用环状 N-(芳基磺酰基)氨基酸作为二铑催化剂的配体获得了最高水平的对映选择性，优化的催化剂是四[N-[(4-十二烷基苯基)磺酰基]-(L)-脯氨酰]二铑。卡宾结构对不对称诱导的程度有关键影响，小的吸电子基团（例如甲酯）和给电子基团（例如乙烯基或苯基）的组合导致最高水平的对映选择性。使用电子中性烯烃和戊烷作为溶剂也提高了该过程的对映选择性。这种化学的合成效用...
• Novel chiral dirhodium catalysts derived from aziridine and azetidine carboxylic acid for intermolecular cyclopropanation reactions with methyl phenyldiazoacetate
  作者：Wim A.J. Starmans、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10322-2

  日期：1998.1

  Three new chiral dirhodium(II) tetracarboxylate catalysts, based on azetidine- and aziridine-2-carboxylic acid, were prepared. Their selectivities in the cyclopropanation reaction of methyl phenyldiazoacetate and olefins were determined in solvents of decreasing polarity and compared with those obtained with proline derived catalysts.

  制备了三种新的基于氮杂环丁烷-和氮丙啶-2-羧酸的手性四羧酸二铑（II）手性催化剂。在极性递减的溶剂中测定了它们在苯基重氮乙酸甲酯和烯烃的环丙烷化反应中的选择性，并将其与脯氨酸衍生的催化剂的选择性进行了比较。