2-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙腈 | 17849-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙腈
• 英文名称: α-chloro-β-(4-methoxyphenyl)propionitrile
• 英文别名: α-Chloro-p-methoxyhydrocinnamonitrile；2-chloro-3-(4-methoxy-phenyl)-propionitrile；(+/-)-2-Chlor-3-(4-methoxy-phenyl)-propionsaeure-nitril；2-Chlor-3-(4-methoxy-phenyl)-propionitril；α-Chlor-β-p-anisyl-propionitril；2-Chlor-3-(4-methoxyphenyl)-propiononitril；alpha-Chloro-p-methoxyhydrocinnamonitrile；2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 17849-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: SUUIRDVZKPEGOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  175-177 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙腈 在 sodium sulfide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ganushchak,N.I. et al., Soviet progress in chemistry, 1977, vol. 43, # 12, p. 70 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 丙烯腈 在 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Alkyl nitrite-metal halide deamination reactions. 3. Arylation of olefinic compounds in the deamination of arylamines by alkyl nitrites and copper(II) halides. A convenient and effective variation of the Meerwein arylation reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00434a018

文献信息

• Direct Conversion of Arylamines to the Halides by Deamination with Thionitrite or Related Compounds and Anhydrous Copper(II) Halides
  作者：Shigeru Oae、K\={o}ichi Shinhama、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/bcsj.53.1065

  日期：1980.4

  Reactions of various arylamines with either t-butyl thionitrite, t-butyl thionitrate, or p-toluenesulfonyl nitrite in the presence of anhydrous copper(II) halides under mild conditions gave corresponding aryl halides in good yields. This reaction in the presence of such olefins as acrylonitrile, styrene, and acrylic acid gave the corresponding 2-aryl-1-haloethanes as the main products. t-Butyl thionitrite

  在无水卤化铜 (II) 存在下，各种芳基胺与亚硫硝酸叔丁酯、亚硫硝酸叔丁酯或对甲苯磺酰亚硝酸酯在温和条件下反应，以良好的收率得到相应的芳基卤化物。在丙烯腈、苯乙烯和丙烯酸等烯烃存在下，该反应得到相应的 2-芳基-1-卤代乙烷作为主要产物。由于硫-氮键较弱，亚硝酸叔丁酯、亚硝酸叔丁酯和对甲苯磺酰亚硝酸酯是比亚硝酸烷基酯或硝酸烷基酯更好的脱氨基试剂。
• Titanium Tetrachloride-Mediated Carbon-Carbon Chlorocyanoethylation of Anisole: Synthesis of Tyrosine Derivatives
  作者：Braja G. Hazra、Vandana S. Pore、Sourav Basu

  DOI：10.1080/00397919508011832

  日期：1995.9

  Abstract Chlorocyanoethylation of anisole with 2-chloroacrylonitrile in presence of titanium tetrachloride furnished α-chloro-β-(4-methoxyphenyl)propionitrile. This on simple reaction sequence was converted to (±) methyl-α-amino-β-(4-methoxyphenyl)propionate, a tyrosine derivative.

  摘要 在四氯化钛存在下，苯甲醚与 2-氯丙烯腈的氯氰乙基化反应得到 α-氯-β-(4-甲氧基苯基)丙腈。这个简单的反应序列被转化为 (±) 甲基-α-氨基-β-(4-甲氧基苯基)丙酸酯，一种酪氨酸衍生物。
• Chloride based ionic liquids as promoting agents for Meerwein reaction in solventless conditions
  作者：Piero Mastrorilli、Cosimo F. Nobile、Nicola Taccardi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.072

  日期：2006.7

  Chloride based ionic liquids were used as chloride source in Meerwein reaction either in [bmim]X (bmim = 1-butyl-3-methylimidazolium, X = BF4, PF6) as solvents or in solventless conditions. Satisfactory yields (49–71%) with diversely substituted diazonium salts were achieved by using 1,3-dibutylimidazolium chloride in the presence of a bimetallic Zn/Cu catalyst.

  氯化物基离子液体在Memwein反应中作为溶剂或在无溶剂条件下以[bmim] X（bmim = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓，X = BF 4，PF 6）用作Meerwein反应中的氯化物源。在双金属Zn / Cu催化剂存在下，通过使用1,3-二丁基咪唑鎓氯化物，获得了不同取代的重氮盐的令人满意的收率（49-71％）。
• Über die Umsetzung von Acrylsäurenitril mit aromatischen Diazoniumsalzen
  作者：W. H. Brunner、H. Perger

  DOI：10.1007/bf00899393

  日期：1948.5
• Gaudry, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1945, vol. 23, p. 88
  作者：Gaudry

  DOI：——

  日期：——