3-(aminomethyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one | 881853-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(aminomethyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(Aminomethyl)-3-hydroxy-1-methylindol-2-one
• CAS: 881853-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: ASTVJJDDNUAPHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(aminomethyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+/-)-spiro[1-methylindolin-3,5'-oxazolidine]-2,2'-dithione
  参考文献：
  名称：

  前所未有的化学结构和仿生合成的芥蓝素，一种来自野生十字花科植物金缕梅的植物抗毒素。

  摘要：

  描述了芥蓝素的分离，结构测定，总合成和抗真菌活性。芥蓝素是野生十字花科狗芥菜产生的一种新型植物抗毒素。芥蓝素是一种结构独特的植物生物碱，代表螺[2H-吲哚-2,5'（4'H）-噻唑] -3-one的第一个实例，可能源自C-3-C-2碳迁移在3-取代的吲哚基核中。

  DOI：

  10.1039/b515331j
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-(nitromethyl)indolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以304 mg的产率得到3-(aminomethyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  前所未有的化学结构和仿生合成的芥蓝素，一种来自野生十字花科植物金缕梅的植物抗毒素。

  摘要：

  描述了芥蓝素的分离，结构测定，总合成和抗真菌活性。芥蓝素是野生十字花科狗芥菜产生的一种新型植物抗毒素。芥蓝素是一种结构独特的植物生物碱，代表螺[2H-吲哚-2,5'（4'H）-噻唑] -3-one的第一个实例，可能源自C-3-C-2碳迁移在3-取代的吲哚基核中。

  DOI：

  10.1039/b515331j

文献信息

• Sequential one-pot synthesis of <i>N</i>-sulfonyl spiroaziridine oxindoles from spiroepoxy oxindoles
  作者：Anurag Biswas、SK Abu Saleh、Atanu Hazra、Subhas Chandra Debnath、Saumen Hajra

  DOI：10.1039/d1ob00541c

  日期：——

  needs costly and hardly available sulfinimides and hazardous peracid. A sequential and one-pot direct strategy for the synthesis of terminal N-sulfonyl spiroaziridine oxindoles has been developed under ambient conditions with excellent yields (up to 95%) from easily accessible spiroepoxy oxindoles by regioselective amination with aqueous ammonia and a subsequent ring enclosure reaction of the resulting

  N-磺酰基螺氮丙啶羟吲哚是最近开发的用于合成多种 3,3-二取代螺羟吲哚的通用前体。它通常由靛红分三步制备，需要昂贵且难以获得的亚磺酰亚胺和危险的过酸。用于合成末端N的顺序和一锅直接策略-磺酰基螺氮丙啶羟吲哚已在环境条件下通过与氨水进行区域选择性胺化和随后使用容易获得的磺酰氯对所得的 1,2-氨基醇进行环封闭反应，从易于获得的螺环氧羟吲哚中以优异的产率（高达 95%）开发和一个基地。该协议的其他显着特点包括廉价的底物要求和通过在两个连续步骤后执行单柱色谱纯化来轻松分离所需产品。
• Regio- and stereoselective ring-opening reaction of spiro-epoxyoxindoles with ammonia under catalyst-free conditions
  作者：Bangzhi Zhang、Yiping Li、Guangjun Bao、Gongming Zhu、Jing Li、Juanli Wang、Bao Zhang、Wangsheng Sun、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1039/c7gc00438a

  日期：——

  The regio- and stereoselective ring-opening of spiro-epoxyoxindoles with ammonia has been reported for the construction of 3-hydroxy-3-aminomethyoxindoles in high yields (up to 90%) and enantioselectivities (up to 99% ee) under...

  据报道，在氨水的条件下，螺-环氧肟吲哚的区域和立体选择性开环可用于高产率（高达90％）和对映选择性（高达99％ee）的3-羟基-3-氨基甲硫辛多酯的构建。
• 10.1021/acscatal.4c02122
  作者：Ma, Jin-Mei、Wang, Yuan-Fei、Miao, Run-Ping、Jin, Xiao、Wang, Hui-Hui、Chen, Yong-Zheng、Wan, Nan-Wei

  DOI：10.1021/acscatal.4c02122

  日期：——

  are highly valuable compounds in the fields of medicinal and organic chemistry; however, the methods for synthesizing these compounds have not been well established. Herein, we present a biocatalytic methodology for the construction of spiro-oxazolidinones through the halohydrin dehalogenase-catalyzed ring expansion of spiro-epoxides. By performing screening and protein engineering of halohydrin dehalogenases

  螺恶唑烷酮是在药物和有机化学领域非常有价值的化合物；然而，合成这些化合物的方法尚未确定。在此，我们提出了一种通过卤代醇脱卤酶催化螺环氧化物扩环来构建螺恶唑烷酮的生物催化方法。通过对卤代醇脱卤酶进行筛选和蛋白质工程，合成了手性和外消旋螺恶唑烷酮，产率分别为 24-47% (90-98% ee) 和 69-98%。该生物催化方法还应用于在200 mM (44 g/L)的高底物浓度下有效合成药物芬司匹利。此外，还提出了化学酶策略来克服动力学拆分过程中固有的最大 50% 产量的限制。此外，还进行了螺恶唑烷酮的大规模合成和代表性转化，为生物催化方法的实用性和适用性提供了额外的证据。
• Unprecedented chemical structure and biomimetic synthesis of erucalexin, a phytoalexin from the wild crucifer Erucastrum gallicum
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mojmir Suchy、Pearson W. K. Ahiahonu

  DOI：10.1039/b515331j

  日期：——

  total synthesis and antifungal activity of erucalexin, a novel phytoalexin produced by the wild crucifer dog mustard are described. Erucalexin is a structurally unique plant alkaloid, representing the first example of a spiro[2H-indole-2,5'(4'H)-thiazol]-3-one, likely derived from a C-3-C-2 carbon migration in a 3-substituted indolyl nucleus.

  描述了芥蓝素的分离，结构测定，总合成和抗真菌活性。芥蓝素是野生十字花科狗芥菜产生的一种新型植物抗毒素。芥蓝素是一种结构独特的植物生物碱，代表螺[2H-吲哚-2,5'（4'H）-噻唑] -3-one的第一个实例，可能源自C-3-C-2碳迁移在3-取代的吲哚基核中。