1-butyl-1H-indole-3-carbonitrile | 97721-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-Butylindole-3-carbonitrile；1-butylindole-3-carbonitrile
• CAS: 97721-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: FTBQGWNISFDHTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 氧气 、 copper diacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-butyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用乙腈作为氰化物源的钯催化吲哚的直接 C3-氰化。

  摘要：

  通过直接C-H官能化实现了无配体钯催化的吲哚C3-氰化。该协议利用 CH 3 CN 作为一种绿色且易于获得的氰化物源，通过过渡金属催化的 C-CN 键裂解以中等至良好的产率生产所需的产品。

  DOI：

  10.1039/d0ob00485e

文献信息

• Efficient construction of diverse 3-cyanoindoles under novel tandem catalysis
  作者：Jun Wu、Jiabin Liu、Kerui Zhou、Zhenni He、Qian Wang、Fen Wu、Tingting Miao、Jinjie Qian、Qian Shi

  DOI：10.1039/d0cc05439a

  日期：——

  unprotected, N-alkyl and N-aryl 3-cyanoindoles are obtained with good to excellent yields. The usefulness of this synthetic approach is further demonstrated by the successful synthesis of practical compounds such as the therapeutic estrogen receptor ligand A precursor. Mechanism study shows that the tandem catalysis exploits a Suzuki cross-coupling with subsequent base-induced isoxazole fragmentation, followed

  已经开发了通过钯催化的串联反应的3-氰基吲哚的新颖和快速的构建。获得“ NH”无保护基的N-烷基和N-芳基3-氰基吲哚，收率为好至极好。这种合成方法的实用性通过成功合成实用化合物（例如治疗性雌激素受体配体A前体）得到进一步证明。机理研究表明，串联催化利用了Suzuki交叉偶联以及随后的碱诱导的异恶唑片段化，然后是醛亚胺缩合。
• 10.1002/cjoc.202400062
  作者：Xie, Shimin、Cai, Fangfang、Liu, Lixin、Su, Lebin、Dong, Jianyu、Zhou, Yongbo

  DOI：10.1002/cjoc.202400062

  日期：——

  copper-mediated complete cleavage and selective transformation of multiple inert chemical bonds of three easily available feedstocks, i.e., a sp2C—H bond in indoles, three sp3C—H bonds and one C—N bond in a methyl carbon atom in TMEDA, and the C≡N triple bond in CH3CN. This reaction proceeds via tandem carbon and nitrogen atom transfer, and allows for the direct and efficient cyanation of indoles, presenting a

  惰性化学键的激活是化学研究中一个令人兴奋的领域，因为它能够直接利用容易获得的起始材料并促进原子和步骤经济的合成。毫无疑问，选择性激活和转化多个惰性化学键是合成化学中一项更加有趣和艰巨的任务。然而，由于其固有的复杂性和极端的挑战，这一努力很少能够实现。我们报告了铜介导的三种容易获得的原料的多个惰性化学键的完全裂解和选择性转化，即吲哚中的一个 sp 2 C-H 键、吲哚中的三个 sp 3 C-H 键和一个 C-N 键。 TMEDA中的甲基碳原子和CH 3 CN中的C≡N三键。该反应通过串联碳和氮原子转移进行，并允许吲哚直接有效的氰化，为合成 3-氰基吲哚提供了一种简单直接的替代方案。
• Copper-mediated selective aerobic oxidative C3-cyanation of indoles with DMF
  作者：Jing Xiao、Qiang Li、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.044

  日期：2015.10

  Under an oxygen atmosphere, the copper-mediated direct C3-cyanation of indole C-H bonds, using cheap and safe DMF as a CN source, took place selectively to produce the corresponding C3-cyanoindoles in good yields. A possible mechanism for this selective cyanation was proposed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The palladium-catalyzed direct C3-cyanation of indoles using acetonitrile as the cyanide source
  作者：Bifu Liu、Min Liu、Qiang Li、Yuanhua Li、Kejun Feng、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/d0ob00485e

  日期：——

  The ligand-free palladium-catalyzed C3-cyanation of indoles via direct C–H functionalization was achieved. This protocol, utilizing CH3CN as a green and readily available cyanide source, produced the desired products in moderate to good yields through transition-metal-catalyzed C–CN bond cleavage.

  通过直接C-H官能化实现了无配体钯催化的吲哚C3-氰化。该协议利用 CH 3 CN 作为一种绿色且易于获得的氰化物源，通过过渡金属催化的 C-CN 键裂解以中等至良好的产率生产所需的产品。