3-fluoro-4-isothiocyanato-2-methoxybenzonitrile | 1272719-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-4-isothiocyanato-2-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 3-Fluoro-4-isothiocyanato-2-methoxybenzonitrile
• CAS: 1272719-23-9
• 化学式: C₉H₅FN₂OS
• 分子量: 208.216
• InChiKey: FTPYTOBWBIDLKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-氰基-1-甲基乙基)氨基]-2-氟-N-甲基-苯甲酰胺 、 3-fluoro-4-isothiocyanato-2-methoxybenzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以18%的产率得到4-[3-(4-cyano-2-fluoro-3-methoxy-phenyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxo-imidazolidin-1-yl]-2-fluoro-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及新型取代噻咪唑啉酮化合物和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗与雄激素受体相关的疾病或紊乱，如前列腺癌、良性前列腺肥大、男性脱发、肌肉流失、痤疮和多毛症。

  公开号：

  WO2011029392A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-fluoro-4-isothiocyanato-2-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ANDROGÈNES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本申请公开了替代噻嗪唑烷酮化合物和包含这种化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗与雄激素受体相关的疾病或疾病，如前列腺癌、良性前列腺肥大、男性脱发和多毛症。

  公开号：

  WO2012119559A1

文献信息

• ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Tong Youzhi

  公开号：US20120172406A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to novel substituted thioimidazolidinone compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds for treatment of androgen receptor-associated diseases or disorders, such as prostate cancer, benign prostatic hypertrophy, male hair loss, muscle loss, acne and hirsutism.

  本发明涉及新型取代硫代咪唑啉酮化合物及包含该类化合物的制药组合物，用于治疗与雄激素受体相关的疾病或疾病，例如前列腺癌、良性前列腺增生、男性脱发、肌肉萎缩、痤疮和多毛症。
• 一种硫代乙内酰脲药物用中间体及其制备方法与用途
  申请人：苏州开拓药业股份有限公司

  公开号：CN114805327A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明属于药物合成技术领域，涉及一种硫代乙内酰脲药物用中间体及其制备方法与用途。具体而言，本发明公开了式(I)化合物及其多种制备方法，并首次采用式(I)化合物与式(V)化合物经关环反应制备如式(VI)所示的硫代乙内酰脲药物，解决了如式(VI)所示的硫代乙内酰脲药物在关环反应中反应条件苛刻、产品收率低的缺陷；相较于现有技术中的制备方法(尤其是普克鲁胺的制备方法)，本发明不仅避免了危险性试剂(如TMSCN、金属盐等)的使用，而且关环反应收率高达80％以上，得到了显著提高。
• US8809550B2
  申请人：——

  公开号：US8809550B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• US9216957B2
  申请人：——

  公开号：US9216957B2

  公开（公告）日：2015-12-22
• [EN] A PYRIDINYL SUBSTITUTED THIOHYDANTOIN PHARMACEUTICAL INTERMEDIATE AND ITS PREPARATION METHOD AND USE<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE PHARMACEUTIQUE DE THIOHYDANTOÏNE SUBSTITUÉ PAR PYRIDINYLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：[en]SUZHOU KINTOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO2024022475A1

  公开（公告）日：2024-02-01

  The present invention belongs to the technical field of pharmaceutical synthesis technology and relates to a pyridyl-substituted thioglycolide intermediate for pharmaceutical use and its preparation method and use. In particular, the present invention discloses compounds of formula (I), which can be used to prepare thioglycolide drugs, and solves the defects of the existing process such as harsh conditions and low yields. The present invention also discloses various preparation methods of compounds of formula (I), which involve novel processes for some upstream intermediates (for example, compounds of formula (II) in the form of carboxylic acids). In addition, the present invention discloses for the first time a method for the synthesis of compounds of formula (I) to obtain thioglycolide analogues by ring closing reaction with aryl isothiocyanate.