2,3,6-Trimethoxy-dibenzo-oxepin-10(11H)-on | 19172-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2,3,6-Trimethoxy-dibenzo-oxepin-10(11H)-on
• 英文别名: 10,11-dihydro-2,3,6-trimethoxy-dibenz(b,f)oxepin-10-one；10,11-Dihydro-2,3,6-trimethoxydibenz(b,f)oxepin-10-one；2,3,10-trimethoxy-5H-benzo[b][1]benzoxepin-6-one
• CAS: 19172-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: IYNPUWVRISUMML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  482.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-Trimethoxy-dibenzo-oxepin-10(11H)-on 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四氧化锇 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.05h， 生成 2,3,4,12b-tetrahydro-7,10,11-trimethoxy-1H-<1>benzopyrane<4,3,2-ef><3>benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)- O -methylclavizepine

  摘要：

  The total synthesis of O-methylclavizepine (3b) from dibenzoxepinone 4 is described. Overall yield was 21% in nine steps.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00163-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 五甲基二乙烯三胺 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 2,3,6-Trimethoxy-dibenzo-oxepin-10(11H)-on
  参考文献：
  名称：

  方便的 Pd 催化的 α-芳基化路线到二苯并恶酮。用于正式合成 Cularine 生物碱的关键曼斯克酮

  摘要：

  这是以下文章的同行评审版本：Deichert, JA, Mizufune, H., Patel, JJ, Hurst, TE, Maheta, A., Kitching, MO, Ross, AC 和 Snieckus, V. (2020)，权宜之计Pd 催化的 α-芳基化对二苯并氧杂环酮：用于 Cularine 生物碱形式合成的关键曼斯克酮。欧元。J. 组织 Chem.. doi:10.1002/ejoc.202000424，已在 https://doi.org/10.1002/ejoc.202000424 上以最终形式发表。根据 Wiley 使用自存档版本的条款和条件，本文可用于非商业目的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000424

文献信息

• Total synthesis of cularine alkaloids via dibenzoxepines as key intermediates
  作者：Alberto Garcia、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00473-l

  日期：1995.7

  The total synthesis of several cularine alkaloids (cularine, oxocularine, dioxocularine and 4-hydroxycularine) via 10,11-dihydrodibenz(b,f)oxepin-10-ones as key intermediates is reported.

  据报道，通过10,11-dihydrodibenz（b，f）oxepin-10-ones作为关键中间体，可以合成几种lenine生物碱（lenine，oxocularine，dioxocularine和4-hydroxyphthaline）。
• A new synthesis of 10,11-dihydrodibenz(b,f)oxepin-10-ones: Key intermediates to cularine alkaloids
  作者：Carlos Lamas、Alberto García、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93391-x

  日期：1989.1

  A new synthesis of the title compounds is described, providing a route to key intermediates for the preparation of cularine alkaloids.

  描述了标题化合物的新合成，提供了通往制备薄荷碱生物碱的关键中间体的途径。
• Conversion of dibenzoxepinones to aristocularine alkaloids
  作者：Carlos Lamas、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97036-9

  日期：1990.1

  A new synthesis of the aristocularine alkaloids, from the corresponding dibenzoxepinones, is described.

  描述了由相应的二苯并氧杂环庚烷酮合成马兜铃碱生物碱的新方法。
• 821. Cularine and related compounds. Part VI. A total synthesis of (±)-cularine
  作者：T. Kametani、K. Fukumoto

  DOI：10.1039/jr9630004289

  日期：——
• A new synthesis of phthalides by internal trapping in ortho-lithiated carbamates derived from benzylic alcohols
  作者：M. Rita Paleo、Carlos Lamas、Luis Castedo、Domingo Dominguez

  DOI：10.1021/jo00033a024

  日期：1992.3

  The addition of t-BuLi to a low-temperature THF solution of o-bromocarbamates 2 leads to ortho-lithiated intermediates 3, in which internal trapping by the electrophile on the side chain then takes place. This novel Parham-type anionic cyclization procedure affords the variously substituted phthalides 5 in high yields and can also be used for the preparation of lactones 8, which are useful for the synthesis of aristocularine alkaloids.

表征谱图