1-(6-bromohexyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane | 129884-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-bromohexyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 1-(6-Bromohexyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane；1-(6-bromohexyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 129884-25-9
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₃
• 分子量: 293.201
• InChiKey: RDGLLDVLLCCYSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromohexyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane 在 正丁基锂 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 37.0h， 生成 1-(6-methoxycarbonylhexyl)-2-octyl-4,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Jones, Raymond C. F.; Schofield, Julie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 375 - 383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(6-bromohexyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Jones, Raymond C. F.; Schofield, Julie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 375 - 383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total syntheses of all tri-oxygenated 16-phytoprostane classes <i>via</i> a common precursor constructed by oxidative cyclization and alkyl–alkyl coupling reactions as the key steps
  作者：Jakub Smrček、Radek Pohl、Ullrich Jahn

  DOI：10.1039/c7ob02505j

  日期：——

  A unified strategy for the total synthesis of the methyl esters of all phytoprostane (PhytoP) classes bearing two ring-oxygen atoms based on an orthogonally protected common precursor is described. Racemic 16-F1t-, 16-E1-PhytoP and their C-16 epimers, which also occur as racemates in Nature, were successfully obtained. The first total synthesis of very sensitive 16­D1t­PhytoP succeeded, however, it

  描述了一种基于正交保护的共同前体对具有两个环氧原子的所有植物前列腺素（PhytoP）类甲酯进行全合成的统一策略。成功获得了消旋体16-F1t-，16-E1-PhytoP及其C-16差向异构体，它们在大自然中也以消旋体形式出现。非常敏感的16D1tPhytoP的第一个全合成成功，但是，它很快异构化为更稳定的异构体，但是到目前为止，还未知的1316D1t-PhytoP，它可以用作D型PhytoP的更可靠的生物标记。六氟磷酸铁和TEMPO介导的自由基氧化环化作用使带有带有16个位置的氧官能团的链的双加氧环戊烷环接近。