6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]quinoline-8-carboxylic acid | 111588-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]quinoline-8-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7-Dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]chinolin-8-carbonsaeure；19-Azatetracyclo[9.8.0.02,7.013,18]nonadeca-1(19),2,4,6,11,13,15,17-octaene-12-carboxylic acid
• CAS: 111588-91-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: BNZRJKOCTKUINL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 、 6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]quinoline-8-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(6,7-Dihydro-5H-13-aza-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-b]naphthalene-8-carbonyl)-amino]-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的针对人类神经激肽3受体的选择性非肽拮抗剂。1.鉴定4-喹啉羧酰胺框架。

  摘要：

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro

  DOI：

  10.1021/jm960818o
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 1-苯并环庚酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的针对人类神经激肽3受体的选择性非肽拮抗剂。1.鉴定4-喹啉羧酰胺框架。

  摘要：

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro

  DOI：

  10.1021/jm960818o

文献信息

• NOVEL TETRACYCLIC COMPOUND
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0601191A1

  公开（公告）日：1994-06-15

  A novel tetracyclic compound useful as an immuno-suppressant, represented by general formula (I), or a pharmacologically acceptable salt thereof wherein X¹ and X² may be the same or different from each other and each represents hydrogen or lower alkyl, and n represents an integer of 1 to 4.

  一种可用作免疫抑制剂的新型四环化合物，由通式（I）表示，或其药理上可接受的盐 其中 X¹ 和 X² 可以相同或不同，各自代表氢或低级烷基，n 代表 1 至 4 的整数。
• Huisgen; Ugi, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 610, p. 57,64
  作者：Huisgen、Ugi

  DOI：——

  日期：——
• v. Braun; Stuckenschmidt, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1727
  作者：v. Braun、Stuckenschmidt

  DOI：——

  日期：——
• US5371225A
  申请人：——

  公开号：US5371225A

  公开（公告）日：1994-12-06
• Discovery of a Novel Class of Selective Non-Peptide Antagonists for the Human Neurokinin-3 Receptor. 1. Identification of the 4-Quinolinecarboxamide Framework
  作者：Giuseppe A. M. Giardina、Henry M. Sarau、Carlo Farina、Andrew D. Medhurst、Mario Grugni、Luca F. Raveglia、Dulcie B. Schmidt、Roberto Rigolio、Mark Luttmann、Vittorio Vecchietti、Douglas W. P. Hay

  DOI：10.1021/jm960818o

  日期：1997.6.1

  A novel class of potent and selective non-peptide neurokinin-3 (NK-3) receptor antagonists, featuring the 4-quinolinecarboxamide framework, has been designed based upon chemically diverse NK-1 receptor antagonists. The novel compounds 33-76, prompted by chemical modifications of the prototype 4, have been characterized by binding analysis using a membrane preparation of chinese hamster ovary (CHO)

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro