benzyl (2-amino-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate | 125515-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-amino-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-D,L-phenylglycine amide；DL-(Benzyloxycarbonylamino)phenylacetamide；Cbz-phenylglycineamide；N-Carbobenzoxy-phenylglycinamid；Z-DL-Phg-NH2；benzyl N-(2-amino-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
• CAS: 125515-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00961300
• 分子量: 284.315
• InChiKey: NTKPNKLUBASDQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-152 °C
• 沸点：
  520.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-amino-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate 在 对甲苯磺酸 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(1-Amino-3-methyl-butylcarbamoyl)-phenyl-methyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-assisted synthesis of monoacyl aminals and their peptide derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a042
• 作为产物：
  描述：

  benzyl carbamate 在 potassium cyanide 、 四丁基氢氧化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 benzyl (2-amino-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Urogdi, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1853 - 1857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functionalized Glutamine- and Asparagine-Type Peptoids - Scope and Limitations
  作者：Carmen Cardenal、Sidonie B. L. Vollrath、Ute Schepers、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/hlca.201200451

  日期：2012.11

  N‐Alkylated glycine oligomers (‘peptoids’) can serve as potent peptidomimetic systems. Installing different functional groups can often be a challenge, and minimizes yields and purities. Here, we describe the synthesis of different amide‐containing submonomers which were obtained as free bases, as well as their incorporation into peptoids. By using the free amines, the coupling results on solid support

  N烷基化的甘氨酸低聚物（“类肽”）可以用作有效的拟肽系统。安装不同的功能组通常是一个挑战，并且会使产量和纯度降至最低。在这里，我们描述了以游离碱形式获得的不同含酰胺亚单体的合成，以及它们掺入类肽的过程。通过使用游离胺，可以改善在固体载体上的偶联结果，并制备了各种官能化的类肽。另外，在合成过程中观察到有趣的二聚化副反应，导致交联的类肽。
• Efficient Conversion of Nitriles to Amides with Basic Hydrogen Peroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Alan R. Katritzky、Boguslaw Pilarski、Laszlo Urogdi

  DOI：10.1055/s-1989-27441

  日期：——

  Nitriles 1 are efficiently transformed into N-unsubstituted amides 2 at 20°C in 5-30 mins in good yield and with high selectivity, using basic 30% hydrogen peroxide in dimethyl sulfoxide.

  氰化物1在20°C下用30%过氧化氢和二甲基亚砜有效转化为N-非取代酰胺2，反应时间为5-30分钟，具有良好的产率和高选择性。
• KATRITZKY, ALAN R.;PILARSKI, BOGUSLAW;UROGDI, LASZLO, SYNTHESIS (BRD),(1989) N2, C. 949-950
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、PILARSKI, BOGUSLAW、UROGDI, LASZLO

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;UROGDI, LASZLO;MAYENCE, ANNIE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2206-2214
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、UROGDI, LASZLO、MAYENCE, ANNIE

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;UROGDI, LASZLO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1853-1857
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、UROGDI, LASZLO

  DOI：——

  日期：——