3-<2',6'-dimethoxybenzoyl>pyrrole | 78225-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<2',6'-dimethoxybenzoyl>pyrrole
• 英文别名: (2,6-dimethoxyphenyl)-(1H-pyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 78225-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: XDTXONCXDUTEJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  453.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-<2',6'-dimethoxybenzoyl>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  实用的丙酮酸叶绿素的合成

  摘要：

  描述了一种方便，大规模合成的抗生素化脓性黄体素2，3-二氯-5-（2′，6′-二羟基苯甲酰基）-吡咯（1）。合成中的关键步骤涉及在二氯甲烷中用2,6-二甲氧基苯甲酰氯（3）对吡咯进行Friedel-Crafts芳构化。获得所需的中间体2-（2'，6'-二甲氧基苯甲酰基）吡咯（4）以及β取代的产物（6）作为主要产物。分四步将化合物4转化为焦黄素（1），总收率51％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180136

文献信息

• RAO, KOPPAKA V.;CHANDRASEKHARA, REDDY G., J. AGR. AND FOOD CHEM., 38,(1990) N, C. 1260-1263
  作者：RAO, KOPPAKA V.、CHANDRASEKHARA, REDDY G.

  DOI：——

  日期：——
• A practical synthesis of pyoluteorin
  作者：Berkeley W. Cue、John P. Dirlam、Leonard J. Czuba、Wendell W. Windisch

  DOI：10.1002/jhet.5570180136

  日期：1981.1

  large-scale synthesis of the antibiotic pyoluteorin, 2,3-dichloro-5-(2′,6′-dihydroxybenzoyl)-pyrrole (1), is described. A key step in the synthesis involved a Friedel-Crafts aroylation of pyrrole with 2,6-dimethoxybenzoyl chloride (3) in methylene chloride. The desired intermediate, 2-(2′,6′-dimethoxybenzoyl)pyrrole (4), was obtained as the major product, along with a product of beta substitution (6). Compound

  描述了一种方便，大规模合成的抗生素化脓性黄体素2，3-二氯-5-（2′，6′-二羟基苯甲酰基）-吡咯（1）。合成中的关键步骤涉及在二氯甲烷中用2,6-二甲氧基苯甲酰氯（3）对吡咯进行Friedel-Crafts芳构化。获得所需的中间体2-（2'，6'-二甲氧基苯甲酰基）吡咯（4）以及β取代的产物（6）作为主要产物。分四步将化合物4转化为焦黄素（1），总收率51％。