9H-tetrabenzocarbazole | 88090-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9H-tetrabenzocarbazole
• 英文别名: 9H-tetrabenzo[a,c,g,i]carbazole；Tetrabenzocarbazole；16-azaheptacyclo[15.12.0.02,15.03,8.09,14.018,23.024,29]nonacosa-1(17),2(15),3,5,7,9,11,13,18,20,22,24,26,28-tetradecaene
• CAS: 88090-59-9
• 化学式: C₂₈H₁₇N
• 分子量: 367.45
• InChiKey: QKPSEGBBVJVWCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C
• 沸点：
  695.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 9H-tetrabenzocarbazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到9-methyl-9H-tetrabenzo[a,c,g,i]carbazole
  参考文献：
  名称：

  多环芳香胺串联电化学氧化生成咔唑和吩嗪基氮杂螺旋烯

  摘要：

  实验和理论研究表明，自由基杂化物的N−C(α)−C(β 1 )区域的高活性决定了多环芳香胺(PAAs)电化学氧化对基于咔唑和吩嗪的氮杂螺旋烯的区域选择性。这项工作将为利用多环芳烃衍生物的直接剪接策略精确构建杂原子稠合螺旋大π共轭系统铺平道路。

  DOI：

  10.1002/chem.202400614
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基菲 在 一水合肼 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到9H-tetrabenzocarbazole
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的2-氨基萘同系物的氧化偶联。直接二聚化和咔唑形成之间的竞争。

  摘要：

  尽管Cu（II）介导的2-氨基萘7a和7b的氧化偶合分别形成了1,1'-联萘13a和13b，但它们的较高同系物和同源物8-12却表现出不同反应模式。因此，2-氨基蒽（8）得到预期的联蒽衍生物15和咔唑16的约1：1混合物，而9-氨基菲（10），3-苯基-1-氨基萘（11）和2-氨基ch （12）几乎分别分别生产了相应的咔唑19、20和21。相反，由于在氮上优先氧化，异构体3-氨基菲（9）产生了偶氮化合物17。咔唑已显示直接来自偶联反应，而不是最初形成的联萘。或者，咔唑19也可以由1b与肼反应制备。另一方面，用肼处理3a导致胺11和芳基肼22形成约2：7的混合物。2,2'-二氨基-1,1'-联蒽（15）已通过拆分为对映体与（-）-N-苄基辛可二鎓氯化物共结晶，并且通过X射线晶体学显示具有（R）-（-）-15构型。

  DOI：

  10.1021/jo005691w

文献信息

• Copper(II)-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminonaphthalene Homologues. Competition between the Straight Dimerization and the Formation of Carbazoles
  作者：Štěpán Vyskočil、Martin Smrčina、Miroslav Lorenc、Iva Tišlerová、Robin D. Brooks、Janusz J. Kulagowski、Vratislav Langer、Louis J. Farrugia、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo005691w

  日期：2001.2.1

  Whereas the Cu(II)-mediated oxidative coupling of 2-aminonaphthalenes 7a and 7b results in the clean formation of 1,1'-binaphthyls 13a and 13b, respectively, their higher homologues and congeners 8-12 have been found to exhibit a different reaction pattern. Thus, 2-aminoanthracene (8) gave a approximately 1:1 mixture of the expected bianthryl derivative 15 and the carbazole 16, whereas the 9-aminophenanthrene

  尽管Cu（II）介导的2-氨基萘7a和7b的氧化偶合分别形成了1,1'-联萘13a和13b，但它们的较高同系物和同源物8-12却表现出不同反应模式。因此，2-氨基蒽（8）得到预期的联蒽衍生物15和咔唑16的约1：1混合物，而9-氨基菲（10），3-苯基-1-氨基萘（11）和2-氨基ch （12）几乎分别分别生产了相应的咔唑19、20和21。相反，由于在氮上优先氧化，异构体3-氨基菲（9）产生了偶氮化合物17。咔唑已显示直接来自偶联反应，而不是最初形成的联萘。或者，咔唑19也可以由1b与肼反应制备。另一方面，用肼处理3a导致胺11和芳基肼22形成约2：7的混合物。2,2'-二氨基-1,1'-联蒽（15）已通过拆分为对映体与（-）-N-苄基辛可二鎓氯化物共结晶，并且通过X射线晶体学显示具有（R）-（-）-15构型。
• Weitzberg, Moshe; Avnir, David; Aizenshtat, Zeev, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1019 - 1022
  作者：Weitzberg, Moshe、Avnir, David、Aizenshtat, Zeev、Blum, Jochanan

  DOI：——

  日期：——
• WEITZBERG, M.;AVNIR, D.;AIZENSHTAT, Z.;BLUM, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1019-1022
  作者：WEITZBERG, M.、AVNIR, D.、AIZENSHTAT, Z.、BLUM, J.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL POLYMERS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1981929B1

  公开（公告）日：2010-12-22
• Novel Polymers
  申请人：Chebotareva Natalia

  公开号：US20100249349A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to novel polymers comprising a repeating unit of the formula (I) and their use in electronic devices. The polymers according to the invention have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high charge carrier mobilities and high stability of the emission color can be observed, if the polymers according to the invention are used in organic light emitting diodes (OLEDs).