N-{(S)-1-benzyl-[2-({1,1-dimethyl-2-[methyl(phenyl)amino]-2-thioxoethyl}amino)-2-oxoethyl]}benzamide | 351196-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{(S)-1-benzyl-[2-({1,1-dimethyl-2-[methyl(phenyl)amino]-2-thioxoethyl}amino)-2-oxoethyl]}benzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[[2-methyl-1-(N-methylanilino)-1-sulfanylidenepropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 351196-89-9
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₂S
• 分子量: 459.612
• InChiKey: VIFWKQIKPFALGB-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(S)-1-benzyl-[2-({1,1-dimethyl-2-[methyl(phenyl)amino]-2-thioxoethyl}amino)-2-oxoethyl]}benzamide 在 zinc(II) chloride 、 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到N-{(S)-1-benzyl-[2-({1,1-dimethyl-2-[methyl(phenyl)amino]-2-oxoethyl}amino)-2-thioxoethyl]}benzamide
  参考文献：
  名称：

  含 Aib 硫肽的酸催化异构化的范围和限制

  摘要：

  在“氮丙啶/恶唑酮法”中使用氨基硫代 S-酸和一种新型异构化导致了含有 Aib 的内硫肽。为了推广该方法，已经制备了多种含有 Aib 的二肽硫代苯胺。通过在 AcOH 中用 ZnCl2 处理，然后用 HCl 饱和的 AcOH 处理，C=S 基团以高产率从最后一个氨基酸转移到倒数第二个氨基酸，并且没有差向异构化。由于该方法对于特定引入硫代酰胺基团非常有用，因此将其扩展到含有 Aib 的三肽。此外，可以证明通过螺环中间体的机制（参见方案 4）最有可能用于这种异构化。为了建立 N-酰基的提议的相邻基团参与，合成了不含 N-末端 C=O 基团的模型二肽硫代苯胺。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<786::aid-hlca786>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 N-{(S)-1-benzyl-[2-({1,1-dimethyl-2-[methyl(phenyl)amino]-2-thioxoethyl}amino)-2-oxoethyl]}benzamide
  参考文献：
  名称：

  含 Aib 硫肽的酸催化异构化的范围和限制

  摘要：

  在“氮丙啶/恶唑酮法”中使用氨基硫代 S-酸和一种新型异构化导致了含有 Aib 的内硫肽。为了推广该方法，已经制备了多种含有 Aib 的二肽硫代苯胺。通过在 AcOH 中用 ZnCl2 处理，然后用 HCl 饱和的 AcOH 处理，C=S 基团以高产率从最后一个氨基酸转移到倒数第二个氨基酸，并且没有差向异构化。由于该方法对于特定引入硫代酰胺基团非常有用，因此将其扩展到含有 Aib 的三肽。此外，可以证明通过螺环中间体的机制（参见方案 4）最有可能用于这种异构化。为了建立 N-酰基的提议的相邻基团参与，合成了不含 N-末端 C=O 基团的模型二肽硫代苯胺。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<786::aid-hlca786>3.0.co;2-a