d₂-2,2 hexanol | 55320-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: d₂-2,2 hexanol
• 英文别名: 2,2-[2H2]-hexan-1-ol；hexan-2,2-d₂-1-ol；2,2-d2-Hexanol；2,2-dideuterio-hexan-1-ol；2,2-Dideuteriohexan-1-ol；2,2-dideuteriohexan-1-ol
• CAS: 55320-61-1
• 化学式: C₆H₁₄O
• 分子量: 104.161
• InChiKey: ZSIAUFGUXNUGDI-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d₂-2,2 hexanol 在 lithium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.34h， 生成 16,16-[2H2]-arachidonic acid
  参考文献：
  名称：

  同位素标记花生四烯酸的合成探讨前列腺素H合酶的反应机理

  摘要：

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的

  DOI：

  10.1021/ja026880u
• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氘代甲醇-d 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 d₂-2,2 hexanol
  参考文献：
  名称：

  同位素标记花生四烯酸的合成探讨前列腺素H合酶的反应机理

  摘要：

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的

  DOI：

  10.1021/ja026880u

文献信息

• Mechanism and kinetics of 1-dodecanol etherification over tungstated zirconia
  作者：Julie Rorrer、Ying He、F. Dean Toste、Alexis T. Bell

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.08.001

  日期：2017.10

  alcohols in the liquid phase, it is necessary to develop an understanding of the kinetics and mechanism of etherification and dehydration reactions. In this study, tungstated zirconia was identified as a selective solid-acid catalyst for the liquid-phase etherification of 1-dodecanol. Investigations of the mechanism and kinetics of this reaction suggest that cooperation between Brønsted- and Lewis-acid sites

  对寻找常规化石燃料和石油衍生的特种化学品的可再生替代品的兴趣日益浓厚，这促使人们对生物质衍生的醇进行研究，以将醚制成柴油添加剂或润滑剂。为了优化长链醇在液相中的直接醚化，有必要加深对醚化和脱水反应的动力学和机理的了解。在这项研究中，钨酸锆被鉴定为1-十二烷醇液相醚化的选择性固体酸催化剂。对这一反应的机理和动力学的研究表明，钨酸化氧化锆上的布朗斯台德和路易斯酸位点之间的协作通过增加吸附醇的表面浓度来增强对醚的选择性，从而相对于单分子醇脱水促进了双分子醚的形成。建议的醚化速率限制步骤是形成C两个吸附的醇分子之间的O键以及建议的脱水限速步骤是裂解吸附的醇中β-碳原子的C H键。对醚化和脱水的动力学同位素效应的测量支持了所提出的机理。基于所提出的钨酸化氧化锆上十二烷醇醚化和脱水机理的微动力学模型准确地描述了所观察到的酒精浓度和产物抑制作用。
• Center of mass displacement and relaxation times of linear alkynes
  作者：J.M. Bernassau、M. Bertranne、C. Collongues、M. Fetizon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96658-x

  日期：1985.1
• Synthesis of Isotopically Labeled Arachidonic Acids To Probe the Reaction Mechanism of Prostaglandin H Synthase
  作者：Sheng Peng、Nicole M. Okeley、Ah-Lim Tsai、Gang Wu、Richard J. Kulmacz、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ja026880u

  日期：2002.9.1

  and 13(S)-deuterium-labeled arachidonic acids were synthesized in high enantiomeric purity as deduced from soybean lipoxygenase assays and mass spectrometric analysis of the resulting enzymatic products. Each synthetic compound was reacted under anaerobic conditions with the wide singlet tyrosyl radical of PGHS-2 to generate a radical intermediate that was analyzed by EPR. Deuterium substitution at positions

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的