3-(4-acetylphenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one | 1430340-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Acetylphenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1430340-34-3
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O₂
• 分子量: 320.311
• InChiKey: XDUJGRIDUIBEFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tributylstannylacetophenone 、 (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到3-(4-acetylphenyl)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(i)-catalyzed 1,4-conjugate arylation toward β-fluoroalkylated electron-deficient alkenes: a new entry to a construction of a tertiary carbon center possessing a fluoroalkyl group

  摘要：

  在甲苯/H2O（v/v = 4/1）溶液中，加入 5 摩尔的[Rh(COD)2]BF4 和 6 摩尔的(S)-BINAP，在回流温度下，用 1.2 等份的各种芳基硼酸处理δ-氟烷基化-δ,δ-不饱和酮 3 小时，可得到相应的迈克尔加合物，产率高，对映选择性超过 90%。虽然其他缺电子烯类，如乙烯基砜和乙烯基膦酸，在铑催化的芳基硼酸共轭加成反应中反应性要差得多，但各种芳基锡烷与这些缺电子烯类的反应非常顺利，能以高产率得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26708j

文献信息

• 10.1002/ejoc.202400392
  作者：Zhang, Lili、Yu, Xiaoyu、Ouyang, Shenmao、Zhu, Chengjian、Li, Weipeng、Xie, Jin

  DOI：10.1002/ejoc.202400392

  日期：——

  β-Trifluoromethylated ketones were synthesized from the corresponding α-trifluoromethylated styrenes and aromatic carboxylic acids by photoredox catalysis. This method involves phosphoranyl radical promoted deoxygenation of aromatic acids and hydroacylation of α−CF3 styrenes with the generated acyl radicals.

  通过光氧化还原催化，由相应的α-三氟甲基化苯乙烯和芳香族羧酸合成了β-三氟甲基化酮。该方法涉及正膦基自由基促进芳香酸的脱氧和α-CF 3 苯乙烯与生成的酰基自由基的加氢酰化。
• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed 1,4-conjugate arylation toward β-fluoroalkylated electron-deficient alkenes: a new entry to a construction of a tertiary carbon center possessing a fluoroalkyl group
  作者：Atsunori Morigaki、Tomoo Tanaka、Tomotsugu Miyabe、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1039/c2ob26708j

  日期：——

  Treatment of β-fluoroalkylated-α,β-unsaturated ketones with 1.2 equiv. of various arylboronic acids in the presence of 5 mol% of [Rh(COD)2]BF4 and 6 mol% of (S)-BINAP in toluene/H2O (v/v = 4/1) at the reflux temperature for 3 h gave the corresponding Michael adducts in high yields with over 90% enantioselectivity. Though other electron-deficient alkenes, such as vinylsulfone and vinylphosphonate, were found to be much less reactive in the rhodium-catalyzed conjugate addition with arylboronic acids, the reaction of various arylstannanes toward such electron-deficient alkenes took place very smoothly to afford the corresponding adducts in high yields.

  在甲苯/H2O（v/v = 4/1）溶液中，加入 5 摩尔的[Rh(COD)2]BF4 和 6 摩尔的(S)-BINAP，在回流温度下，用 1.2 等份的各种芳基硼酸处理δ-氟烷基化-δ,δ-不饱和酮 3 小时，可得到相应的迈克尔加合物，产率高，对映选择性超过 90%。虽然其他缺电子烯类，如乙烯基砜和乙烯基膦酸，在铑催化的芳基硼酸共轭加成反应中反应性要差得多，但各种芳基锡烷与这些缺电子烯类的反应非常顺利，能以高产率得到相应的加合物。